9-bromo-10-(4-tert-butylphenyl)anthracene | 400607-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-bromo-10-(4-tert-butylphenyl)anthracene
• CAS: 400607-01-4
• 化学式: C₂₄H₂₁Br
• 分子量: 389.335
• InChiKey: YWNQHMBCJXCJDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-(4-tert-butylphenyl)anthracene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于芘和咔唑的芳香胺化合物及其制备方法和作为有机电致发光材料的应用

  摘要：

  本发明提供了一种基于芘和咔唑的芳香胺化合物及其制备方法和作为有机电致发光材料的应用，属于电致发光材料技术领域。本发明在芳香胺的基础上引入蒽和芘基团，由于这两个基团都具有很高的量子效率，可以有效地提高材料的发光效率，并在通电条件下发蓝光。同时，这两个基团具有很好的热稳定性，可以改善器件的滚降现象，延长器件寿命。本发明引入咔唑基团，能够增加芳香胺化合物的稳定性和平面性，提升发光效率和降低工作电压。本发明提供的基于芘和咔唑的芳香胺化合物作为有机电致发光器件发光材料时，工作电压为4.3V，电流效率为7.7cd/A，相比于现有BD1作为蓝光掺杂材料的有机电致发光器件元件的效率更高、驱动电压降低。

  公开号：

  CN114149358B
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-bromo-10-(4-tert-butylphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  一种基于芘和咔唑的芳香胺化合物及其制备方法和作为有机电致发光材料的应用

  摘要：

  本发明提供了一种基于芘和咔唑的芳香胺化合物及其制备方法和作为有机电致发光材料的应用，属于电致发光材料技术领域。本发明在芳香胺的基础上引入蒽和芘基团，由于这两个基团都具有很高的量子效率，可以有效地提高材料的发光效率，并在通电条件下发蓝光。同时，这两个基团具有很好的热稳定性，可以改善器件的滚降现象，延长器件寿命。本发明引入咔唑基团，能够增加芳香胺化合物的稳定性和平面性，提升发光效率和降低工作电压。本发明提供的基于芘和咔唑的芳香胺化合物作为有机电致发光器件发光材料时，工作电压为4.3V，电流效率为7.7cd/A，相比于现有BD1作为蓝光掺杂材料的有机电致发光器件元件的效率更高、驱动电压降低。

  公开号：

  CN114149358B

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIS OF ANTHRACENE DERIVATIVE
  申请人：OSAKA Harue

  公开号：US20110172441A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  A method for synthesizing an anthracene derivative represented by a general formula (G1) is provided, in which a 9-arylanthracene derivative having an active site at a 10-position is subjected to coupling with a carbazole-3-yl-aryl derivative having an active site in an aryl group with the use of a metal or a metal compound, wherein A represents a substituted or unsubstituted phenyl group, wherein D represents any of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and a substituted or unsubstituted phenyl group, wherein α represents any of a substituted or unsubstituted phenylene group and a substituted or unsubstituted biphenyl-4,4′-diyl group, and wherein R 1 to R 9 independently represent any of hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted phenyl group.

  提供一种合成由通用公式（G1）表示的蒽衍生物的方法，其中具有在第10位活性位点的9-芳基蒽衍生物与具有在芳基团中活性位点的咔唑-3-基-芳基衍生物经过金属或金属化合物的偶联反应，其中A代表取代或未取代的苯基团，D代表具有1至4个碳原子的烷基团或取代或未取代的苯基团中的任一种，α代表取代或未取代的苯撑基团或取代或未取代的联苯-4,4'-二基基团，R1至R9独立地代表氢、具有1至4个碳原子的烷基团或取代或未取代的苯基团中的任一种。
• Dibenzoheptazethrene Isomers with Different Biradical Characters: An Exercise of Clar’s Aromatic Sextet Rule in Singlet Biradicaloids
  作者：Zhe Sun、Sangsu Lee、Kyu Hyung Park、Xiaojian Zhu、Wenhua Zhang、Bin Zheng、Pan Hu、Zebing Zeng、Soumyajit Das、Yuan Li、Chunyan Chi、Run-Wei Li、Kuo-Wei Huang、Jun Ding、Dongho Kim、Jishan Wu

  DOI：10.1021/ja410279j

  日期：2013.12.4

  widely used for the prediction of the reactivity and stability of polycyclic aromatic hydrocarbons with a closed-shell electronic configuration. Recent advances in open-shell biradicaloids have shown that the number of aromatic sextet rings plays an important role in determination of their ground states. In order to test the validity of this rule in singlet biradicaloids, the two soluble and stable dibenzoheptazethrene

