N-(3-{[3-({pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl}amino)propyl]amino}propyl)pyrrolo-[1,2a] quinoxalin-6-amine | 1092451-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(3-{[3-({pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl}amino)propyl]amino}propyl)pyrrolo-[1,2a] quinoxalin-6-amine
• 英文别名: bis{N-(pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)-3-aminopropyl}amine；N'-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl-N-[3-(pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-ylamino)propyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 1092451-40-5
• 化学式: C₂₈H₂₉N₇
• 分子量: 463.585
• InChiKey: QKUHMUIBEVXVGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 4-氯吡咯并[1,2-a]喹喔啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N-(3-{[3-({pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl}amino)propyl]amino}propyl)pyrrolo-[1,2a] quinoxalin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  新的二茂铁吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物：合成及体外抗疟活性。

  摘要：

  在我们寻找抗疟化合物之后，从各种取代的硝基苯胺合成了一系列新的二茂铁吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物1-2，并在具有不同氯喹抗性状态的恶性疟原虫菌株的红细胞发育中测试了体外活性。吡咯并[1,2-a]喹喔啉1通过6-4-吡咯并[1,2-a]喹喔啉与1,3-双（氨基丙基）哌嗪或-偶联反应，通过区域选择性钯催化的单胺化反应，以6-8个步骤制备了吡咯并[1,2-a]喹喔啉1。 Xantphos作为配体的甲胺。二茂铁双吡咯并[1,2-a]喹喔啉2是通过用NaHB（OAc）（3）处理将先前描述的双吡咯并[1,2-a]喹喔啉9与二茂铁-甲醛还原胺化而制备的。二茂铁吡咯并[1，通过双（3-氨基丙基）哌嗪连接的2-a]喹喔啉。此外，观察到吡咯并[1,2-a]喹喔啉核上的甲氧基和在末端N-二茂铁基甲胺功能上没有取代增强了药理活性。通过使用HPIA（血红素聚合抑制活性）测定，测试了所选化合物1b，1f-h，1l

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.038

文献信息

• Synthesis and in vitro antimalarial activity of a series of bisquinoline and bispyrrolo[1,2a]quinoxaline compounds
  作者：Lezanne van Heerden、Theunis T. Cloete、J. Wilma Breytenbach、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Jaco C. Breytenbach、David D. N’Da

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.037

  日期：2012.9

  Series of bisquinolines 4–15 and bispyrrolo[1,2a]quinoxalines 16–20 containing various polyamine linkers were synthesized. The aqueous solubility and distribution coefficient were experimentally determined. The compounds were screened for antimalarial activity alongside chloroquine against D10 and Dd2 strains of Plasmodium falciparum. The growth inhibitory effects of biscompounds 4–9 were assessed

  合成了含有各种多胺连接基的一系列双喹啉4-15和双吡咯并[1,2a]喹喔啉16-20。通过实验确定了水溶性和分布系数。筛选了化合物和氯喹对恶性疟原虫的D10和Dd2菌株的抗疟活性。对多种癌细胞系评估了双化合物4–9的生长抑制作用。发现水溶性随着潜在的质子化位点的增加而增加。双喹啉8和9分别具有三亚乙基四胺和N，N'-双（3-氨基丙基）乙二胺连接基的化合物是所有合成化合物中活性最高的。发现它们对氯丹抗D10一样有效，但对Dd2菌株则更有效，对寄生细胞具有良好的选择性。含有二亚乙基三胺桥的化合物4显示了该系列中最重要的抗癌活性，并且比依托泊苷对所有三种TK10，UACC62和MCF7癌细胞系均具有更有效的抗增殖抑制剂。