(S)-3-aminopyrrolidine-2,5-dione | 73537-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-aminopyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-3-Aminopyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 73537-92-5
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• 分子量: 114.104
• InChiKey: YDNMHDRXNOHCJH-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-aminopyrrolidine-2,5-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以40%的产率得到(3S,6S)-3,6-bis(carbamoylmethyl)-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Howes, Colin; Alcock, Nathaniel W.; Golding, Bernard T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2287 - 2291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-n-cbz-氨基琥珀酰亚胺 在 5% palladium over charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-aminopyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES AMIDES HETEROCYCLIQUES UTILISES POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES; PROCEDE PERMETTANT DE LES FABRIQUER ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及一种新型杂环化合物，可抑制磷酸二酯酶4型（PDE 4）。这些化合物可用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病。

  公开号：

  WO2004022536A1

文献信息

• COMPOUNDS TARGETING PROTEINS, COMPOSITIONS, METHODS, AND USES THEREOF
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US20180170948A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention provides compounds that modulate protein function, to restore protein homeostasis, including cytokine, CK1α, GSPT1, aiolos, and/or ikaros activity, and cell-cell adhesion. The invention provides methods of modulating protein-mediated diseases, such as cytokine-mediated diseases, disorders, conditions, or responses. Compositions, including in combination with other cytokine and inflammatory mediators, are provided. Methods of treatment, amelioration, or prevention of diseases, disorders, or conditions associated with a protein, such as diseases, disorders, and conditions associated with cytokines, including inflammation, fibromyalgia, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, ankylosing spondylitis, psoriasis, psoriatic arthritis, inflammatory bowel diseases, Crohn's disease, ulcerative colitis, uveitis, inflammatory lung diseases, chronic obstructive pulmonary disease, Alzheimer's disease, and cancer, are provided.

  本发明提供了调节蛋白功能的化合物，以恢复蛋白稳态，包括细胞因子、CK1α、GSPT1、艾奥洛斯和/或伊卡洛斯活性和细胞间粘附。该发明提供了一种调节蛋白介导的疾病的方法，如细胞因子介导的疾病、障碍、状况或反应。提供了包括与其他细胞因子和炎症介质结合的组合物。提供了治疗、改善或预防与蛋白相关的疾病、障碍或状况的方法，包括与细胞因子相关的疾病、障碍和状况，包括炎症、纤维肌痛、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊柱炎、银屑病、银屑病关节炎、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、葡萄膜炎、炎症性肺病、慢性阻塞性肺病、阿尔茨海默病和癌症。
• [EN] AMINO SULFONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOSULFONYLE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098209A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文提供了dUTPase抑制剂，包括这类化合物的组合物以及使用这类化合物和组合物的方法。
• [EN] DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE INHIBITORS CONTAINING AMINO SULFONYL LINKAGE<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉSOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE CONTENANT UNE LIAISON SULFONYLE AMINÉE
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2017006271A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文提供了dUTPase抑制剂，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021252849A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides compounds of Formula (I), deuterated derivatives of those compounds, and pharmaceutically acceptable salts of those compounds and derivatives, compositions comprising the same, and methods of using the same, including use in treating APOL1 mediated kidney disease.

  该披露提供了式（I）的化合物，这些化合物的氘代衍生物，以及这些化合物和衍生物的药用盐，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法，包括用于治疗APOL1介导的肾病。
• Identification and structural basis of C-terminal cyclic imides as natural degrons for cereblon
  作者：Christopher Heim、Anna-Katharina Spring、Sören Kirchgäßner、Dirk Schwarzer、Marcus D. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bbrc.2022.11.001

  日期：2022.12

  with high specificity. These C-terminal cyclic imides are known to form in ageing proteins as a result of spontaneous chain breaks after an attack of an asparagine or glutamine side chain amide on the adjacent peptide bond, and thereby mark potentially malfunctional protein fragments. In crystal structures, we uncover that these C-terminal cyclic imides are bound in the same fashion as small-molecule

  Cereblon (CRBN) 是一种普遍表达的 E3 连接酶底物受体，是药物靶向蛋白质降解的关键参与者。尽管对其在小分子蛋白质降解剂中利用的化学配体空间有了实质性的了解，但迄今为止，它的细胞作用和底物识别的天然机制仍然难以捉摸。在本次交流中，我们报告了 C 末端天冬酰胺和氨基戊二酰亚胺残基作为天然降解子基序的发现，这些基序被 CRBN 识别并具有高特异性。已知这些 C 末端环状酰亚胺在老化蛋白质中形成，这是由于天冬酰胺或谷氨酰胺侧链酰胺攻击相邻肽键后自发链断裂的结果，从而标记出潜在的故障蛋白质片段。在晶体结构中，我们发现这些 C 端环状酰亚胺以与小分子 CRBN 调节剂相同的方式结合，并且环状末端之前的残基有助于与 CRBN 中具有严格保守残基的序列非特异性主链氢键模式相互作用。我们假设由链断裂产生的 C 末端天冬酰胺和氨基戊二酰亚胺残基在很大程度上是未被充分认识的蛋白质损伤，并代表 CRBN