2-氟苄基膦酸二乙酯 | 63909-54-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟苄基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-fluorobenzylphosphonate
• 英文别名: diethyl [(2-fluorophenyl)methyl]phosphonate；1-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-fluorobenzene
• CAS: 63909-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₆FO₃P
• 分子量: 246.218
• InChiKey: VLIMXNFVVHBLMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苄基膦酸二乙酯 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 以80%的产率得到ethyl hydrogen 2-fluorobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷（V）化合物的选择性水解形成有机磷单酸

  摘要：

  已经开发了一种用于合成难以捉摸的膦酸、次膦酸和磷酸单酸的无叠氮化物和过渡金属的方法。惰性五价 P( V )-化合物（膦酸盐、次膦酸盐和磷酸盐）被三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O)/吡啶体系活化，形成高反应性磷酰吡啶鎓中间体，该中间体经过 H 2 O 的亲核取代以选择性脱保护一个烷氧基基团形成有机磷单酸。

  DOI：

  10.1039/d1ob00881a
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-氟苄基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reductive coupling reactions: a new strategy for C(sp3)–P bond formation

  摘要：

  The C(sp(3))-P bond forming reaction utilizing N-tosylhydrazones as readily available alkylating reagents was developed, which provides a new opportunity for preparing phosphine oxide derivatives with moderate to good yields. This reductive coupling reaction is proposed to proceed through an insertion of copper carbene into P-H bond of H-phosphorus oxides. The salient features of the reaction are operational simplicity and functional-group tolerance. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.064

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC PYRIDAZINONE COMPOUNDS USEFUL TO TREAT ORTHOMYXOVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS DE PYRIDAZINONE UTILES POUR TRAITER DES INFECTIONS À ORTHOMYXOVIRUS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018042303A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The invention provides compounds of Formula (I): (I) as further described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods to use the compounds and pharmaceutical compositions for treatment of certain viral disorders, including influenza.

  该发明提供了如下式（I）的化合物：（I），以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗某些病毒性疾病，包括流感的方法。
• Synthesis and evaluation of stilbene derivatives as a potential imaging agent of amyloid plaques
  作者：Myeng Chan Hong、Yun Kyung Kim、Jae Yong Choi、Si Qiang Yang、Hakjune Rhee、Young Hoon Ryu、Tae Hyun Choi、Gi Jeong Cheon、Gwang Il An、Hye Yun Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.044

  日期：2010.11.15

  bindings and Aβ plaque imaging. Among these molecules, compound 42 meets two critical requirements for imaging agent; high fluorescence responsiveness and strong binding affinity. This compound showed more than 25-fold increase with the dissociation constant of 1.13 ± 0.37 μM. In AD mouse brain tissue, 42 selectively stained Aβ plaque, more specifically peripheral regions of Aβ plaque. This finding demonstrated

  可以检测Aβ（β-淀粉样肽）斑块的荧光探针是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的重要工具，而4- N-甲基氨基-4'-羟基二苯乙烯（SB-13）是有前途的候选分子之一。我们在这里报告了SB-13衍生物的合成，该衍生物由各种给电子/吸电子部分和不同大小的N-取代基组成。筛选合成的化合物以体外检测Aβ40原纤维。四种化合物显示出超过六倍的强度增加，并对它们的详细结合和Aβ斑块成像进行了进一步分析。在这些分子中，化合物42满足显像剂的两个关键要求；高荧光响应性和强结合亲和力。该化合物显示出超过25倍的增加，解离常数为1.13±0.37μM。在AD小鼠脑组织中，有42种选择性染色的Aβ斑块，更具体地讲是Aβ斑块的外围区域。这一发现证明了其作为AD研究的脑成像剂的潜在用途。
• [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090232A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, IPF, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法以及作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。本文还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用可接受组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、IPF、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• [EN] OXAZOLIDINONES AS MODULATORS OF MGLUR5<br/>[FR] OXAZOLIDINONES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR5
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012064603A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, agonists and partial agonists for the mGluR5 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是mGluR5受体的配体、激动剂和部分激动剂，可能对中枢神经系统的各种疾病的治疗有用。
• NR2B-Selective <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Antagonists:  Synthesis and Evaluation of 5-Substituted Benzimidazoles
  作者：John A. McCauley、Cory R. Theberge、Joseph J. Romano、Susan B. Billings、Kenneth D. Anderson、David A. Claremon、Roger M. Freidinger、Rodney A. Bednar、Scott D. Mosser、Stanley L. Gaul、Thomas M. Connolly、Cindra L. Condra、Menghang Xia、Michael E. Cunningham、Bohumil Bednar、Gary L. Stump、Joseph J. Lynch、Alison Macaulay、Keith A. Wafford、Kenneth S. Koblan、Nigel J. Liverton

  DOI：10.1021/jm030483s

  日期：2004.4.1

  Two classes of 5-substituted benzimidazoles were identified as potent antagonists of the NR2B subtype of the N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor. Selected compounds show very good selectivity versus the NR2A, NR2C, and NR2D subtypes of the NMDA receptor as well as versus hERG-channel activity and alpha(1)-adrenergic binding. Benzimidazole 37a shows excellent activity in the carrageenan-induced mechanical

  两类5取代的苯并咪唑被确定为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体NR2B亚型的有效拮抗剂。所选化合物与NMDA受体的NR2A，NR2C和NR2D亚型以及hERG通道活性和α（1）-肾上腺素结合相比显示出非常好的选择性。苯并咪唑37a在大鼠角叉菜胶诱导的机械性痛觉过敏试验中显示出色的活性，并且在狗中显示出良好的药代动力学行为。