Phenyl-propyl-cyanessigsaeureethylester | 83961-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Phenyl-propyl-cyanessigsaeureethylester
• 英文别名: 2-cyano-2-phenyl-valeric acid ethyl ester；2-Cyan-2-phenyl-valeriansaeure-aethylester；α-Phenyl-α-propyl-cyanessigsaeure-aethylester；2-Cyan-2-phenylvaleriansaeureethylester；Ethyl 2-cyano-2-phenylpentanoate
• CAS: 83961-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: XTIDBNUQMAVJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-propyl-cyanessigsaeureethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Phenyl(propyl)cyanoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pifferi,G. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1962, vol. 17, p. 882 - 893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 苯基氰基乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 Phenyl-propyl-cyanessigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Ettel; Hebky, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1950, vol. 15, p. 356,362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Barbitursäurederivate, 33. Mitt. Racemat und Enantiomere der 1-N-Methyl-5-phenyl-5-propyl-2-thiobarbitursäure (Thio-MPPB), Synthese und Konfiguration
  作者：Joachim Knabe、Lothar Schamber

  DOI：10.1002/ardp.19823151011

  日期：——

  des entsprechenden Cyanessigesters mit N‐Methylthioharnstoff. 1 wird jedoch mit Hilfe von Dicyclohexylcarbodiimid aus Phenyl‐propyl‐cyanessigsäure und N‐Methylthioharnstoff erhalten, obwohl die Reaktion nur regioselektiv verläuft. Die Konfiguration der 1‐Enantiomere ist R(‐) und S(+). Sie ergibt sich aus dem Syntheseverlauf und wird durch chemische Korrelation mit MPPB bestätigt.

  相应的氰基乙酸酯与 N-甲基硫脲的缩合不能成功合成标题化合物 1。然而，1是在二环己基碳二亚胺的帮助下由苯基-丙基-氰基乙酸和N-甲基硫脲得到的，尽管该反应只是区域选择性的。1-对映异构体的构型是R(-)和S(+)。它是合成过程的结果，并通过与 MPPB 的化学相关性得到证实。
• Testa et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 158,163
  作者：Testa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Redel et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1641,1642
  作者：Redel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Knabe; Junginger, Pharmazie, 1972, vol. 27, # 7, p. 443 - 447
  作者：Knabe、Junginger

  DOI：——

  日期：——
• KNABE, J.;SCHAMBER, L., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 10, 878-882
  作者：KNABE, J.、SCHAMBER, L.

  DOI：——

  日期：——