((4S,10S)-3,9,16,19,22-Pentaoxo-24-phenoxymethyl-2,8,15,18,21-pentaaza-tricyclo[21.3.1.0^4,8]heptacosa-1(27),23,25-trien-10-yl)-carbamic acid benzyl ester | 208587-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((4S,10S)-3,9,16,19,22-Pentaoxo-24-phenoxymethyl-2,8,15,18,21-pentaaza-tricyclo[21.3.1.0^4,8]heptacosa-1(27),23,25-trien-10-yl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(4S,10S)-3,9,16,19,22-pentaoxo-24-(phenoxymethyl)-2,8,15,18,21-pentazatricyclo[21.3.1.04,8]heptacosa-1(27),23,25-trien-10-yl]carbamate
• CAS: 208587-15-9
• 化学式: C₃₇H₄₂N₆O₈
• 分子量: 698.776
• InChiKey: OSFQMYDAEXLLRQ-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,10S)-3,9,16,19,22-Pentaoxo-24-phenoxymethyl-2,8,15,18,21-pentaaza-tricyclo[21.3.1.0^4,8]heptacosa-1(27),23,25-trien-10-yl)-carbamic acid benzyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 Cyclo(Lys(alphaH2+)-Pro-Aba-[CH2OAc]-Gly2-), CF3COO-
  参考文献：
  名称：

  T细胞活化抗原CD26的二肽基肽酶IV活性的特异性和不可逆的环肽抑制剂。

  摘要：

  CD26的二肽基肽酶IV（DPP IV）活性的特征在于其脯氨酸后裂解能力，该能力在生物过程中起着重要但尚未理解的作用。在这里，我们描述了该酶的特异性和不可逆抑制剂的新家族。考虑到DPP IV对P2-P1>-P1'裂解的底物特异性，我们设计并合成了环肽c [（alphaH2N +）-Lys-Pro-Aba-（6-CH2-S + R2）-Glyn] 2TFA-（Aba = 3-氨基苯甲酸，R =烷基）在P1位置具有脯氨酸，在P2位置具有赖氨酸，从而可以封闭侧链上的环。这些分子显示出一个自由的N端（对与CD26催化位点结合必不可少），以及一个潜在的灭活的甲基喹啉min亲电体。c [alphaZ-Lys-Pro-Aba-（6-CH2-OC6H5）-Glyn]的治疗，通过在溶液中通过肽合成获得的产物，与R2S / TFA同时裂解Z保护基和苯基醚官能团，并生成一系列环肽sulf盐。这些环肽迅速且不可逆地抑制CD26的DPP

  DOI：

  10.1021/jm970640l
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[[2-[[5-[[(2S)-1-[(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-(phenoxymethyl)benzoyl]amino]acetyl]amino]acetate 在 盐酸 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 ((4S,10S)-3,9,16,19,22-Pentaoxo-24-phenoxymethyl-2,8,15,18,21-pentaaza-tricyclo[21.3.1.0^4,8]heptacosa-1(27),23,25-trien-10-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  T细胞活化抗原CD26的二肽基肽酶IV活性的特异性和不可逆的环肽抑制剂。

  摘要：

  CD26的二肽基肽酶IV（DPP IV）活性的特征在于其脯氨酸后裂解能力，该能力在生物过程中起着重要但尚未理解的作用。在这里，我们描述了该酶的特异性和不可逆抑制剂的新家族。考虑到DPP IV对P2-P1>-P1'裂解的底物特异性，我们设计并合成了环肽c [（alphaH2N +）-Lys-Pro-Aba-（6-CH2-S + R2）-Glyn] 2TFA-（Aba = 3-氨基苯甲酸，R =烷基）在P1位置具有脯氨酸，在P2位置具有赖氨酸，从而可以封闭侧链上的环。这些分子显示出一个自由的N端（对与CD26催化位点结合必不可少），以及一个潜在的灭活的甲基喹啉min亲电体。c [alphaZ-Lys-Pro-Aba-（6-CH2-OC6H5）-Glyn]的治疗，通过在溶液中通过肽合成获得的产物，与R2S / TFA同时裂解Z保护基和苯基醚官能团，并生成一系列环肽sulf盐。这些环肽迅速且不可逆地抑制CD26的DPP

  DOI：

  10.1021/jm970640l