2-(3,4-bis(hexyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 881209-78-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,4-bis(hexyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3,4-dihexoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 881209-78-5
• 化学式: C₂₄H₄₁BO₄
• 分子量: 404.398
• InChiKey: CNTXLFPTMSFZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-bis(hexyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 溴 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 10,13-dibromo-2,3,6,7,11,12-hexakis(hexyloxy)dibenz[a,c]anthracene
  参考文献：
  名称：

  探讨影响取代二苯并[a,c]蒽介晶性质的结构特征

  摘要：

  我们报告了一系列新型六烷氧基二苯并蒽的合成和中间相表征，以探讨侧链长度变化和取代基对中间相温度范围的影响。通过适当的硼酸酯与相应的二烷氧基二溴萘的 Suzuki 偶联，然后进行氧化环化，制备了一系列具有不同链长的六烷氧基二苯并 [a,c] 蒽 (2a-2i)。化合物 2a-2i 也在 10 和 13 位被溴化，得到相应的二溴系列 4a-4i。虽然 2a-2i 中没有一种化合物显示柱状中间相，但 4a-4i 系列中的所有化合物在很宽的温度范围内都显示出柱状相。为了进一步研究取代基对六烷氧基二苯并蒽介晶性质的影响，

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0505
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二己氧基苯 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 2-(3,4-bis(hexyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  基于冠醚的柱状和近晶液晶。

  摘要：

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。

  DOI：

  10.1002/chem.200500903

文献信息

• Columnar and Smectic Liquid Crystals Based on Crown Ethers
  作者：Nelli Steinke、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Sabine Laschat、Christina Drees、Manfred Nimtz、Constanze Hägele、Frank Giesselmann

  DOI：10.1002/chem.200500903

  日期：2006.1.23

  prepared from 3,4-dialkoxyphenylbromides 2. Complexation with metal salts MX (M = Na, Cs) afforded the corresponding derivatives MX5. The uncomplexed crown ethers 5 h and 5 i, with dodecyloxy and tetradecyloxy side chains, respectively, exhibit liquid crystalline properties. In the series of complexed crown ethers, liquid crystal properties appeared as early as NaI5 f with C9H19 side chains. Whereas the

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。
• A simple route to derivatives of benzo[j]fluoranthene
  作者：Daniel J. Tate、Mohamed Abdelbasit、Colin A. Kilner、Helena J. Shepherd、Stuart L. Warriner、Richard J. Bushby

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.029

  日期：2014.1

  3,6,8,11-Tetramethoxybenzo[j]fluoranthene can be made from 1,6-dimethoxynaphthalene in a one-pot ferric chloride oxidation/methanol reduction procedure. The reaction is tolerant of the presence of substituents in the 7-position of the naphthalene nucleus and provides a quick and easy route to these particular benzo[j]fluoranthenes. The reactions presumably proceed through initial formation of a bond

  3,6,8,11-四甲氧基苯并[ j ]荧蒽可由一锅法氯化铁氧化/甲醇还原程序由1,6-二甲氧基萘制得。该反应可耐受在萘核的7位上存在取代基，并为这些特定的苯并[ j ]荧蒽提供了快速简便的途径。该反应大概是通过在两个萘分子的​​4位之间最初形成键，然后关闭五元环而进行的。实际上，在一种情况下，从反应混合物中分离出一些4,4'-联萘，通常发现苯并[ j]的收率更高。从4,4'-联萘开始而不是通过使用萘作为起始原料获得]芴。以类似于从4，4-烷氧基苯基萘开始的4，4′-联萘的闭环的方式，可以得到6，4-烷氧基荧蒽。
• Synthesis and Mesomorphic Properties of Novel Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]anthracenedicarboximides
  作者：Katie M. Psutka、Kevin J. A. Bozek、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1021/ol502678m

  日期：2014.10.17

  The synthesis and characterization of a novel series of dibenz[a,c]anthracenedicarboximides is reported. Incorporating electron-withdrawing imides bearing flexible alkyl chains allowed for the production of materials that self-assemble into hexagonal columnar mesophases featuring broad temperature ranges. Furthermore, longer N-alkyl chains or branched N-alkyl chains broaden the mesophase temperature

  报道了一系列新型的二苯并[ a，c ]蒽二羧酸二苯甲酰亚胺的合成和表征。掺入带有挠性烷基链的吸电子酰亚胺可制备自组装成具有宽温度范围的六方柱状中间相的材料。此外，更长的N-烷基链或支链N-烷基链通过降低熔融转变而在不显着影响澄清点的情况下拓宽了中间相温度范围。
• Synthesis and photophysical properties of conjugated anthracene-based compounds
  作者：Assunta Marrocchi、Anna Spalletti、Serena Ciorba、Mirko Seri、Fausto Elisei、Aldo Taticchi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.03.002

  日期：2010.4

  synthesized by Suzuki and Sonogashira coupling reactions, characterized and their structure assigned by 1H and 13C NMR spectroscopy. The spectral and photophysical properties of a series of symmetrically and asymmetrically disubstituted anthracene-based compounds (1–6) and of benzothiadiazole derivative 7 have been studied. All these photostable systems show high fluorescence emission and a batochromic shift

  四种新型二芳基蒽衍生物（1，图5a，图5b，6）已经由铃木和Sonogashira偶联反应合成，表征和由分配它们的结构1 H和13 C NMR光谱。的串联对称和对称二取代蒽类化合物（的光谱和光物理性质1 - 6和苯并噻二唑的衍生物）7已经研究过了。所有这些光稳定系统显示出高荧光发射和吸收光谱的变色位移，其随π共轭而增加。对不良荧光化合物4进行了闪光光解测量。
• Butterfly‐like Shape Liquid Crystals Based Fused‐Thiophene as Unidimensional Ambipolar Organic Semiconductors with High Mobility
  作者：Tao Ma、Yu‐Jie Zhong、Hai‐Feng Wang、Ke‐Qing Zhao、Bi‐Qin Wang、Ping Hu、Hirosato Monobe、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/asia.202100173

  日期：2021.5.3

  spontaneously self‐organize into columnar hexagonal mesophase. The electron‐deficient systems possess strong solvent‐gelling ability but are not luminescent, whereas the electron‐rich terms do not form gels but strongly emit light between 400 and 600 nm. The charge carrier mobility was also measured by time‐of‐flight transient photocurrent technique in the mesophases for some of the compounds. They

  通过Suzuki-Miyaura偶联和Scholl氧化环脱氢反应串联，有效合成了基于苯并二噻吩，苯并二噻吩-4,8-​​二酮和环戊二噻吩-4-一核基团的中型蝴蝶状分子。大部分蝴蝶分子自发地自组织成圆柱状的六方中间相。缺乏电子的系统具有很强的溶剂凝胶能力，但不发光，而富含电子的术语不会形成凝胶，但会强烈发射400至600 nm之间的光。还通过飞行时间瞬态光电流技术在某些化合物的中间相中测量了载流子迁移率。它们显示的空穴传输性能为10 -3  cm -2  V的正电荷迁移率-1  s -1范围，与柱状上部结构的高度有序性和稳定性一致。特别是，同时具有高电子一个benzodithiophen -4,8-二酮核所示双极性电荷载体传输介晶（μ Ë = 6.6×10 -3 厘米-2  V -1 小号-1）和孔（μ ħ = 4.5 ×10 -3  cm -2  V -1  s -1）迁移率值。