2-氧代-1,5-二甲基环戊烷-1-羧酸甲酯 | 81165-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-1,5-二甲基环戊烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-oxo-1,5-dimethylcyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(methoxycarbonyl)-cis-2,3-dimethylcyclopentanone；2,3-cis-dimethyl-2-methoxycarbonylcyclopentanone；methyl (1S,2R)-1,2-dimethyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 81165-21-1；135482-24-5；135482-25-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GXOREOSNZGQJSC-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1,5-二甲基环戊烷-1-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-Bromo-2-[(S)-methoxy-((1S,5R)-1,2,5-trimethyl-cyclopent-2-enyl)-methyl]-furan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 7-O-methyldehydropinguisenol by palladium–catalyzed 1,7-enyne cycloisomerization

  摘要：

  Efficient synthesis of 7-O-methyldehydropinguisenol, a typical pinguisance-type sesquiterpene with a furan moiety, was accomplished by applying palladium-catalyzed 1,7-enzyme cycloisomerization for the construction of six-membered ring hearing an exomethylene as well as of adjacent quaternary centers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00674-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-oxo-hept-6-enoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三正丁基氢锡 、 六甲基二锡 、 sodium hydride 作用下， 反应 14.33h， 生成 2-氧代-1,5-二甲基环戊烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Curran, Dennis P.; Morgan, Tina M.; Eric Schwartz, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6607 - 6617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Macrocyclic Pyrrolizidine Alkaloid Yamataimine
  作者：Haruki Niwa、Kazuto Kunitani、Tomohiro Nagoya、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.67.3094

  日期：1994.11

  Described is a short-step synthesis of optically active yamataimine, a 12-membered pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. Methyl (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate derived from (R)-(+)-pulegone was converted into the necic acid component required for the synthesis of yamataimine, in a nine-step sequence. Regioselective coupling of (+)-retronecine with the necic acid component via tin-mediated

  描述了旋光性山泰明的短步合成，这是一种 12 元吡咯里西啶型生物碱。衍生自 (R)-(+)-pulegone 的 (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 甲酯被转化为合成山泰胺所需的尼克酸成分，分为九步。(+)-retronecine 与 necic acid 组分通过锡介导的区域选择性酰化随后大环内酯化的区域选择性偶联导致 (+)-yamataimine 的第一次合成。
• Total synthesis of a macrocyclic pyrrolizidine alkaloid, (.+-.)-integerrimine, utilizing an activable protecting group
  作者：Koichi Narasaka、Toshiyasu Sakakura、Tadafumi Uchimaru、Denis Guedin-Vuong

  DOI：10.1021/ja00322a036

  日期：1984.5

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupe methylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupemethylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (±)-INTEGERRINECIC ACID
  作者：Koichi Narasaka、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1246/cl.1982.57

  日期：1982.1.5

  A synthesis of (±)-integerrinecic acid, an acid part of 12-membered bislactonic pyrrolizidine alkaloid, has been achieved stereoselectively starting from 2-methyl-2-cyclopentenone.

  从 2-甲基-2-环戊烯酮开始，立体选择性地合成了 (±)-integerrinecic 酸（12-元双链吡咯烷生物碱的酸性部分）。