Phenyl(propyl)cyanoacetic acid | 83998-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl(propyl)cyanoacetic acid
• 英文别名: 2-cyano-2-phenyl-valeric acid；2-Cyan-2-phenyl-valeriansaeure；α-Phenyl-α-propyl-cyanessigsaeure；Propyl-phenyl-cyanessigsaeure；2-Cyano-2-phenylpentanoic acid
• CAS: 83998-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SOCIETUWIMYOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl(propyl)cyanoacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-cyano-2-phenyl-valeryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Pifferi,G. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1962, vol. 17, p. 882 - 893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Phenyl(propyl)cyanoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Redel et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1641,1642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Barbitursäurederivate, 33. Mitt. Racemat und Enantiomere der 1-N-Methyl-5-phenyl-5-propyl-2-thiobarbitursäure (Thio-MPPB), Synthese und Konfiguration
  作者：Joachim Knabe、Lothar Schamber

  DOI：10.1002/ardp.19823151011

  日期：——

  des entsprechenden Cyanessigesters mit N‐Methylthioharnstoff. 1 wird jedoch mit Hilfe von Dicyclohexylcarbodiimid aus Phenyl‐propyl‐cyanessigsäure und N‐Methylthioharnstoff erhalten, obwohl die Reaktion nur regioselektiv verläuft. Die Konfiguration der 1‐Enantiomere ist R(‐) und S(+). Sie ergibt sich aus dem Syntheseverlauf und wird durch chemische Korrelation mit MPPB bestätigt.

  相应的氰基乙酸酯与 N-甲基硫脲的缩合不能成功合成标题化合物 1。然而，1是在二环己基碳二亚胺的帮助下由苯基-丙基-氰基乙酸和N-甲基硫脲得到的，尽管该反应只是区域选择性的。1-对映异构体的构型是R(-)和S(+)。它是合成过程的结果，并通过与 MPPB 的化学相关性得到证实。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Carboxylation of α,β-Unsaturated Compounds with Carbon Dioxide
  作者：Chika Hayashi、Takuo Hayashi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20150043

  日期：2015.6.15

  The gaseous carbon dioxide incorporation reaction with α,β-unsaturated compounds was examined in the presence of a catalytic amount of bis(acetylacetonato)cobalt(II) and using diethylzinc as a redu...

  在催化量的双（乙酰​​丙酮）钴 (II) 存在下，并使用二乙基锌作为还原剂，研究了气态二氧化碳与 α,β-不饱和化合物的掺入反应。
• Cobalt-catalyzed Reductive Carboxylation on α,β-Unsaturated Nitriles with Carbon Dioxide
  作者：Chika Hayashi、Takuo Hayashi、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.131163

  日期：2014.4.5

  The reductive carboxylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with carbon dioxide was studied. After the screening of various transition-metal complex catalysts and reducing agents, it was found that the combination of bis(acetylacetonato)cobalt(II) and diethylzinc could effectively afford the corresponding α-carboxylate in high yield from α,β-unsaturated nitriles. The product was obtained after esterification by trimethylsilyldiazomethane. The highly selective carboxylation was observed at the α-position in the present study.

  研究了 α、β-不饱和羰基化合物与二氧化碳的还原羧化反应。经过对多种过渡金属复合物催化剂和还原剂的筛选，发现双（乙酰丙酮）钴（II）和二乙基锌的组合能有效地从α，β-不饱和腈类化合物中高产率地得到相应的α-羧酸盐。该产品通过三甲基硅基二氮甲烷酯化后获得。本研究在 α 位观察到了高选择性的羧化反应。
• Knabe; Junginger, Pharmazie, 1972, vol. 27, # 7, p. 443 - 447
  作者：Knabe、Junginger

  DOI：——

  日期：——
• KNABE, J.;SCHAMBER, L., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 10, 878-882
  作者：KNABE, J.、SCHAMBER, L.

  DOI：——

  日期：——