1a,9b-dihydro-cyclopropa[1]phenanthrene | 949-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1a,9b-dihydro-cyclopropa[1]phenanthrene
• 英文别名: 1a,9b-Dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene
• CAS: 949-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: HJUMUYNFEXGVRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,9b-dihydro-cyclopropa[1]phenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 9-bromomethylphenantrene
  参考文献：
  名称：

  Halton, Brian; Officer, David L., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1167 - 1175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1a,9b-dihydro-cyclopropa[1]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Halton, Brian; Officer, David L., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1167 - 1175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Approaches to 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>l</i>]phenanthrenes. Eliminations with 1a,9b-Dihydro-1<i>H</i>-cyclopropa[<i>l</i>]phenanthrene Derivatives
  作者：Paul Müller、Huong Can Nguyen Thi、Jean Pfyffer

  DOI：10.1002/hlca.19860690412

  日期：1986.6.18

  Base-induced elimination of the sulfonium salt 2i in the presence of furan affords the addition products 7 and 8, derived from 1H-cyclopropa[l]phenanthrene (1) and the isomeric cyclopropene 5a(Scheme 3). Upon oxidation, the selenide 2c yields phenanthrene-9-methanol (9), presumably via1. No evidence for the intermediate 1 is obtained from sulfoxide pyrolysis with 2e, which leads to products formed

  在呋喃的存在下碱诱导的elimination盐2i的消除得到加成产物7和8，其衍生自1 H-环丙烷[ 1 ]菲（1）和异构体环丙烯5a （方案3）。氧化时，硒化物2c大概通过1生成菲9-甲醇（9）。从亚砜热解2e并没有获得中间体1的证据，亚砜导致2e通过自由基途径形成产物（方案5）。还原消除二砜3b将2g单砜还原一半，然后将其完全还原成环丙烷2和9-甲基菲（15），但没有中间体1的证据。
• Excited state carbon acid dissociation and competing photorearrangements of 5<i>H</i>-dibenzo[a,c]cycloheptene derivatives
  作者：David. Budac.、Peter Wan

  DOI：10.1139/v96-162

  日期：1996.8.1

  dissociating excited state carbon acids were reported by our group. A necessary structural feature is the 5H-dibenzocycloheptene ring system where the incipient carbanion is formally an antiaromatic system in S0. In this work, structure–reactivity studies of the excited singlet state carbon acid dissociation and competing formal di-π-methane rearrangement of several 5H-dibenzo[a,c]cycloheptene derivatives

  我们小组报告了解离激发态碳酸的第一个例子。一个必要的结构特征是 5H-二苯并环庚烯环系统，其中初始碳负离子在形式上是 S0 中的反芳香系统。在这项工作中，对几种 5H-二苯并[a,c] 环庚烯衍生物的激发单重态碳酸解离和竞争性形式二-π-甲烷重排进行了结构-反应性研究，以获得对光化学的更多见解由这些化合物显示。7-deuterio-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene (9) 在水溶液中的光解表明光生碳负离子是烯丙基离域的。发现衍生物 7 在碳酸解离方面的反应性低于 3，而 8 没有反应性。乙醇胺（在 CH3CN 中）被发现是一种有效的碱，可催化 3、7 和 9 的碳酸解离，如更高的氘掺入产率和荧光猝灭率所示。双萘...
• Stereodirecting Effects in the Characterization of Ylide Intermediates in Reactions of Singlet Methylene with an Allylic Ether and an Allylic Chloride
  作者：Jerry W. Cubbage、Brian L. Edelbach、Kan Shuh Kuen、JoAnn P. DeLuca

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00329-3

  日期：1997.7

  3-methylcyclohexene (3c) in pentane solution at temperatures from 23°C to −50°C. A preference for addition syn to the directing substituent was observed in reactions of 3a and 3b and was attributed to a reversible interaction of carbene and substituent. In the reaction with 3a this interaction was not obviously ylide formation. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在23°C的戊烷溶液中，在3-甲氧基环己烯（3a），3-氯环己烯（3b）和3-甲基环己烯（3c）的双键中除了1：CH 2之外，还研究了底物取代基的立体定向作用。至-50°C。在3a和3b的反应中观察到优先于顺式取代基的顺式加成，这归因于卡宾和取代基的可逆相互作用。在与3a的反应中，这种相互作用不明显是叶立德形成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Schaeffler, Juergen; Deppisch, Bertold; Retey, Janos, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2229 - 2241
  作者：Schaeffler, Juergen、Deppisch, Bertold、Retey, Janos

  DOI：——

  日期：——
• BRANDT S.; HELQUIST P., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 21, 6473-6475
  作者：BRANDT S.、 HELQUIST P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图