环己酮-2,4-二硝基苯腙 | 1589-62-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环己酮-2,4-二硝基苯腙
• 中文别名: 环己酮-2,4-DNPH；2,4-二硝基苯腙环己酮；环己酮2,4-二硝基苯基腙；环己酮-DNPH
• 英文名称: cyclohexanone (2,4-dinitrophenyl)hydrazone
• 英文别名: 1-cyclohexylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine；cyclohexanone 2,4-dinitrophenylhydrazone；cyclohexanone-2,4-dinitrophenylhydrazine；cyclohexanone (2,4-dinitro-phenyl)-hydrazone；cyclohexanone-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；Cyclohexanon-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；N-(cyclohexylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 1589-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄
• mdl: MFCD00001658
• 分子量: 278.268
• InChiKey: QLWXZRVOHCYKKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160°C
• 沸点：
  421.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2764 (rough estimate)
• 闪点：
  2 °C
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S24/25,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36,R39/23/24/25,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  UN 1648 3/PG 2
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Cyclohexanone 2,4-dinitrophenylhydrazone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H14N4O4
分子式
: 278.26 g/mol
分子量
成分 浓度
Cyclohexanone-2,4-dinitrophenylhydrazone
-
化学文摘编号(CAS No.) 1589-62-4
EC-编号 216-458-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 159 - 160 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮-2,4-二硝基苯腙 在 bismuth (III) oxychloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以88%的产率得到环己酮
  参考文献：
  名称：

  BiOCl作为将2，4-二硝基苯基hydr裂成羰基化合物的有效选择试剂的新颖用途

  摘要：

  据报道，在温和条件下，氯氧化铋（BiOCl）作为一种有效和选择性的氧化催化剂，可用于清洁裂解C = N键。反应进行得非常顺利，收率良好至极好。没有观察到醛过度氧化为羧酸和副产物的形成。催化剂可以回收并重复使用至少4个反应周期而不会明显降低反应活性。

  DOI：

  10.2298/jsc150504071m
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 硫酸 、 C₃₂H₂₃N₂NiO₂P 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 环己酮-2,4-二硝基苯腙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral Investigation of Ni(II) Schiff Base Complexes: Antimicrobial Activities and Catalytic Oxidation of Alcohols

  摘要：

  空气稳定的Ni(II)席夫碱配合物，即[Ni(L1)(PPh3)]和[Ni(L2)(PPh3)]（其中L1和L2分别为席夫碱配体的二阴离子），已通过分析和光谱（电子、FT-IR、1H、13C和31P NMR）方法合成并表征。所有芳香碳-氢共振的分配是基于配合物的1H-13C HSQC谱进行的。席夫碱配体表现为双基三齿配体，并通过ONO和ONS模式结合。根据光谱数据提出平面正方形结构。新型的Ni(II)席夫碱配合物对表皮葡萄球菌和Escherichia coli菌株显示出良好的抗菌活性。配合物的热稳定性和空气稳定性使其在醇的氧化反应中具有优势。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19784

文献信息

• Facile preparation and reactivity of polystyrene-supported (dichloroiodo)benzene: a convenient recyclable reagent for chlorination and oxidation
  作者：Jiang-Min Chen、Xiao-Mei Zeng、Kyle Middleton、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.065

  日期：2011.4

  of polystyrene-supported (dichloroiodo)benzene (loading of -ICl2 up to 1.35 mmol/g) from polystyrene, iodine, and bleach has been developed. This recyclable reagent is useful for efficient chlorination of organic substrates and selective oxidation of various alcohols to the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions. The final products are conveniently separated from the polymeric

  已经开发了一种由聚苯乙烯，碘和漂白剂制备的方便的一锅法制备的聚苯乙烯负载的（二氯碘代）苯（-ICl 2的负载量高达1.35 mmol / g）。这种可循环使用的试剂可用于在温和条件下以高收率将有机底物有效氯化，并将各种醇选择性氧化为相应的羰基化合物。通过简单的过滤将最终产物方便地与聚合物副产物分离，并在蒸发溶剂后以良好的纯度分离出最终产物。
• 2-Iodoxybenzoic acid organosulfonates: preparation, X-ray structure and reactivity of new, powerful hypervalent iodine(v) oxidants
  作者：Mekhman S. Yusubov、Dmitrii Yu. Svitich、Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c3cc47090c

  日期：——

  New powerful hypervalent iodine(V) oxidants, tosylate and mesylate derivatives of 2-iodoxybenzoic acid (IBX), were prepared by the reaction of IBX with the corresponding sulfonic acids. Single crystal X-ray crystallography of the diacetate derivative of IBX-tosylate revealed an unusual heptacoordinated iodine geometry without any significant intermolecular secondary interactions.

