1,1,3,4-Tetramethyl-2,5-dihydro-1H-silole | 16109-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1,3,4-Tetramethyl-2,5-dihydro-1H-silole
• 英文别名: Silacyclopent-3-ene, 1,1,3,4-tetramethyl-；1,1,3,4-tetramethyl-2,5-dihydrosilole
• CAS: 16109-39-0
• 化学式: C₈H₁₆Si
• 分子量: 140.301
• InChiKey: PTHCYGUKEJCMKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 68 Torr)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,4-Tetramethyl-2,5-dihydro-1H-silole 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,3,4-tetramethyl-3,4-dinitro-silolane
  参考文献：
  名称：

  Berestovitskaya,V.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 915 - 916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-epoxy-1,1,3,4-tetramethyl-silolane 在 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,3,4-Tetramethyl-2,5-dihydro-1H-silole
  参考文献：
  名称：

  α-和β-硅环戊醇

  摘要：

  通过氢硼化-氧化或环氧化-还原相应的硅杂环戊-3-烯而合成1，1-二甲基-1-硅杂环戊烷-3-醇。在酸性介质中，β-硅环戊醇会发生开环反应。兰尼镍在加热后会重新排列次要的Sila-β-醇，以生成1-oxa-2-sila-环戊烷。叔β-醇的热脱水产生了周期异构体的混合物，可以从中制备α-硅杂环戊醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82591-7

文献信息

• Mechanistic Study on the Photochemical Conversion of Disilanyliron(II) Complexes to Monosilyliron(II) Complexes
  作者：Hiromi Tobita、Keiji Ueno、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1246/bcsj.61.2797

  日期：1988.8

  Photolysis of a C6D6 solution of CpFe(CO)2SiMe2SiMe3 (Cp=η5-C5H5) or (MeCp)Fe(CO)2SiMe2SiMe3 (MeCp=η5-C5H4Me) resulted in the formation of monosilyl derivative, CpFe(CO)2SiMe3 or (MeCp)Fe(CO)2SiMe3 in 64 or 59% yield, respectively, together with small quantities of ferrocene and Cp2Fe2(CO)4 or their methylated derivatives. The yield of CpFe(CO)2SiMe3 increased to 88% when the photolysis was carried

  CpFe(CO)2SiMe2SiMe3 (Cp=η5-C5H5) 或 (MeCp)Fe(CO)2SiMe2SiMe3 (MeCp=η5-C5H4Me) 的 C6D6 溶液的光解导致单甲硅烷基衍生物 CpFe(CO)2SiMe3 或 (MeCp) 的形成)Fe(CO)2SiMe3 的产率分别为 64% 或 59%，以及少量的二茂铁和 Cp2Fe2(CO)4 或其甲基化衍生物。当在一氧化碳气氛下进行光解时，CpFe(CO)2SiMe3 的产率增加到 88%，而当氩气通过反应混合物剧烈鼓泡时，产率降低到 22%。这些结果与涉及羰基配体解离和重组的机制一致，这是过渡金属羰基衍生物光反应中的常见过程。尝试用氢硅烷、二烯和环三硅氧烷捕获光解过程中释放的二甲基亚甲硅烷基部分，但没有检测到捕获反应的预期产物，即使是痕量。CpFe(CO)2SiMe2SiMeEt2 的光解得到，伴随着烷基迁移...
• Kinetics of the formation of dimethylsilanediyl (dimethylsilylene) in the pyrolysis of pentamethyldisilane and heptamethyltrisilane
  作者：Michael P. Clarke、Iain M. T. Davidson、Michael P. Dillon

  DOI：10.1039/c39880001251

  日期：——

  Experimental kinetic data are reported for the pyrolysis of heptamethyltrisilane to form dimethylsilanediyl, trapped by excess 2,3-dimethylbuta-1,3-diene; it is shown by computer modelling that formation of the trapped product is rate-determined by the primary reaction in that pyrolysis and in the pyrolysis of pentamethyldisilane, a conclusion which has thermochemical implications.

  报道了七甲基三硅烷热解形成二甲基硅烷二基的实验动力学数据，该二甲基硅烷二基被过量的2,3-二甲基丁-1,3-二烯捕获。通过计算机模型表明，在热解和五甲基二硅烷的热解中，主要反应决定了捕获产物的形成速率，这一结论具有热化学意义。
• Ene-reactions en series organosiliciee et germaniee
  作者：Andre Laporterie、Jacques Dubac、Michel Lesbre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86403-7

  日期：1975.11

  Ene reactions involving enes and enophiles of silicon and germanium have been investigated. Organometallic δ-ethylenic compounds were synthesized and an allylic group converted into a vinylic one , to obtain 1-sila- or 1-germacyclopent-2-enes.

  已经研究了涉及烯和硅与锗的亲烯体的烯反应。合成了有机金属的δ-烯类化合物，并将烯丙基转化为乙烯基，得到1-sila-或1-germacyclopent-2-enes。
• PHOTOCHEMISTRY OF DIBENZO-1,1,2,2,3,3 -HEXAMETHYL-1,2,3-TRISILACYCLOHEPTA-4,6-DIENE AND THE GERMANIUM ANALOG. GENERATION OF TETRAMETHYLDISILENE BY FREE-RADICAL DISPROPORTIONATION AND THE FIRST SPECTROSCOPIC DETECTION OF DIMETHYLGERMYLENE
  作者：Hideki Sakurai、Kenkichi Sakamoto、Mitsuo Kira

  DOI：10.1246/cl.1984.1379

  日期：1984.8.5

  Photolysis of the title compound afforded silafluorene and dibenzo-1,2-disilacyclohexadiene as primary photoproducts. Two reactive intermediates, tetramethyldisilene and dimethylsilylene, were detected by trapping. The dimethylgermylene, derived from the germanium analog, was first observed by electronic spectra.

  标题化合物的光解产生了硅芴和二苯并-1,2-二硅环己二烯作为主要光产物。通过捕集检测到了两种反应中间产物--四甲基二硅烯和二甲基硅烯。从锗类似物中衍生出的二甲基二甲苯首先是通过电子光谱观察到的。
• Stereoselective synthesis of new hetero(P, Si, Ge, Sn)cyclic derivatives from zirconium diyne and diene complexes
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Rabah Boukherroub、Gabriel Oba、Georges Manuel、Max Koenig

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00700-1

  日期：1998.8

  The dipropargylic derivatives of Si, Ge, P, 1a–c, react with the zirconocene entity ‘Cp2Zr’ and give the intermediate bicyclocomplexes 2a–c characterized by 1H and 31P-NMR. The electrophilic addition of H+, Br2 leads to the corresponding exo dienic metallacyclopentanes 3,4. The cyclozirconation reaction with hetero-diallylic compounds 5a–d gives the metallacyclopentanes 7–15, after reaction with different

  Si，Ge，P，1a–c的双炔衍生物与锆茂实体'Cp 2 Zr'反应，生成以1 H和31 P-NMR为特征的中间双环配合物2a-c。所述亲电加成H的+，溴2个通向相应外二烯metallacyclopentanes 3，4。与杂diallylic化合物cyclozirconation反应图5a-d给出了metallacyclopentanes 7-15，具有不同的亲电子试剂如H反应后+，PCL 3，PhPCl 2中，Ph2 PCl或Ph 2 PCl（BH 3），Br 2。二炔的环锆化反应是立体选择性的，并导致E，E-环外二烯，而二烯的环锆化的选择性取决于杂原子上的取代基。