  Clar 的芳香六重组规则已被广泛用于预测具有闭壳电子构型的多环芳烃的反应性和稳定性。开壳双自由基的最新进展表明，芳香六重环的数量在确定其基态方面起着重要作用。为了测试该规则在单线态双自由基中的有效性，通过不同的合成方法制备了两种可溶且稳定的二苯并庚炔异构体 DBHZ1 和 DBHZ2，并以结晶形式分离。这两个分子在其各自的双自由基共振形式中具有不同数量的芳香六重环，因此预计会表现出不同的单线双自由基特征。这一假设得到了不同的实验方法的验证，包括核磁共振 (NMR)、电子自旋共振 (ESR)、超导量子干涉装置 (SQUID)、稳态和瞬态吸收光谱 (TA) 和 X 射线晶体学分析，辅以不受限制的对称性破缺密度泛函理论 (DFT) 计算。与 DBHZ1 相比，DBHZ2 具有更多的双自由基形式的芳香六重环，被证明具有更大的双自由基特性；因此，DBHZ2 在近红外区域 (λabs(max) = 804
• OLED device with improved luminescent layer
  申请人：Cosimbescu Lelia

  公开号：US20060234084A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A light-emitting layer contains a host and a light-emitting anthracene compound bearing a 10-ethynyl moiety as the predominant light-emitting compound in the layer. Embodiments of the invention provide desirable luminance efficiency, hue and/or operational stability.

  一种发光层包含宿主和一种带有10-乙炔基团的发光蒽化合物作为层中主要的发光化合物。该发明实施例提供了理想的亮度效率、色调和/或操作稳定性。
• Light-Emitting Device Material and Light-Emitting Device
  申请人：Murase Seiichiro

  公开号：US20070247063A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention is a light emitting device material characterized by containing an anthracene compound represented by the following general formula (1) or general formula (3), and the present invention allows a light emitting device having high luminous efficiency and excellent durability. (R 1 to R 10 are a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group or the like. At least one of the R 1 to R 10 is a substituent represented by the following general formula (2).) (R 11 to R 18 are a hydrogen atom, alkyl group and cycloalkyl group. X is an oxygen atom or sulfur atom, and Y is a single bond; arylene group or heteroarylene group. Any one of the R 11 to R 18 is used for linking with Y, and α is used for linking with the anthracene skeleton.) (R 19 to R 37 are a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group or the like. n is 1 or 2. A is a heteroarylene group or arylene group. Any one of the R 19 to R 27 and any one of the R 28 to R 37 are used for linking with A.)

  本发明涉及一种发光装置材料，其特征在于含有以下通式（1）或通式（3）所代表的蒽化合物，本发明可实现高发光效率和优异耐久性的发光装置。（其中R1至R10为氢原子、烷基、环烷基、杂环基或类似基团。R1至R10中至少一个是以下通式（2）所代表的取代基。）（R11至R18为氢原子、烷基和环烷基。X为氧原子或硫原子，Y为单键、芳基或杂芳基。R11至R18中的任意一种用于与Y连接，α用于与蒽骨架连接。）（R19至R37为氢原子、烷基、环烷基、杂环基或类似基团。n为1或2。A为杂芳基或芳基。R19至R27中的任意一种和R28至R37中的任意一种用于与A连接。）
• METHOD FOR SYNTHESIZING ANTHRACENE DERIVATIVE AND ANTHRACENE DERIVATIVE, LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, ELECTRONIC DEVICE
  申请人：EGAWA Masakazu

  公开号：US20080107918A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  It is an object to provide a novel method for synthesizing an anthracene derivative with the small number of steps. It is another object to provide a novel anthracene derivative. It is further another object to provide a light-emitting element, a light-emitting device, and an electronic device, each using the anthracene derivative. A method for synthesizing an anthracene derivative represented by a general formula (1) is provided by coupling a 9-arylanthracene derivative having an active site at a 10-position with a 9-arylcarbazole derivative having an active site in an aryl group using metal, a metal compound, or a metal catalyst.

  本发明的目的是提供一种新颖的合成蒽衍生物的方法，步骤少。另一个目的是提供一种新颖的蒽衍生物。进一步的目的是提供一种使用该蒽衍生物的发光元件、发光装置和电子设备。通过使用金属、金属化合物或金属催化剂将具有10位活性位点的9-芳基蒽衍生物与具有芳基中有活性位点的9-芳基咔唑衍生物偶联，从而提供了一种合成由通式（1）表示的蒽衍生物的方法。