N,N'-(1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide) | 1374869-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N'-(1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: N-[(1S,2R)-2-[bis-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1,2-diphenylethyl]-4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 1374869-35-8
• 化学式: C₄₂H₄₀N₂O₈S₄
• 分子量: 829.052
• InChiKey: JWSTZOFHWVVQMX-ZRKBJOGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 、 二对甲苯磺酰胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到N,N'-(1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进烯烃的分子间胺化

  摘要：

  在高价碘（III）试剂和双磺酰亚胺作为氮源的情况下，烯烃的快速邻位氨化反应迅速进行。总共提供了60多个示例。该反应的特点是它的耐用性和广泛的底物范围：它与末端烯烃和内部烯烃都选择性进行，并能耐受一定范围的官能团。

  DOI：

  10.1002/asia.201101025

文献信息

• Iodine(III)-Promoted Intermolecular Diamination of Alkenes
  作者：José A. Souto、Yolanda González、Alvaro Iglesias、Debora Zian、Anton Lishchynskyi、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/asia.201101025

  日期：2012.5

  A rapid and productive vicinal diamination of alkenes takes place in the presence of a hypervalent iodine(III) reagent and bissulfonimides as nitrogen sources. A total of more than 60 examples are presented. The reaction is characterized by its robustness and its wide substrate scope: it proceeds selectively with both terminal and internal alkenes and tolerates a range of functional groups.

  在高价碘（III）试剂和双磺酰亚胺作为氮源的情况下，烯烃的快速邻位氨化反应迅速进行。总共提供了60多个示例。该反应的特点是它的耐用性和广泛的底物范围：它与末端烯烃和内部烯烃都选择性进行，并能耐受一定范围的官能团。
• Oxidative Diamination Promoted by Dinuclear Iodine(III) Reagents
  作者：Caren Röben、José A. Souto、Eduardo C. Escudero-Adán、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ol3034884

  日期：2013.3.1

  New dinuclear iodine(III) reagents for the intermolecular diamination of alkenes are reported. These are accessible through protolytic aminolysis events, which generate defined imido-iodine(III) groups.

  报道了用于烯烃分子间加成的新的双核碘（III）试剂。这些可通过蛋白水解性氨解事件进入，这些事件会产生确定的亚氨基碘（III）基团。
• Defined Hypervalent Iodine(III) Reagents Incorporating Transferable Nitrogen Groups: Nucleophilic Amination through Electrophilic Activation
  作者：José A. Souto、Claudio Martínez、Irene Velilla、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201206420

  日期：2013.1.21

  Only I and N: Hypervalent iodine(III) reagents with two reactive IN single bonds have been isolated for the first time. Their solid‐state and solution structures provide evidence for enhanced electrophilicity at iodine and nucleophilic character of the imine. As a result, improved reactivity in amination reactions and unprecedented nitrogen‐transfer reactions under metal‐free conditions are realized

  仅1和N：高价碘（III）与两个反应性我试剂 N个单键已经被分离的第一次。它们的固态和溶液结构为碘的亲电子性和亚胺的亲核性提供了证据。结果，实现了在无金属条件下提高了胺化反应的反应性和前所未有的氮转移反应。
• A Practical Aryliodine(I/III) Catalysis for the Vicinal Diamination of Styrenes
  作者：Eric Cots、Andrea Flores、R. Martín Romero、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/cssc.201900360

  日期：2019.7.5

  sources and 3‐chloroperbenzoic acid (mCPBA) as benign terminal oxidant they catalyze the vicinal diamination of styrenes. The obtained reactivity and selectivity outperform other iodoarene catalyst candidates. This protocol provides a sustainable alternative to previous related protocols for diamination that are based on stoichiometric iodine(III) reagents.

  据报道，带有酰胺官能化侧臂的2,6-二取代碘芳烃是氧化还原活性碘（I / III）催化中的新结构。与作为氮源的双磺酰亚胺和作为良性末端氧化剂的3-氯过苯甲酸（m CPBA）结合使用，可催化苯乙烯的邻位加成反应。所获得的反应性和选择性优于其他碘代芳烃催化剂候选物。该协议为基于化学计量碘（III）试剂的先前相关的金属化协议提供了一种可持续的替代方法。