1,2-bis(4'-formylphenyl)ethane | 4720-99-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4'-formylphenyl)ethane
• 英文别名: 4,4'-Stilbendicarbaldehyd；Stilben-dialdehyd-(4,4')；Benzaldehyde, 4,4'-(1,2-ethenediyl)bis-；4-[2-(4-formylphenyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 4720-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: NCAJMNHLAZAVRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  434.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4'-formylphenyl)ethane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 3,5-二甲基苯甲酸 、 iron(III) chloride 、 四氧化锇 、 十二羰基三钌 、 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的二醇-二烯苯并环化交替寡聚（邻，对亚苯基）：正交性与交叉偶联能够从头构建纳米石墨烯和 PAH †

  摘要：

  钌(0)催化的二醇-二烯苯并环化用于将低聚(对亚苯基亚乙烯基) 2a–c、5和6转化为交替低聚( o、对亚苯基) 10a–c、11–13。相对于传统钯催化的联芳基交叉偶联的正交性允许构建对溴封端的交替寡聚（邻，对亚苯基）10b，11-13，其可以参与Suzuki交叉偶联和Scholl氧化。通过这种方式，制备了结构均质的纳米石墨烯16a-f 。纳米石墨烯16a包含 14 个稠合苯环，通过单晶 X 射线衍射进行了表征。以类似的方式，含有 1,3,5-三取代苯核的对溴封端低聚（对亚苯基乙二醇）9转化为可溶的、结构均质的六六苯并晕18。制备苯并噻吩封端的五聚体10c并进行Scholl氧化以提供螺旋双(苯并噻吩)-稠合的五烯衍生物14。表征了纳米石墨烯14、16a、b、d、e、h和18的稳态吸收和发射特性。这些研究说明了钌(0)催化二醇-二烯苯并环化反应相对于经典联芳基交叉偶联的正交性如何简化低聚亚苯基和纳米石墨烯的结构。

  DOI：

  10.1039/c8sc03236j
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1,2-bis(4'-formylphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的二醇-二烯苯并环化交替寡聚（邻，对亚苯基）：正交性与交叉偶联能够从头构建纳米石墨烯和 PAH †

  摘要：

  钌(0)催化的二醇-二烯苯并环化用于将低聚(对亚苯基亚乙烯基) 2a–c、5和6转化为交替低聚( o、对亚苯基) 10a–c、11–13。相对于传统钯催化的联芳基交叉偶联的正交性允许构建对溴封端的交替寡聚（邻，对亚苯基）10b，11-13，其可以参与Suzuki交叉偶联和Scholl氧化。通过这种方式，制备了结构均质的纳米石墨烯16a-f 。纳米石墨烯16a包含 14 个稠合苯环，通过单晶 X 射线衍射进行了表征。以类似的方式，含有 1,3,5-三取代苯核的对溴封端低聚（对亚苯基乙二醇）9转化为可溶的、结构均质的六六苯并晕18。制备苯并噻吩封端的五聚体10c并进行Scholl氧化以提供螺旋双(苯并噻吩)-稠合的五烯衍生物14。表征了纳米石墨烯14、16a、b、d、e、h和18的稳态吸收和发射特性。这些研究说明了钌(0)催化二醇-二烯苯并环化反应相对于经典联芳基交叉偶联的正交性如何简化低聚亚苯基和纳米石墨烯的结构。

  DOI：

  10.1039/c8sc03236j

文献信息

• A highly efficient version of the palladium-catalysed arylation of alkenes with aryl bromides
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/0022-328x(83)89511-4

  日期：1983.11

  The palladium-catalysed arylation of alkenes with aryl bromides or iodides is shown to proceed in high yields at very low palladium concentration when carried out in a suitable strongly polar solvent with a carboxylate anion as base. The preferred combination is N, N-dimethylformamide with sodium acetate. The reaction is markedly dependent on the substituents in the aryl bromide, being favoured by

  当在合适的强极性溶剂中以羧酸根阴离子为碱进行时，钯与芳基溴化物或碘化物的钯催化芳基化反应以高收率进行。优选的组合是N，N-二甲基甲酰胺与乙酸钠。该反应明显取决于芳基溴中的取代基，受吸电子基团的促进。营业额已达到134,000。
• Drefahl,G.; Ploetner,G., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 907 - 914
  作者：Drefahl,G.、Ploetner,G.

  DOI：——

  日期：——
• Drefahl,G. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 998 - 1005
  作者：Drefahl,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wong,J.Y. et al., Angewandte Chemie, 1974, vol. 86, p. 743 - 744
  作者：Wong,J.Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [2.2](4,4' )Azobenzenophane. synthesis, structure, and cis-trans isomerization
  作者：Nobuyuki Tamaoki、Koreharu Ogata、Kenichi Koseki、Tsuguo Yamaoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87918-7

  日期：1990.1