11-phenyl-5,6-dihydro-11H-dibenz[b,e]azepine | 77178-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 11-phenyl-5,6-dihydro-11H-dibenz[b,e]azepine
• 英文别名: 11-phenyl-6,11-dihydro-5H-benzo[c][1]benzazepine
• CAS: 77178-26-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: HQUNAZZVZIVTDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-phenyl-5,6-dihydro-11H-dibenz[b,e]azepine 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-amino-1-(11-phenyl-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzazepin-5-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sasakura, Kazuyuki; Sugasawa, Tsutomu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 421 - 425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylaminodiphenyl methanol 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 11-phenyl-5,6-dihydro-11H-dibenz[b,e]azepine
  参考文献：
  名称：

  Sasakura, Kazuyuki; Sugasawa, Tsutomu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 421 - 425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitute 11-phenyl-dibenzazepine compounds useful for the treatment or prevention of diseases characterized by abnormal cell proliferation
  申请人：Nuchem Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06534497B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  The present invention provides substituted 11-phenyl-dibenzazepine compounds that are specific, potent and safe inhibitors of mammalian cell proliferation. The compounds can be used to inhibit mammalian cell proliferation in situ as a therapeutic approach towards the treatment or prevention of diseases characterized by abnormal cell proliferation, such as cancer.

  本发明提供了替代的11-苯基二苯环庚烯化合物，它们是特异性、有效和安全的哺乳动物细胞增殖抑制剂。这些化合物可以用于抑制哺乳动物细胞在体内的增殖，作为治疗或预防由异常细胞增殖所特征的疾病的治疗方法，例如癌症。
• Substituted 11-phenyl-dibenzazepine compounds useful for the treatment or prevention of diseases characterized by abnormal cell proliferation
  申请人：——

  公开号：US20040002486A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The present invention provides substituted 11-phenyl-dibenzazepine compounds which are specific, potent and safe inhibitors of mammalian cell proliferation. The compounds can be used to inhibit mammalian cell proliferation in situ as a therapeutic approach towards the treatment or prevention of diseases characterized by abnormal cell proliferation, such as cancer.

  本发明提供了取代的11-苯基二苯并氮平化合物，这些化合物是特异性、有效和安全的哺乳动物细胞增殖抑制剂。这些化合物可用于抑制哺乳动物细胞增殖，作为治疗或预防由异常细胞增殖引起的疾病的治疗方法，例如癌症。
• [EN] USE OF SUBSTITUTED 11-PHENYL-DIBENZAZEPINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF SICKLE CELL DISEASE, INFLAMMATORY DISEASES CHARACTERIZED BY ABNORMAL CELL PROLIFERATION, DIARRHEA AND SCOUR<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES 11-PHENYL-DIBENZAZEPINE SUBSTITUES DANS LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DE LA DREPANOCYTOSE, DES MALADIES INFLAMMATOIRES CARACTERISEES PAR UNE PROLIFERATION CELLULAIRE ANORMALE ET PAR LA DIARRHEE CHEZ L'HOMME ET L'ANIMAL
  申请人：CHILDREN'S MEDICAL CENTER CORPORATION

  公开号：WO1999026628A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  (EN) The present invention provides substituted 11-phenyl-dibenzazepine compounds, as well as analogues thereof, which are specific, potent and safe inhibitors of the Ca2+-activated potassium channel (Gardos channel) of erythrocytes, of mammalian cell proliferation and/or of secretagogue-stimulated transepithelial electrogenic chloride secretion in intestinal cells. The compounds can be used to reduce sickle erythrocyte dehydration and/or delay the occurrence of erythrocyte sickling or deformation $i(in situ) as a therapeutic approach towards the treatment or prevention of sickle cell disease. The compounds can also be used to inhibit mammalian cell proliferation $i(in situ) as a therapeutic approach towards the treatment or prevention of diseases characterized by abnormal cell proliferation. Furthermore, the compounds can also be used to inhibit chloride secretion in intestinal cells as a therapeutic approach towards the treatment of diarrhea and scours.(FR) La présente invention porte sur des composés 11-phényl-dibenzazépine substitués, et sur leurs analogues, qui sont des inhibiteurs spécifiques, puissants et sûrs des vannes à potassium activées par Ca2+ (canal Gardos) des hématies, de la prolifération cellulaire mammalienne et/ou de la sécrétion de chlorure électrogénique transépithélial stimulée par le sécrétagogue dans les cellules intestinales. Ces composés peuvent être utilisés pour réduire la déshydratation drépanocytaire et/ou retarder l'apparition de la falciformation ou déformation des hématies $i(in situ) dans des méthodes thérapeutiques utilisées dans le traitement ou la prévention de la drépanocytose. Ces composés peuvent être également utilisés pour inhiber la prolifération des cellules mammaliennes $i(in situ) dans des méthodes thérapeutiques utilisées dans le traitement ou la prévention de maladies caractérisées par une prolifération cellulaire anormale, ainsi que pour inhiber la sécrétion de chlorure dans les cellules intestinales dans des méthodes thérapeutiques utilisées dans le traitement de la diarrhée chez l'homme et l'animal.

  本发明提供了11-苯基二苯并氮杂环化合物及其类似物，这些化合物是红细胞的Ca2+激活钾通道（Gardos通道）、哺乳动物细胞增殖和/或肠细胞分泌素刺激的跨上皮电离子氯分泌的特异性、强效和安全的抑制剂。这些化合物可用于减少镰刀形红细胞的脱水和/或延迟红细胞镰刀形或变形的发生，作为治疗或预防镰状细胞病的治疗方法。这些化合物也可用于抑制哺乳动物细胞增殖，作为治疗或预防由异常细胞增殖引起的疾病的治疗方法。此外，这些化合物还可用于抑制肠细胞的氯分泌，作为治疗腹泻和腹泻的治疗方法。
• METHODS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF INFLAMMATORY DISEASES CHARACTERIZED BY ABNORMAL CELL PROLIFERATION
  申请人：——

  公开号：US20030134842A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention provides substituted 11-phenyl-dibenzazepine compounds which are specific, potent and safe inhibitors of the Ca 2+ -activated potassium channel (Gardos channel) of erythrocytes. The compounds can be used as efficacious drugs in the treatment of sickle cell disease and diseases characterized by unwanted or abnormal cell proliferation, and in particular inflammatory diseases associated with unwanted cellular proliferation.

  本发明提供了取代的 11-苯基二苯并氮杂卓化合物，它们是 Ca 2&plus； -激活的红细胞钾通道（Gardos通道）的特异性、强效且安全的抑制剂。这些化合物可作为有效药物用于治疗镰状细胞病和以不需要的或异常的细胞增殖为特征的疾病，特别是与不需要的细胞增殖有关的炎症性疾病。
• 11-Phenyl-[b,e]-dibenzazepine compounds: Novel antitumor agents
  作者：Raed A. Al-Qawasmeh、Yoon Lee、Ming-Yu Cao、Xiaoping Gu、Stéphane Viau、Jeff Lightfoot、Jim A. Wright、Aiping H. Young

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.001

  日期：2009.1

  A series of 11-phenyl-[b,e]-dibenzazepine compounds were synthesized and shown to be inhibitors of tumor cell proliferation with IC50 values ranging from submicromolar to micromolar concentrations. Flow cytometric analyses of several active compounds demonstrated inhibition of cell cycle progression at the G(0)-G(1) phase transition resulting in G(0)-G(1) arrest. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.