  通过IBX与相应的磺酸反应，制得了新的强效高价碘（V）氧化剂，即2-碘氧基苯甲酸（IBX）的甲苯磺酸酯和甲磺酸酯衍生物。IBX-甲苯磺酸酯的二乙酸酯衍生物的单晶X射线晶体学分析显示异常的七配位碘几何结构，没有任何明显的分子间二级相互作用。
• Synthesis and properties of 4,9-methanoundecafulvenes and their transformation to 3-substituted 7,12-methanocycloundeca[4,5]furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones: photo-induced autorecycling oxidizing reaction toward amines
  作者：Shin-ichi Naya、Yohei Yamaguchi、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.069

  日期：2005.8

  NMR measurement. The electrochemical properties of 8a,b were also studied by CV measurement. Furthermore, the transformation of 8a,b to 3-substituted 7,12-methanocycloundeca[4,5]furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 16a,b was accomplished by oxidative cyclization using DDQ and subsequent ring-opening and ring-closure. The structural details and chemical properties of 16a,b were clarified. Reaction

  4,9-甲基呋喃二烯[5-（4,9-甲基环己烯-2'，4'，6'，8'，10'-戊烯叉基）嘧啶-2,4,6（1,3,5研究了H）-三酮]衍生物8a，b。根据1 H和13 C NMR和UV-vis光谱研究了它们的结构特征。通过可变温度1 H NMR测量发现，围绕8a的环外双键的旋转势垒（ΔG ‡）为12.55kcal mol -1。还通过CV测量研究了8a，b的电化学性质。此外，改造图8a，b，以3-取代的7,12- methanocycloundeca [4,5]呋喃并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 ħ，3 ħ） -二酮16a中，b是通过使用DDQ和氧化环化来完成随后的开环和闭环。阐明了16a，b的结构细节和化学性质。16a与氘化物的反应提供了C13加合物19作为单一产物，因此，甲醇桥控制亲核攻击，以偏爱内在选择性。16a与乙烯基化合物3-甲基环庚[4,5]呋喃[2,3-]的光诱导氧化反应d
• Efficient solvent-free synthesis of thiazolidin-4-ones from phenylhydrazine and 2,4-dinitrophenylhydrazine
  作者：Patrícia D. Neuenfeldt、Bruna B. Drawanz、Geonir M. Siqueira、Claudia R.B. Gomes、Solange M.S.V. Wardell、Alex F.C. Flores、Wilson Cunico

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.026

  日期：2010.6

  An efficient solvent-free synthesis of thiazolidinones from reaction of mercaptoacetic acid, aldehydes (benzaldehyde and valeraldehyde) or ketones (cyclopentanone and cyclohexanone), and hydrazines (phenylhydrazine and 2,4-dinitrophenylhydrazine) is reported. The compounds were generally characterized by spectroscopic techniques and specifically for 2-cyclohexanyl-3-(N-phenyl)-1,3-thiazolidin-4-one

  据报道，巯基乙酸，醛类（苯甲醛和戊醛）或酮类（环戊酮和环己酮）和肼（苯肼和2,4-二硝基苯肼）可以有效地无溶剂合成噻唑烷酮。通常通过光谱技术表征化合物，特别是通过X射线晶体学对2-环己基-3-（N-苯基）-1,3-噻唑烷丁-4-酮进行表征。
• Novel Synthesis, Properties, and NAD⁺-NADH Type Redox Ability of 1,3-Dimethylcyclohepta[4,5]pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine- 2,4(1,3<i>H</i>)-dionylium Ions Annulated with Additional Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-1,3(2,4<i>H</i>)-dione and Furan Analogue, and Their Hydride Adducts
  作者：Shin-ichi Naya、Junya Nishimura、Makoto Nitta

  DOI：10.1021/jo0514523

  日期：2005.11.1

  photoinduced oxidation reaction of 11a,b+·BF4- and 12a,b+·BF4- toward some amines under aerobic conditions was carried out to give the corresponding imines (isolated by converting to the corresponding 2,4-dinitrophenylhydrazones) with the recycling numbers of 0.6−30.3. Furthermore, as an example of the NAD+-NADH models, the reduction of a pyruvate analogue and some carbonyl compounds with the hydride-adduct

  一种方便的新型阳离子11a，b +的制备· BF 4 -和12a，b +· BF 4 -，其衍生自1,3-二甲基环庚[4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1,3 H）-二重氮离子与其他吡咯并[2,3- d ]的环化嘧啶-1,3（2,4 H）-二酮和呋喃类似物是通过1,7-二氢-7- [1'，3'-二甲基-2'，4'（1 ”，3' ħ） -二氧代-6' - （苯基氨基） -嘧啶-5'-基] -1,3-二甲基-10- phenylcyclohepta [4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2， 4（1,3 H）-dione 9及其呋喃类似物通过在有氧条件下使用DDQ或光辐照。11a，b +的结构特征和12a，b +在检查UV-vis和NMR光谱数据以及X射线晶体分析时得到澄清。阳离子11a，b +的稳定性和12a，b +用分光光度法测定的p K R +值表示为10.7-12.6。电化学还原11a，b