benzoyl-trans-stilbene | 7512-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: benzoyl-trans-stilbene
• 英文别名: (Z)1,2,3-Triphenyl-propenone；(Z)-1,2,3-triphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 7512-67-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: IOGCSUPDVDJIOL-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl-trans-stilbene 生成 1,2,3-triphenyl-propenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Heiba; Anderson, Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 117,119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenylchalcone 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用甲醛作为羰基源的铑（I）-催化炔烃与芳基硼酸的羰基化芳基化

  摘要：

  在甲醛存在下，炔烃与芳基硼酸的铑 (I) 催化反应导致无一氧化碳气体的羰基化芳基化反应生成 α,β-烯酮。高效催化需要同时加载连接膦和不含膦的铑 (I) 配合物，分别催化从甲醛中提取羰基部分（脱羰），然后将其引入底物（羰基化）。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341046

文献信息

• Practical metal-free synthesis of chalcone derivatives via a tandem cross-dehydrogenative-coupling/elimination reaction
  作者：Yu Wei、Jinghua Tang、Xuefeng Cong、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/c3gc41403e

  日期：——

  Metal-free synthesis of chalcone derivatives through a tandem cross-dehydrogenative-coupling/elimination reaction is described. A simple and inexpensive ammonium persulfate salt enables the reaction between ketones and benzylamines to proceed with high stereoselectivity and good functional group compatibility.

  描述了通过串联的交叉脱氢偶联/消除反应来无金属合成查尔酮衍生物。简单廉价的过硫酸铵盐可使酮与苄胺之间的反应以高的立体选择性和良好的官能团相容性进行。
• Microwave-Assisted, Aqueous Wittig Reactions: Organic-Solvent- and Protecting-Group-Free Chemoselective Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das、David McLeod

  DOI：10.1002/chem.201000438

  日期：——

  Free from protection! A general, chemoselective, protecting‐group‐ and organic‐solvent‐free route to stilbenes and heterostilbenes involving the direct synthesis of triethyl benzylic and allylic phosphonium salts from the corresponding alcohols and their microwave‐assisted, aqueous Wittig reactions is described.

  不受保护！描述了一种通用的，化学选择性的，无保护基团和无有机溶剂的方法，可合成出对til苯甲醛和异对til苯甲醛，涉及从相应的醇直接合成三乙基苄基和烯丙基phospho盐及其微波辅助的Wittig水溶液反应。
• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Ruthenium-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of Internal Alkynes: The Use of Ceria-Supported Catalyst Facilitates the Catalyst Recycling
  作者：Hiroki Miura、Kenji Wada、Saburo Hosokawa、Masashi Inoue

  DOI：10.1002/chem.201203530

  日期：2013.1.14

  Versatile and practical: Intermolecular hydroacylation of internal alkynes takes place in the presence of Ru catalysts together with HCO2Na and Xantphos to give the corresponding conjugated enones. Aromatic aldehydes with or without coordinating groups could be used in the present catalytic system. The solid Ru/CeO2 catalysts can be recycled for several times without significant decreases in yield

  多功能和实用：内部炔烃的分子间加氢酰化反应在Ru催化剂与HCO 2 Na和Xantphos共同存在下进行，从而得到相应的共轭烯酮。具有或不具有配位基团的芳族醛可以用于本催化体系中。固体Ru / CeO 2催化剂可以循环使用几次，而收率没有明显降低（参见方案）。
• 一种合成α，β不饱和酮的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113480419B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种合成α，β不饱和酮的方法。该反应采用Co(acac)2或Co(acac)3、配体和AlMe3的协同催化体系，提供了一个原子经济和选择性合成α，β不饱和酮的途径，产率高，且具有底物范围广的优点。