9,9-difluoro-10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene | 59830-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,9-difluoro-10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 10,10-difluorophenanthren-9(10H)-one；10,10-difluorophenanthren-9-one
• CAS: 59830-28-3
• 化学式: C₁₄H₈F₂O
• 分子量: 230.214
• InChiKey: OMWXPSVTLBZMBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  322.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-difluoro-10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene 在 BF_3.Et₂O 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 为溶剂， 以84%的产率得到9,9,10,10-tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vicinal difluoro aromatics and intermediates thereof

  摘要：

  通过从羟基芳香化合物制备邻二氟芳香化合物的方法和制备其中间体的方法，可以高产率地制备邻二氟芳香化合物。羟基芳香化合物可以是单环、双环或三环芳香化合物，其中环可以是分开的或融合的。一个或多个环可以含有杂原子，如氧、氮或硫，并且可以含有一个或多个取代基，除了羟基取代基外。

  公开号：

  US06455744B1
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 tetrabutylammonium bifluoride 、 三乙胺 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到9,9-difluoro-10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Mono-/Difluorinated Hydrocarbon Compounds

  摘要：

  从醇或羰基化合物中制备单氟或二氟烃化合物，通过将其中一种与氟化试剂反应制备，可选地在碱的存在下，氟化剂包括具有以下公式（F）的吡啶反应物，其中R0是烷基或环烷基基团。

  公开号：

  US20090234151A1

文献信息

• Room temperature fluorination of aromatic molecules with cesium fluoroxysulphate
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82269-1

  日期：1981.6

  Room -temperature fluorination of benzene with cesium fluoroxysulphate in the presence of boron trifluoride as catalyst resulted in the formation of fluorobenzene, while reaction with naphthalene gave 1-fluoro and 2-fluoronaphthalene in the ratio 5:1, the overall yield being between 38 and 42%. The fluorination of phenanthrene and pyrene should be carried out at higher dilution and needs no catalyst

  在三氟化硼作为催化剂的情况下，用氟代硫酸铯在室温下氟化苯可导致氟苯的生成，而与萘的反应则可生成比例为5：1的1-氟和2-氟萘，总收率在38至90之间。 42％。菲和pyr的氟化应在更高的稀释度下进行，并且不需要催化剂。菲以1：6的比例产生9-氟菲和9,9-二氟-10-酮-9、10-二氢菲，产率约为70％，而pyr产生的1-氟和4-氟in的比率为7.5： 1。
• Chemistry of Organo Halogenic Molecules. 140. Role of the Reagent Structure on the Transformations of Hydroxy Substituted Organic Molecules with the<i>N</i>-Fluoro Class of Fluorinating Reagents
  作者：Marko Zupan、Jernej Iskra、Stojan Stavber

  DOI：10.1246/bcsj.68.1655

  日期：1995.6

  Hydroxy-substituted organic molecules were used as target molecules in investigations of the role of the reagent structure on the reactivity of three types of N–F class fluorinating reagents: 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) F-TEDA (1a), N-fluorobis(phenylsulfonyl)amine NSF (1b), and N-fluoropyridinium heptafluorodiborate–pyridine (1/1) NFP (1c). Methanol

  羟基取代的有机分子被用作研究试剂结构对三种 N-F 类氟化试剂反应性的作用的目标分子：1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮二环[2.2.2 ]辛烷双（四氟硼酸盐）F-TEDA（1a）、N-氟双（苯磺酰基）胺NSF（1b）和N-氟吡啶鎓七氟二硼酸盐-吡啶（1/1）NFP（1c）。甲醇是稳定的，但氢醌在乙腈中在室温下很快与 F-TEDA 转化为醌；另一方面，NSF 的反应性较低，而 NFP 的氧化只能在升高的温度下实现；氢醌衍生物的结构变化不影响氧化。用单羟基取代的芳族化合物实现氟化；
• Synthesis of vicinal difluoro aromatics and intermediates thereof
  申请人：Klauck-Jacobs Axel

  公开号：US06894200B2

  公开（公告）日：2005-05-17

  A method of preparing vicinal difluoro aromatic compounds in high yield from hydroxy aromatic compounds using various bases and a method of preparing intermediates thereof. A method for making a vicinal difluoro halogenated aromatic compound including providing a tetrafluoro derivative of a halogen substituted aromatic compound, wherein the tetrafluoro derivative has two fluorine atoms on each of two adjacent carbons and at least one additional halogen substituent; reacting the tetrafluoro derivative with a reducing agent in presence of a base for a reaction time sufficient to form the vicinal difluoro halogenated aromatic compound containing two vicinal fluorine substituents and the at least one additional halogen substituent, wherein the reducing agent is used in a reducing agent effective amount sufficient to retain the at least one additional halogen substituent.

  一种从羟基芳香化合物中使用各种碱制备高产率的邻二氟芳香化合物的方法，以及制备其中间体的方法。一种制备邻二氟卤代芳香化合物的方法，包括提供卤代芳香化合物的四氟衍生物，其中该四氟衍生物在两个相邻碳上各有两个氟原子和至少一个额外的卤素取代基；将四氟衍生物与还原剂在碱的存在下反应，反应时间足以形成含有两个邻位氟取代基和至少一个额外卤素取代基的邻二氟卤代芳香化合物，其中还原剂用于保留至少一个额外卤素取代基的有效量。
• Fluorination of activated aromatic systems with Selectfluor™ F-TEDA-BF4 in ionic liquids
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.11.006

  日期：2008.3

  Selectfluor™ was shown to be soluble in ionic liquid, thus allowing the ‘green’ electrophilic fluorination of activated aromatic systems compounds in high chemoselectivity and yields.

  已证明Selectfluor™可溶于离子液体，因此可以高化学选择性和高收率对活化的芳族系统化合物进行“绿色”亲电氟化。
• Photolysis of 10,10-difluorophenanthren-9(10H)-one. Evidence for solvent-assisted α-cleavage
  作者：Boris Šket、Berta Košmrlj、Maja Harej、Darko Dolenc

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00899-2

  日期：2003.5

  The photolysis of 10,10-difluorophenanthren-9(10H)-one 1 in different solvents shows that the major competing reaction of the diradical formed by α-cleavage: recombination and hydrogen atom abstraction depends on the hydrogen atom donating ability of the solvent. Photolysis of 1 in cyclohexane in the presence of air or oxygen leads mainly to α-cleavage while photoreduction with the formation of 10

  10,10-二氟菲咯啉-9（10 H）-one 1在不同溶剂中的光解表明，α裂解形成的双自由基的主要竞争反应：重组和氢原子抽象取决于溶剂的氢原子给体能力。在空气或氧气存在下在环己烷中1的光解主要导致α裂解，而在辐照前对溶液进行脱气则发生光还原反应，形成10-氟-9-菲咯啉。在乙腈（一种较弱的氢供体）中，双自由基重新结合回起始化合物1是唯一的过程。