2-氧代-1-丁基-1-环戊烷羧酸甲酯 | 61777-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氧代-1-丁基-1-环戊烷羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-butyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: Cyclopentanecarboxylic acid, 1-butyl-2-oxo-, methyl ester
• CAS: 61777-25-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: PCQRMMUKFFTANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1-丁基-1-环戊烷羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 生成 Methanesulfonic acid 6-butyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indirect electroreduction of 2-alkyl-2-(bromomethyl)cycloalkanones with cobaloxime to form 3-alkyl-2-alkenones via 1,2-acyl migration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00020a045
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-氧代-1-丁基-1-环戊烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过酰基或氰基迁移重排适当构成的芳基、烷基或乙烯基

  摘要：

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00216a033

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intramolecular Homologation of Ketones with α-Diazoesters: Synthesis of Cyclic α-Aryl/Alkyl β-Ketoesters
  作者：Wei Li、Fei Tan、Xiaoyu Hao、Gang Wang、Yu Tang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201409572

  日期：2015.1.26

  A catalytic asymmetric intramolecular homologation of simple ketones with α‐diazoesters was firstly accomplished with a chiral N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complex. This method provides an efficient access to chiral cyclic α‐aryl/alkyl β‐ketoesters containing an all‐carbon quaternary stereocenter. Under mild conditions, a variety of aryl‐ and alkyl‐substituted ketone groups reacted with α‐diazoester groups

  首先用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物完成了简单的酮与α-重氮化合物的催化不对称分子内同源性。这种方法可以有效地获得含有全碳季立体中心的手性环状α-芳基/烷基β-酮酸酯。在温和的条件下，各种芳基和烷基取代的酮基通过分子内加成/重排过程与α-重氮酸酯基团平稳反应，从而以高收率和对映体过量生成β-酮酸酯。
• Environmentally friendly TPDS-mediated free radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters
  作者：Masaaki Sugi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00241-7

  日期：2002.4

  Reactivities of tetraphenyldisilane (TPDS), tris(trimethylsilyl)silane, and tributyltin hydride in the radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters were examined. Among these reagents, TPDS was found most effective for the preparation of medium-sized cyclic compounds in terms of yields and ring-expansion/reduction selectivity.

  考察了四苯基二硅烷 (TPDS)、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三丁基氢化锡在 α-卤代烷基环状 β-酮酯自由基扩环中的反应性。在这些试剂中，发现 TPDS 在产率和扩环/还原选择性方面对制备中等大小的环状化合物最有效。
• Synthesis of diamagnetic structural analogs of representative doxyl, proxyl, piperidine, and pyrroline nitroxide spin labels
  作者：John F. W. Keana、Seyed E. Seyedrezai

  DOI：10.1021/jo00341a033

  日期：1982.1
• Arylation of dialkyl sulfides and of aryl alkyl sulfides to provide sulfonium salts
  作者：Bill J. McBride、Michael E. Garst、Mark Hopkins

  DOI：10.1021/jo00184a030

  日期：1984.5
• KEANA, J. F. W.;SEYEDREZAI, SEYED, E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 2, 347-352
  作者：KEANA, J. F. W.、SEYEDREZAI, SEYED, E.

  DOI：——

  日期：——