ethyl 5-(indol-3'-yl)pentanoate | 27065-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(indol-3'-yl)pentanoate
• 英文别名: ethyl 5-(1H-indol-3-yl)pentanoate；δ-Indol-3-yl-valeriansaeure-ethylester；5-indol-3-yl-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 27065-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BVFVENNEPPZZIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(indol-3'-yl)pentanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(1H-indol-3-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  强和受限酸催化未活化烯烃与吲哚的不对称分子内氢芳基化

  摘要：

  近年来，已经描述了几种活化的贫电子烯烃与活化的富电子芳烃的有机催化不对称氢化芳基化。相比之下，只有少数方法可以处理未活化的电子中性烯烃，并且总是需要过渡金属催化剂。在这里，我们展示了如何使用强且受限的 IDPi 布朗斯台德酸催化剂实现脂肪族和芳香族烯烃与吲哚的高效且高度对映选择性催化不对称分子内加氢芳基化。这种前所未有的转化是由叔碳正离子形成实现的，并以优异的对映选择性和广泛的底物范围建立了四元立体中心，包括脂肪族碘化物、叠氮化物和烷基硼酸酯，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12042
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(1H-indol-3-yl)-5-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl 5-(indol-3'-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  强和受限酸催化未活化烯烃与吲哚的不对称分子内氢芳基化

  摘要：

  近年来，已经描述了几种活化的贫电子烯烃与活化的富电子芳烃的有机催化不对称氢化芳基化。相比之下，只有少数方法可以处理未活化的电子中性烯烃，并且总是需要过渡金属催化剂。在这里，我们展示了如何使用强且受限的 IDPi 布朗斯台德酸催化剂实现脂肪族和芳香族烯烃与吲哚的高效且高度对映选择性催化不对称分子内加氢芳基化。这种前所未有的转化是由叔碳正离子形成实现的，并以优异的对映选择性和广泛的底物范围建立了四元立体中心，包括脂肪族碘化物、叠氮化物和烷基硼酸酯，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12042

文献信息

• Synthesis of 3,4-bridged indoles by photocyclisation reactions. Part 2. Photocyclisation of halogenoacetyl tryptophol derivatives and α-chloro indol-3-ylalkanoate esters
  作者：Anthony L. Beck、Mark Mascal、Christopher J. Moody、William J. Coates

  DOI：10.1039/p19920000813

  日期：——

  Irradiation of the trichloroacetates 2, 4 and 5, derived from the corresponding tryptophols, in methanolic acetonitrile results in photocyclisation to the indole 4-position, and the formation of the pyrrolobenzoxocines 9-11. Attempted photocyclisation of the 'reversed' alpha-chloro esters 15a, 15b and 18 was thwarted by readily occurring elimination of HCl, although the dimethyl compound 15c did cyclise to give the cycloheptaindole 20 upon irradiation in acetonitrile.
• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0673247A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• EP0673247A4
  申请人：——

  公开号：EP0673247A4

  公开（公告）日：1996-05-01
• US5648368A
  申请人：——

  公开号：US5648368A

  公开（公告）日：1997-07-15
• [EN] FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU FIBRINOGENE
  申请人：——

  公开号：WO1994012181A1

  公开（公告）日：1994-06-09

  [EN] Novel fibrinogen receptor antagonists of the formula: X-Y-Z-Aryl-A-B are provided in which the claimed compounds exhibit fibrinogen receptor antagonist activity, inhibit platelet aggregation and are therefore useful in modulating thrombus formation.
  [FR] L'invention concerne des nouveaux antagonistes des récepteurs du fibrinogène représentés par la formule: X-Y-Z-Aryl-A-B Les composés selon l'invention agissent en tant qu'antagonistes des récepteurs du fibrinogène, inhibent l'agrégation plaquettaire et sont utilisés pour moduler la formation de thrombus.