1,6-Methano<10>annulen-2,7-dicarbaldehyd | 72939-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1,6-Methano<10>annulen-2,7-dicarbaldehyd
• 英文别名: bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene-2,7-dicarbaldehyde
• CAS: 72939-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: MCGDDEBRUSNJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Methano<10>annulen-2,7-dicarbaldehyd 生成 2,2'-(1,6-Methano-<10>annulen-2,7-diyl)bis(5-methyl-1,3-benzodithiol)
  参考文献：
  名称：

  NEIDLEIN R.; ZEINER H., ANGEW. CHEM., 1980, 92 NO 3, 199-200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,6-methano[10]annulene 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,6-Methano<10>annulen-2,7-dicarbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基-1,6-甲硅烷基[10]环烯通过亲电反应的区域特异性和顺序取代

  摘要：

  2-取代的 7-三甲基甲硅烷基-1,6-甲硅烷基 [10] 环烯已被制备并研究了它们的亲电异脱甲硅烷基取代，为 1,6-甲硅烷基 [10] 环烯的区域特异性多官能化提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1079

文献信息

• Synthesen, chemische und elektrische Eigenschaften von Tetrathiafulvalen mit 1,6-Methano[10]annulen-Partialstruktur und von Chalcogendiimid-derivaten
  作者：Richard Neidlein、Dao Droste-Tran-Viet、Alfred Gieren、Michail Kokkinidis、Rudolf Wilckens、Hans-Peter Geserich、Wofgang Ruppel

  DOI：10.1002/hlca.19840670225

  日期：1984.3.14

  Syntheses, Chemical and Electrical Properties of Tetrathiafulvalene with a 1,6-Methano[10]annulene Moiety and of Chalcogendiimide-Derivatives

  1,6,4- [10]环戊烯基四硫富瓦烯和硫属二酰亚胺衍生物的合成，化学和电学性质
• Synthesis and Reactions of New Ethynyl-Substituted 1,6-Methano[10]annulenes
  作者：Amanda Bryant-Friedrich、Richard Neidlein

  DOI：10.1055/s-1995-4140

  日期：1995.12

  In conjunction with the study of acetylene substituted 1,6-methano[10]annulenes, butadiynyl substituted derivatives 10-13 have been synthesized using a stereospecific palladium-catalyzed coupling of an acetylene to geminal dibromosubstituted alkenes 2a-2c to yield enynes 4a-4d followed by dehydrohalogenation.

  结合对乙炔取代的1,6-美那[10]环烯的研究，合成了丁炔基取代的衍生物10-13，采用立体专一性的钯催化偶联反应，将乙炔与双溴取代的烯烃2a-2c结合，生成炔烯4a-4d，随后进行去卤化反应。
• Olefinierungsreaktionen nach Wittig am 2,7-Bisformyl-1.6-methano[10]annulen und Synthese eines inversen Weitz-Systems als 1.6-Methano[10]annulen-derivat
  作者：Richard Neidlein、Hartmut Zeiner

  DOI：10.1002/ardp.19833160311

  日期：——

  Es wird über Darstellungen, chemische und spektroskopische Eigenschaften der Verbindungen 2 und 4 berichtet.

  报告了化合物 2 和 4 的表征、化学和光谱特性。
• Suschitzky, Hans; Kramer, Walter; Neidlein, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 923 - 927
  作者：Suschitzky, Hans、Kramer, Walter、Neidlein, Richard、Rosyk, Peter、Bohn, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Neidlein, Richard; Zeiner, Hartmut, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 3, p. 199 - 200
  作者：Neidlein, Richard、Zeiner, Hartmut

  DOI：——

  日期：——