dideuterioglyoxal | 16355-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dideuterioglyoxal
• 英文别名: glyoxal-d2；Dideuteroglyoxal；Di-deuteroglyoxal；1,2-dideuterioethane-1,2-dione
• CAS: 16355-99-0
• 化学式: C₂H₂O₂
• 分子量: 60.0208
• InChiKey: LEQAOMBKQFMDFZ-QDNHWIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酰胺-1-d 、 dideuterioglyoxal 在 水 、 二乙基-d10-胺 作用下， 反应 0.33h， 以79.7%的产率得到deuterated 1,4-dicarboxaldehyde-2,3,5,6-tetrahydroxypiperazine
  参考文献：
  名称：

  一种全氘代4,10-二硝基-2,6,8,12-四氧杂-4,10-二氮杂四环[5.5.0.0⁵,⁹.0³,¹¹]十二烷

  摘要：

  本发明涉及一种全氘代4,10‑二硝基‑2,6,8,12‑四氧杂‑4,10‑二氮杂四环[5.5.0.0 5, 9 .0 3,11 ]十二烷及其制备方法，属于氘代含能材料的合成技术领域。向氘代甲酰胺中滴加氘代乙二醛去离子水溶液，随后向其中加入物质A调节溶液pH值至9～10，冷却至25℃以下，抽滤、过滤、干燥后，得到氘代1,4‑二甲醛‑2,3,5,6‑四羟基哌嗪；向其中滴加氘代硝酸，滴加完毕后依次加入磷酸酐与催化剂和入氘代乙二醛，降温、抽滤等后得到粗品；在向粗品中添加氘代硝酸，添加去离子水、抽滤、洗涤等处理后得到产品。本发明反应时间较短，产率较高，产生废酸少，后处理简单，为工业上生产全氘代4,10‑二硝基‑2,6,8,12‑四氧杂‑4,10‑二氮杂四环[5.5.0.0 5,9 .0 3,11 ]十二烷提供了参考。所得产物的爆轰性能以及热稳定性相较非氘代产物均有较大提高。

  公开号：

  CN111689987A
• 作为产物：
  描述：

  乙烯-d4 在 selenium(IV) oxide 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 dideuterioglyoxal
  参考文献：
  名称：

  从实验旋转常数和计算的振动-旋转相互作用常数得到反式乙二醛的平衡结构

  摘要：

  记录了 trans-glyoxal-d2、trans-glyoxal-d1 和 trans-glyoxal-13C2 的 6 个高分辨率 FT-IR 光谱，分辨率范围为 0.003 至 0.004 cm-1。通过在 A 还原和 Ir 表示中使用沃森哈密顿量对这些同位素中的每一个进行同时基态组合差异分析，获得了基态旋转常数。使用在 CCSD(T)/cc-pVTZ 理论水平计算的这些实验基态旋转常数和振动-旋转相互作用常数确定反式乙二醛的经验平衡结构。最小二乘拟合得出反式乙二醛的以下结构参数：re(C–C) = 1.51453(38) A, re(C–H) = 1.10071(26) A, re(CO) = 1.20450(27) A，αe(CCH) = 115.251(24)°，αe(HCO) = 123。

  DOI：

  10.1039/b310331e

文献信息

• Preparation of labelled 2-methoxy-3-alkylpyrazines: synthesis and characterization of deuterated 2-methoxy-3-isopropylyrazine and 2-methoxy-3-isobutylpyrazine
  作者：David A. Gerritsma、Ian D. Brindle、Timothy R.B. Jones、Alfredo Capretta

  DOI：10.1002/jlcr.664

  日期：2003.3.15

  Efficient synthetic routes for a number of deuterated analogues of 2-methoxy-3-isopropylpyrazines and 2-methoxy-3-isobutylpyrazines have been developed involving the condensation of glyoxal with an α-amino acid amide followed by methylation with iodomethane. In this way [2H3]2-methoxy-3-isopropylpyrazine, 2-methoxy-3-isopropyl-[2H2]pyrazine, [2H3]2-methoxy-3-isopropyl-[2H2]pyrazine, [2H3]2-methoxy-3-isobutylpyrazine; 2-methoxy-3-isobutyl-[2H2]pyrazine and [2H3]2-methoxy-3-isobutyl-[2H2]pyrazine were prepared and characterized by NMR and MS. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  现已开发出一些 2-甲氧基-3-异丙基吡嗪和 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪氘代类似物的高效合成路线，包括乙二醛与α-氨基酸酰胺缩合，然后用碘甲烷进行甲基化。通过这种方法，[2H3]2-甲氧基-3-异丙基吡嗪、2-甲氧基-3-异丙基-[2H2]吡嗪、[2H3]2-甲氧基-3-异丙基-[2H2]吡嗪、[2H3]2-甲氧基-3-异丁基吡嗪；制备了[2H3]2-甲氧基-3-异丁基-[2H2]吡嗪和[2H3]2-甲氧基-3-异丁基-[2H2]吡嗪，并对其进行了核磁共振和质谱表征。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Erlenmeyer; Bitterlin; Weber, Helvetica Chimica Acta, 1939, vol. 22, p. 703
  作者：Erlenmeyer、Bitterlin、Weber

  DOI：——

  日期：——
• RAMESH S., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1981, 18, NO 8, 1115-1117
  作者：RAMESH S.

  DOI：——

  日期：——
• Vibrational analysis of the low-frequency absorption system of glyoxal as a¹A_g—¹A_utransition
  作者：J. C. D. Brand

  DOI：10.1039/tf9545000431

  日期：——
• The equilibrium structure of trans-glyoxal from experimental rotational constants and calculated vibration–rotation interaction constants
  作者：René Wugt Larsen、Filip Pawłowski、Flemming Hegelund、Poul Jørgensen、Jürgen Gauss、Bengt Nelander

  DOI：10.1039/b310331e

  日期：——

  isotopologues using the Watson Hamiltonian in A-reduction and Ir-representation the ground state rotational constants are obtained. An empirical equilibrium structure is determined for trans-glyoxal using these experimental ground state rotational constants and vibration–rotation interaction constants calculated at the CCSD(T)/cc-pVTZ level of theory. The least-squares fit yields the following structural

  记录了 trans-glyoxal-d2、trans-glyoxal-d1 和 trans-glyoxal-13C2 的 6 个高分辨率 FT-IR 光谱，分辨率范围为 0.003 至 0.004 cm-1。通过在 A 还原和 Ir 表示中使用沃森哈密顿量对这些同位素中的每一个进行同时基态组合差异分析，获得了基态旋转常数。使用在 CCSD(T)/cc-pVTZ 理论水平计算的这些实验基态旋转常数和振动-旋转相互作用常数确定反式乙二醛的经验平衡结构。最小二乘拟合得出反式乙二醛的以下结构参数：re(C–C) = 1.51453(38) A, re(C–H) = 1.10071(26) A, re(CO) = 1.20450(27) A，αe(CCH) = 115.251(24)°，αe(HCO) = 123。