(Z)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 50793-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: α-bromo-4-methoxy-trans-chalcone；α-Brom-4-methoxy-trans-chalkon
• CAS: 50793-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: KEBLXDGKHZZLKZ-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 9,10-二氰基蒽 、 1,3-di(methyl-d3)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-2,4,5,6,7-d5 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one-2-d
  参考文献：
  名称：

  Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes

  摘要：

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。

  DOI：

  10.1039/d0gc03081c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Modular access to 1,2-allenyl ketones based on a photoredox-catalysed radical-polar crossover process

  摘要：

  新的烯烃类化合物访问途径：通过光催化还原自由基-极性交叉反应作为策略，成功开发了一种制备三取代烯烃的新协议，通过1,3-烯烃与各种烷基自由基的反应实现。

  DOI：

  10.1039/d1ob01654g

文献信息

• A Convenient and Useful Method of Preparation of<i>α</i>-Bromo Enones from the Corresponding Enones Using Organic Ammonium Tribromide (OATB)
  作者：Gopal Bose、Pankaj M. Bujar Barua、Mihir K. Chaudhuri、Dipak Kalita、Abu T. Khan

  DOI：10.1246/cl.2001.290

  日期：2001.4

  Various acyclic α-bromo enones 2 as well as cyclic α-bromo enones 4 can be prepared from the corresponding acyclic enones 1 and cyclic enones 3 respectively, in a one-pot procedure by employing organic ammonium tribromide, such as cetyltrimethylammonium tribromide (CetTMATB) or tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in presence of K2CO3 in dichloromethane at 0 °C to room temperature under very mild

  通过使用有机三溴化铵，例如十六烷基三甲基三溴化铵 (CetTMATB)，可以从相应的无环烯酮 1 和环烯酮 3 分别以一锅法制备各种无环 α-溴烯酮 2 和环状 α-溴烯酮 4或四丁基三溴化铵 (TBATB) 在二氯甲烷中的 K2CO3 存在下，在 0 °C 至室温下，在非常温和的条件下以良好的收率。 2
• Ultraviolet Absorption Spectra of Chalcones. Identification of Chromophores¹
  作者：W. Bruce Black、Robert E. Lutz

  DOI：10.1021/ja01624a055

  日期：1955.10
• Diaryl Acetylenic Ketones
  作者：Charles L. Bickel

  DOI：10.1021/ja01201a023

  日期：1947.9
• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• Modular access to 1,2-allenyl ketones based on a photoredox-catalysed radical-polar crossover process
  作者：Wan Lei、Yongjun Liu、Yewen Fang、Yan Li、Chan Du、Jianghua Fang

  DOI：10.1039/d1ob01654g

  日期：——

  New access to allenes: With photocatalytic reductive radical-polar crossover as the strategy, a new protocol for the preparation of trisubstituted allenes has been nicely developed via the reactions of 1,3-enynes with various alkyl radicals.

  新的烯烃类化合物访问途径：通过光催化还原自由基-极性交叉反应作为策略，成功开发了一种制备三取代烯烃的新协议，通过1,3-烯烃与各种烷基自由基的反应实现。