tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)anilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 330814-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)anilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 330814-64-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₆
• 分子量: 326.349
• InChiKey: BFMURSMRXXPIHZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)anilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[2-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenylcarbamoyl)ethyl] decanamide
  参考文献：
  名称：

  中性鞘磷脂酶的第一种选择性不可逆抑制剂的合成

  摘要：

  鞘脂神经酰胺是候选的第二信使，被认为与基本过程有关，例如生长控制，炎症和细胞凋亡。神经酰胺介导的过程的许多方面仍有待澄清，包括哪个不同的鞘磷脂酶对刺激诱导的神经酰胺产生至关重要。鞘磷脂酶的选择性抑制剂是用于阐明这些酶的生物学作用的有用工具，此外，对于开发用于炎症性疾病的实验疗法的药理学剂而言，似乎是令人感兴趣的动机。N- [2-羟基-1-（8-氧代-1-氧杂-螺[2.5]八-4,6-二烯-5-基氨基甲酰基）-乙基]十酰胺的全合成，描述了第一种中性鞘磷脂酶的选择性不可逆抑制剂，并给出了相关的分析数据。从D-丝氨酸开始，通过五步合成获得抑制剂2。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<137::aid-ejoc137>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)anilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  中性鞘磷脂酶的第一种选择性不可逆抑制剂的合成

  摘要：

  鞘脂神经酰胺是候选的第二信使，被认为与基本过程有关，例如生长控制，炎症和细胞凋亡。神经酰胺介导的过程的许多方面仍有待澄清，包括哪个不同的鞘磷脂酶对刺激诱导的神经酰胺产生至关重要。鞘磷脂酶的选择性抑制剂是用于阐明这些酶的生物学作用的有用工具，此外，对于开发用于炎症性疾病的实验疗法的药理学剂而言，似乎是令人感兴趣的动机。N- [2-羟基-1-（8-氧代-1-氧杂-螺[2.5]八-4,6-二烯-5-基氨基甲酰基）-乙基]十酰胺的全合成，描述了第一种中性鞘磷脂酶的选择性不可逆抑制剂，并给出了相关的分析数据。从D-丝氨酸开始，通过五步合成获得抑制剂2。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<137::aid-ejoc137>3.0.co;2-#

文献信息

• Synthesis of the First Selective Irreversible Inhibitor of Neutral Sphingomyelinase
  作者：Christoph Arenz、Athanassios Giannis

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<137::aid-ejoc137>3.0.co;2-#

  日期：2001.1

  inflammatory diseases. The full synthesis of N-[2-hydroxy-1-(8-oxo-1-oxa-spiro[2.5]octa-4,6-diene-5-ylcarbamoyl)-ethyl] decanamide (2), the first selective irreversible inhibitor of neutral sphingomyelinase, is described and the relevant analytical data are given. The inhibitor 2 was obtained by a five-step synthesis starting from D-serine.

  鞘脂神经酰胺是候选的第二信使，被认为与基本过程有关，例如生长控制，炎症和细胞凋亡。神经酰胺介导的过程的许多方面仍有待澄清，包括哪个不同的鞘磷脂酶对刺激诱导的神经酰胺产生至关重要。鞘磷脂酶的选择性抑制剂是用于阐明这些酶的生物学作用的有用工具，此外，对于开发用于炎症性疾病的实验疗法的药理学剂而言，似乎是令人感兴趣的动机。N- [2-羟基-1-（8-氧代-1-氧杂-螺[2.5]八-4,6-二烯-5-基氨基甲酰基）-乙基]十酰胺的全合成，描述了第一种中性鞘磷脂酶的选择性不可逆抑制剂，并给出了相关的分析数据。从D-丝氨酸开始，通过五步合成获得抑制剂2。