Benzophenon-(O-benzyl-oxim) | 3362-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzophenon-(O-benzyl-oxim)
• 英文别名: Benzophenonoxim-O-benzylether；Benzophenone-O-benzyloxime；1,1-diphenyl-N-phenylmethoxymethanimine
• CAS: 3362-43-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: JZBBLBRQCHDRGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzophenon-(O-benzyl-oxim) 在 盐酸 作用下， 生成 O-苄基羟胺
  参考文献：
  名称：

  Alessandri, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1914, vol. <5> 23 II, p. 217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 、 氯化苄 生成 Benzophenon-(O-benzyl-oxim)
  参考文献：
  名称：

  肟酯和醚的合成作为潜在的精神药物

  摘要：

  合成了二苯甲酮肟和二苯并亚甲基酮肟的酯和醚作为潜在的药物。通过用苯甲酰基，3,4,5-三甲氧基苯甲酰基和二苯基氨基甲酰氯处理肟来进行酯化。二苯甲酮肟和二苯并亚甲基酮肟的O-烷基化是通过γ-二甲基氨基丙基，β-二甲基氨基乙基和苄基氯的亲核取代实现的。在此研究过程中，制备了13种化合物用于药理评估。

  DOI：

  10.1002/jps.2600540932

文献信息

• Thermal decomposition of O-benzyl ketoximes; role of reverse radical disproportionation
  作者：Jessie A. Blake、Keith U. Ingold、Shuqiong Lin、Peter Mulder、Derek A. Pratt、Brad Sheeller、John C. Walton

  DOI：10.1039/b313491a

  日期：——

  9,10-dihydrophenanthrene and 9,10-dihydroanthracene than in tetralin. These results indicated that a reverse radical disproportionation reaction in which a hydrogen atom was transferred from the solvent to the oxime ether, followed by [small beta]-scission of the resultant aminoalkyl radical, must be important in the latter two solvents. Benzaldehyde was found to be an additional product from thermolyses

  已在三个氢供体中研究了七个二烷基，两个烷基芳基和两个二芳基O-苄基酮肟醚R（1）R（2）C [双键，长度为m-破折号NOCH（2）Ph）的热解溶剂：四氢萘，9,10-二氢菲和9,10-二氢蒽。所有肟醚均给出了OC键（即，R（1）R（2）C [双键，长度为m-NOH和PhCH（3））均被裂解的预期产物，以及NO键（即，R（1）R（2）C [双键，长度为m-NH和PhCH（2）OH）。这些产物的产率取决于所使用的溶剂，并且在9，10-二氢菲和9，10-二氢蒽中的O-苄基肟醚的分解速率大于在四氢化萘中。这些结果表明，其中有一个氢原子从溶剂转移到肟醚上的逆自由基歧化反应，然后对所得的氨基烷基进行小β-断裂，在后两种溶剂中必须很重要。发现苯甲醛是在四氢化萘中进行热解的另一产物。该证据和其他证据表明，涉及一些苄基氢原子的另一种诱导的分解模式涉及提取苄基氢原子，然后对所得的苄基进行小β-断裂。通过比较不能产生烯胺互变异构体的双环[3
• Molecular Rearrangements. XXIX. Thermolysis of Aromatic Ketoximes
  作者：M. Z. A. Badr、M. M. Aly、S. A. Mahgoub、A. M. Fahmy、A. A. Atallah

  DOI：10.1246/bcsj.61.1779

  日期：1988.5

  benzophenone and/or acetophenone O-benzyloximes give pyrolysis products of the same nature in addition to others corresponding to the benzyl moiety. Thermolysis of deoxybenzoin oxime gives NH3, toluene, benzonitrile, bibenzyl, benzil, benzyl alcohol, and 2-phenylindole. Moreover, its O-benzoyl ether affords in addition to these products, benzoic acid and benzyl benzoate. The main feature of these pyrolyses

  二苯甲酮 O-苯甲酰肟的热解导致形成 NH3、CO2、苯、联苯、二苯甲酮、苯甲酰苯胺、苯甲腈、苯甲酸、2-苯基苯并恶唑、水杨醛及其对位异构体。苯乙酮 O-苯甲酰肟的热解也得到了类似的结果。类似地，除了对应于苄基部分的其他产物之外，二苯甲酮和/或苯乙酮O-苄肟产生相同性质的热解产物。脱氧安息香肟的热解得到 NH3、甲苯、苯甲腈、联苄、苄基、苯甲醇和 2-苯基吲哚。此外，其 O-苯甲酰醚除了这些产物外还提供苯甲酸和苯甲酸苄酯。
• Synthesis of Oxime Esters and Ethers as Potential Psychotropic Agents
  作者：Billy B. Wylie、Eugene I. Isaacson、Jaime N. Delgado

  DOI：10.1002/jps.2600540932

  日期：1965.9

  were synthesized as potential medicinal agents. The esterifications were effected by treating the oximes with benzoyl, 3,4,5-trimethoxybenzoyl, and diphenylcarbamyl chlorides. The O -alkylations of benzophenone oxime and dibenzosuberone oxime were accomplished by the nucleophilic substitution of γ -dimethylaminopropyl, β -dimethylaminoethyl, and benzyl chlorides. In the course of this investigation,

  合成了二苯甲酮肟和二苯并亚甲基酮肟的酯和醚作为潜在的药物。通过用苯甲酰基，3,4,5-三甲氧基苯甲酰基和二苯基氨基甲酰氯处理肟来进行酯化。二苯甲酮肟和二苯并亚甲基酮肟的O-烷基化是通过γ-二甲基氨基丙基，β-二甲基氨基乙基和苄基氯的亲核取代实现的。在此研究过程中，制备了13种化合物用于药理评估。
• Nickel-catalyzed Cycloaddition of Aromatic (<i>O</i>-Benzyl)ketoximes with Alkynes to Produce Isoquinoline and Isoquinoline<i>N</i>-Oxide Derivatives
  作者：Yuji Yoshida、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2011.1140

  日期：2011.10.5

  A nickel-catalyzed cycloaddition of aromatic (O-benzyl)ketoximes with alkynes to afford 3,4-disubstituted isoquinoline derivatives has been developed. The reaction involves oxidative addition of N–O bond of O-benzylketoxime to Ni(0) and subsequent intermolecular C–H bond activation via elimination of benzyl alcohol. It was also found that ketoximes participate in the nickel-catalyzed reaction with alkynes to furnish isoquinoline N-oxide derivatives.

  研究人员开发了一种镍催化的芳香族（O-苄基）酮肟与炔烃的环加成反应，从而制备出 3,4-二取代的异喹啉衍生物。该反应涉及 O-苄基酮肟的 N-O 键与 Ni(0) 的氧化加成，以及随后通过消除苄醇激活分子间的 C-H 键。研究还发现，酮肟参与了镍催化的炔烃反应，生成异喹啉 N-氧化物衍生物。
• N-Alkoxyimidoyl Bromides as a New and Efficient Coupling Partner in Pd-Catalyzed Stille Reaction
  作者：Sukbok Chang、Myunghee Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1055/s-2001-17480

  日期：——

  N-Alkoxyimidoyl bromides have been successfully employed as an efficient organic partner in the Pd-catalyzed Stille coupling reaction with various organotin compounds, and the corresponding O-alkyloximes were obtained in good to excellent yields.

  N-烷氧基亚氨基溴化物已成功用作Pd催化的Stille偶联反应中与各种有机锡化合物的有效有机伙伴，并以良好至优异的收率获得了相应的O-烷基肟。