6-ethyl>amino>-2(1H)-amino-5-nitropyrimidin-4(3H)-one | 160713-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-ethyl>amino>-2(1H)-amino-5-nitropyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-6-{N-[2-(diethylphosphonomethoxy)ethyl]amino}-5-nitropyrimidin-4(3H)-one；2-amino-4-[2-(diethoxyphosphorylmethoxy)ethylamino]-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 160713-50-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₅O₇P
• 分子量: 365.283
• InChiKey: WEZRSUVWRXAEBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl>amino>-2(1H)-amino-5-nitropyrimidin-4(3H)-one 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-amino-5-nitro-6-{N-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]amino}-pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的无环嘧啶核苷类似物作为潜在的抗病毒药物。

  摘要：

  报道了6- [N-（4-羟基丁基）氨基]嘧啶酮​​衍生物18-23和无环膦酸酯核苷类似物29-30的合成。研究了它们的细胞毒性和抗病毒作用。2,5-二氨基-6- [N- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]氨基]嘧啶-4（3H）-1（30）显示出强大的抗病毒作用，而21显示出明显的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a010
• 作为产物：
  描述：

  [(2-氯乙氧基)甲基]膦酸二乙酯 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-ethyl>amino>-2(1H)-amino-5-nitropyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的无环嘧啶核苷类似物作为潜在的抗病毒药物。

  摘要：

  报道了6- [N-（4-羟基丁基）氨基]嘧啶酮​​衍生物18-23和无环膦酸酯核苷类似物29-30的合成。研究了它们的细胞毒性和抗病毒作用。2,5-二氨基-6- [N- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]氨基]嘧啶-4（3H）-1（30）显示出强大的抗病毒作用，而21显示出明显的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a010

文献信息

• Synthesis of New Acyclic Pyrimidine Nucleoside Analogs as Potential Antiviral Drugs
  作者：Kurt Eger、Eberhard M. Kluender、Mathias Schmidt

  DOI：10.1021/jm00045a010

  日期：1994.9

  The synthesis of 6-[N-(4-hydroxybutyl)amino]pyrimidinone derivatives 18-23 and the acyclic phosphonate nucleoside analogs 29-30 is reported. Their cytotoxic and antiviral effects were investigated. 2,5-Diamino-6-[N-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]amino]pyrimidin-4(3H)- one (30) showed strong antiviral effects, and 21 showed significant cytotoxic activity.

  报道了6- [N-（4-羟基丁基）氨基]嘧啶酮​​衍生物18-23和无环膦酸酯核苷类似物29-30的合成。研究了它们的细胞毒性和抗病毒作用。2,5-二氨基-6- [N- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]氨基]嘧啶-4（3H）-1（30）显示出强大的抗病毒作用，而21显示出明显的细胞毒活性。
• Synthesis of acyclic nucleoside phosphonates as antiviral compounds
  作者：Frank Wormstädt、Michael Gütschow、Kurt Eger、Ute Brinckmann

  DOI：10.1002/jhet.5570370527

  日期：2000.9

  6-chloropyrimidines with diethyl [(2-aminoethoxy)methyl]phosphonate allows for a ready access to acyclic nucleoside phosphonates. A series of 5-substituted pyrimidines bearing a phosphonate side chain at position 6 were synthesized and tested against herpes simplex viruses (HSV-1 and HSV-2) and human immunodeficiency virus (HIV-1). Some compounds showed weak antiviral activity against HSV-1.

  6-氯嘧啶与[（2-氨基乙氧基）甲基]膦酸二乙酯的反应使得可以容易地获得无环核苷膦酸酯。合成了一系列在6位带有膦酸酯侧链的5-取代的嘧啶，并针对单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2）和人类免疫缺陷病毒（HIV-1）进行了测试。一些化合物对HSV-1的抗病毒活性较弱。