(2R,3aR,7aS)-benzyl octahydro-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,7aS)-benzyl octahydro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl (2R,3aS,7aR)-octahydro-1H-indole-2-caboxylate；benzyl (2R,3aR,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: ARGCRCXTJMQKNA-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,7aS)-benzyl octahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以96%的产率得到trans-perhydroindolic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-过氢吲哚酸的合成及其在醛与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺反应中的应用

  摘要：

  （2 S，3 aR，7 aS）-全氢吲哚酸是合成trandolapril的关键中间体，及其反式异构体也很容易制备。这些脯氨酸样分子是在于它们含有一个刚性的双环结构独特，具有两个氢原子的反式在桥头碳原子上彼此连接。这些分子已成功用作醛酯与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺·迈克尔加成/环化反应中的手性有机催化剂。它们被证明具有出色的催化性能，可以合成多取代，对映异构体富集的半缩醛酯。在最佳条件下（使用10 mol％的催化剂负载），检查了一系列β，γ-不饱和α-酮酸酯，分别具有高达99％的de，ee和收率。另外，对映体富集的半缩醛酯可以容易地转化为其相应的生物活性吡喃并[2,3- b ]吡喃（具有多取代的双环骨架）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200456

文献信息

• The Synthesis of<i>trans</i>-Perhydroindolic Acids and their Application in Asymmetric Domino Reactions of Aldehyde Esters with β,γ-Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Jiefeng Shen、Delong Liu、Qianjin An、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200456

  日期：2012.11.26

  addition/cyclization reactions of aldehyde esters with β,γ-unsaturated α-keto esters. They proved to have excellent catalytic behavior, allowing for the synthesis of multi-substituted, enantiomerically enriched hemiacetal esters. Under optimal conditions (using 10 mol% catalyst loading), a series of β,γ-unsaturated α-keto esters was examined with up to 99% de, ee and yield, respectively. Additionally, the

  （2 S，3 aR，7 aS）-全氢吲哚酸是合成trandolapril的关键中间体，及其反式异构体也很容易制备。这些脯氨酸样分子是在于它们含有一个刚性的双环结构独特，具有两个氢原子的反式在桥头碳原子上彼此连接。这些分子已成功用作醛酯与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺·迈克尔加成/环化反应中的手性有机催化剂。它们被证明具有出色的催化性能，可以合成多取代，对映异构体富集的半缩醛酯。在最佳条件下（使用10 mol％的催化剂负载），检查了一系列β，γ-不饱和α-酮酸酯，分别具有高达99％的de，ee和收率。另外，对映体富集的半缩醛酯可以容易地转化为其相应的生物活性吡喃并[2,3- b ]吡喃（具有多取代的双环骨架）。