(R)-methyl 2-acetamido-3-(nitrosothio)propanoate | 72039-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-acetamido-3-(nitrosothio)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-acetamido-3-nitrososulfanylpropanoate
• CAS: 72039-37-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 206.222
• InChiKey: VLOYSCHNFPFSED-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-acetamido-3-(nitrosothio)propanoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (2R)-2-acetamido-3-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Disulfide formation via sulfenamides

  摘要：

  我们开发了一种由磷化氢介导的一步法 S-亚硝硫醇二硫化物形成反应。该反应可在非常温和的条件下将不稳定的 S-亚硝硫醇转化为稳定的二硫化物-亚硫酰胺中间体。它具有用于检测 S-亚硝硫醇的潜力。

  DOI：

  10.1039/c0cc02076a
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到(R)-methyl 2-acetamido-3-(nitrosothio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由二铜中心介导的氧化还原中性 S-亚硝化

  摘要：

  在二铜（I，I）中心实现了硫醇的氧化还原中性S-亚硝化。用过量的 NO 处理二铜 (I,I) 络合物。和硫醇生成二铜(I,I) 二-S-亚硝基硫醇复合物 [Cu I Cu I (RSNO) 2 ] 2+或二铜(I,I) 单- S-亚硝基硫醇复合物 [Cu I Cu I (RSNO)] 2+，它很容易以 88-94% 的产率释放 RSNO。所述š -nitrosation前进通过混合价物[Cu II的Cu III（μ-O）（μ-NO）] 2+物种，在基本 μ-O 位点使 RS-H 去质子化，在 μ-NO 位点使RS -亚硝化。[Cu II Cu III (μ-O)(μ-NO)] 2+络合物也能胜任MeOH 的O-亚硝化。一种罕见的 [Cu II Cu II (μ-NO)(OMe)] 2+中间体被分离并完全表征，表明S -亚硝化可能通过类似 [Cu II Cu II (μ-NO)(SR)的中间体进行]

  DOI：

  10.1002/anie.202102589

文献信息

• Harnessing Redox Cross-Reactivity To Profile Distinct Cysteine Modifications
  作者：Jaimeen D. Majmudar、Aaron M. Konopko、Kristin J. Labby、Christopher T. M. B. Tom、John E. Crellin、Ashesh Prakash、Brent R. Martin

  DOI：10.1021/jacs.5b06806

  日期：2016.2.17

  endogenous S-sulfinated proteins, confirming that a single sulfinic acid can react with a nitrosothiol to form a thiosulfonate linkage. Using this approach, we find that hydrogen peroxide addition increases S-sulfination of human DJ-1 (PARK7) at Cys106, whereas Cys46 and Cys53 are fully oxidized to sulfonic acids. Comparative gel-based analysis of different mouse tissues reveals distinct profiles for both

  半胱氨酸 S-亚硝化和 S-亚磺化是生理信号和氧化还原应激诱导的蛋白质上自然发生的翻译后修饰 (PTM)。在这里，我们证明亚磺酸和亚硝基硫醇反应形成稳定的硫代磺酸盐键，并使用亚磺酸盐连接的探针利用这种反应性来富集和注释数百种内源性 S-亚硝化蛋白质。在生理缓冲液中，亚磺酸不会与碘乙酰胺或二硫化物发生反应，从而能够选择性烷基化游离硫醇并进行 S-亚硝化的位点特异性分析。同时，S-亚硝基硫醇连接的探针能够富集和检测内源性 S-亚磺化蛋白质，证实单个亚磺酸可以与亚硝基硫醇反应形成硫代磺酸盐键。使用这种方法，我们发现过氧化氢的添加增加了人 DJ-1 (PARK7) 在 Cys106 处的 S-亚磺化，而 Cys46 和 Cys53 被完全氧化为磺酸。对不同小鼠组织进行基于凝胶的比较分析揭示了 S-亚硝化和 S-亚磺化的不同特征。定量蛋白质组学分析表明，S-亚硝化和 S-亚磺化都很普遍，但对某些蛋白
• Compositions and methods for detecting S-nitrosylation and S-sulfinylation
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US10408843B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention relates to methods for detecting protein S-sulfinylation and S-sulfinylation within thiol groups in proteins, metabolites, or materials.

  本发明涉及检测蛋白质中的S-亚硫酰基化和S-亚硫酰基化的方法，在蛋白质、代谢产物或材料中的硫醇基团内。
• Comparison of Reductive Ligation‐Based Detection Strategies for Nitroxyl (HNO) and <i>S</i> ‐Nitrosothiols
  作者：Zhengrui Miao、S. Bruce King

  DOI：10.1002/open.201500200

  日期：2016.4

  carboxylic acid groups primarily yield phosphine oxides suggesting these groups facilitate nonligation pathways such as hydrolysis. The fluorescence response of a phosphine‐based fluorophore toward the same RSNO confirms these differences and indicates that these probes selectively react with HNO. Flow cytometry experiments in HeLa cells reinforce the reactivity difference and offer a potential fast screening

  研究并比较了基于膦的硝酰基（HNO）和S-亚硝基硫醇（RSNO）的检测策略。磷NMR研究表明，衍生自HNO或有机RSNO的氮杂化物有效地参与了在适当取代的底物中产生荧光所需的后续还原连接。小号‐从含有游离胺和羧酸基团的生物RSNO衍生出的氮杂化物主要产生氧化膦，表明这些基团促进了非连接途径（例如水解）。基于膦的荧光团对同一个RSNO的荧光响应证实了这些差异，并表明这些探针与HNO选择性反应。HeLa细胞中的流式细胞术实验可增强反应性差异，并为内源性HNO来源提供潜在的快速筛选方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DETECTING S-NITROSYLATION AND S-SULFINYLATION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20160084845A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to methods for detecting protein S-sulfinylation and S-sulfinylation within thiol groups in proteins, metabolites, or materials.

  本发明涉及检测蛋白质、代谢产物或材料中的蛋白质S-亚磺酰基化和巯基中的S-亚磺酰基化的方法。
• Activation of Thionitrites and Isoamyl Nitrite by Group 8 Metalloporphyrins and the Subsequent Generation of Nitrosyl Thiolates and Alkoxides of Ruthenium and Osmium Porphyrins
  作者：Geun-Bae Yi、Li Chen,、Masood A. Khan、George B. Richter-Addo

  DOI：10.1021/ic970282c

  日期：1997.8.1

  Ruthenium and osmium porphyrins of the form (por)M(CO) (per = octaelhylporphyrinato diction (OEP), tetratolylporphyrinato dianion (TTP)) react with thionitrites (RSNO) and isoamyl nitrite (RONO) to give the (por)(NO)(SR) and (por)M(NO)(OR) addition products. Reaction of S-nitroso-N-acetyl-L-cysteine methyl ester with (TPP)Fe(THF)(2) (TPP tetraphenylporphyrinato dianion) gives (TPP)Fe(NO) in high yield. The related reaction of isoamyl nitrite with [(TPP)Fe(THF)(2)](+) gives the nitrosyl alcohol product [(TPP)Fe(NO)(HO-i-C5H11)](+). The solid stare structures of (OEP)Ru(NO)(NACysMe-S) (NACysMe = N-acetyl-L-cysteinate methyl ester), (TTP)Os(NO)(S-i-C5H11), and [(TPP)Fe(NO)(HO-i-C5H11)](+) have been determined by X-ray diffraction.