methyl (E)-7-chloro-2-heptenoate | 943219-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-7-chloro-2-heptenoate
• 英文别名: methyl (E)-7-chlorohept-2-enoate
• CAS: 943219-90-7
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: CTKOXKZSDNGCCH-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-7-chloro-2-heptenoate 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到methyl (2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Michael addition: synthesis of (−)-allosedridine and (−)-2-epi-ethylnorlobelol

  摘要：

  The combination of cross-metathesis and aza-Michael addition is an efficient method for generating piperidine alkaloids. Allosedridine and 2-epi-ethylnorlobelol were synthesized in six steps with ca. 25% overall yield. The aza-Michael addition is reversible for phenyl and alkyl ketones; however, the epimerization is not observed for the corresponding ester and amide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.019
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己烯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 对甲酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到methyl (E)-7-chloro-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Michael addition: synthesis of (−)-allosedridine and (−)-2-epi-ethylnorlobelol

  摘要：

  The combination of cross-metathesis and aza-Michael addition is an efficient method for generating piperidine alkaloids. Allosedridine and 2-epi-ethylnorlobelol were synthesized in six steps with ca. 25% overall yield. The aza-Michael addition is reversible for phenyl and alkyl ketones; however, the epimerization is not observed for the corresponding ester and amide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.019

文献信息

• Tandem One-Pot Biocatalytic Oxidation and Wittig Reaction in Water
  作者：Alice J. C. Wahart、Liam N. D. Beardmore、Robert A. Field、Sebastian C. Cosgrove、Gavin J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02201

  日期：2024.8.9

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