R(-)-Phenyl(propyl)cyanoacetic acid | 37115-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R(-)-Phenyl(propyl)cyanoacetic acid
• 英文别名: (R)-Propyl-phenyl-cyanessigsaeure；α-Phenyl-α-propyl-cyanessigsaeure；(2R)-2-cyano-2-phenylpentanoic acid
• CAS: 37115-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SOCIETUWIMYOLS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(-)-Phenyl(propyl)cyanoacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cativiela, Carlos; Villegas, Maria D. Diaz de; Galvez, Jose A., Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 7-8, p. 432 - 437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyano-2-phenylacetate 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三甲基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 R(-)-Phenyl(propyl)cyanoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cativiela, Carlos; Villegas, Maria D. Diaz de; Galvez, Jose A., Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 7-8, p. 432 - 437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Barbitursäurederivate, 33. Mitt. Racemat und Enantiomere der 1-N-Methyl-5-phenyl-5-propyl-2-thiobarbitursäure (Thio-MPPB), Synthese und Konfiguration
  作者：Joachim Knabe、Lothar Schamber

  DOI：10.1002/ardp.19823151011

  日期：——

  des entsprechenden Cyanessigesters mit N‐Methylthioharnstoff. 1 wird jedoch mit Hilfe von Dicyclohexylcarbodiimid aus Phenyl‐propyl‐cyanessigsäure und N‐Methylthioharnstoff erhalten, obwohl die Reaktion nur regioselektiv verläuft. Die Konfiguration der 1‐Enantiomere ist R(‐) und S(+). Sie ergibt sich aus dem Syntheseverlauf und wird durch chemische Korrelation mit MPPB bestätigt.

  相应的氰基乙酸酯与 N-甲基硫脲的缩合不能成功合成标题化合物 1。然而，1是在二环己基碳二亚胺的帮助下由苯基-丙基-氰基乙酸和N-甲基硫脲得到的，尽管该反应只是区域选择性的。1-对映异构体的构型是R(-)和S(+)。它是合成过程的结果，并通过与 MPPB 的化学相关性得到证实。
• Knabe; Junginger, Pharmazie, 1972, vol. 27, # 7, p. 443 - 447
  作者：Knabe、Junginger

  DOI：——

  日期：——
• KNABE, J.;SCHAMBER, L., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 10, 878-882
  作者：KNABE, J.、SCHAMBER, L.

  DOI：——

  日期：——
• Cativiela, Carlos; Villegas, Maria D. Diaz de; Galvez, Jose A., Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 7-8, p. 432 - 437
  作者：Cativiela, Carlos、Villegas, Maria D. Diaz de、Galvez, Jose A.、Lapena, Yolanda

  DOI：——

  日期：——