2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiolane | 712264-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: Silane, (1,1-dimethylethyl)[4-(1,3-dithiolan-2-yl)phenoxy]dimethyl-；tert-butyl-[4-(1,3-dithiolan-2-yl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 712264-71-6
• 化学式: C₁₅H₂₄OS₂Si
• 分子量: 312.572
• InChiKey: PAZGLBHTDPCDCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiolane 在 1,2-乙二硫醇 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到4-(1,3-二硫戊环)苯酚
  参考文献：
  名称：

  A catalytic amount of nickel(II) chloride hexahydrate and 1,2-ethanedithiol is a good combination for the cleavage of tetrahydropyranyl (THP) and tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers

  摘要：

  Various THP and TBS ethers can be unmasked easily to the corresponding hydroxyl compounds in good yields by using a combination of a catalytic amount of nickel(II) chloride hexahydrate and 1,2-ethanedithiol at room temperature. In addition, alkyl TBS ethers can be hydrolyzed chemo selectively in the presence of aryl TBS ethers. Moreover, alkyl TBS ethers can be cleaved easily in the presence of alkyl or aryl THP ethers using the same conditions. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.011
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 、 1,2-乙二硫醇 在 三氯化铁 作用下， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  氟化铁 (III)：在无溶剂条件下保护羰基化合物的高效通用催化剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用催化量的氟化铁 (iii) 成功地将羰基化合物与 2-巯基乙醇和 ethane-1,2-dithiol 转化为草硫缩醛和二硫缩醛。在不影响工艺效率的情况下，催化剂被回收并在各种运行中重复使用。

  DOI：

  10.1071/ch05067

文献信息

• AN EFFICIENT METHOD FOR THE THIOACETALIZATION OF CARBONYL COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF CATALYTIC AMOUNTS OF BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM TRIBROMIDE
  作者：A. R. Hajipour、S. A. Pourmousavi、A. E. Ruoho

  DOI：10.1080/00304940709458596

  日期：2007.8

  in multi-step syntheses. Among carbonyl protecting groups, dithioacetals constitute an important class of compounds as acyl anion equivalents' or masked methylene functions in carbon-carbon bond forming reactions. They are versatile2 due to their straightforward preparation and also to their stability under basic or mildly acidic conditions. Although several methods have been reported for protection

  在多步合成中通常需要保护羰基。在羰基保护基团中，二硫代缩醛构成了一类重要的化合物，作为酰基阴离子等价物或碳-碳键形成反应中的掩蔽亚甲基官能团。由于其制备简单，并且在碱性或弱酸性条件下具有稳定性，因此它们用途广泛2。虽然已经报道了几种方法来保护羰基化合物作为二硫代缩醛，3-I7，但其中许多方法都有一定的局限性，例如产率低、反应条件苛刻、反应时间长和试剂昂贵。因此，仍然需要更温和、更简单和更有效的替代方案来保护羰基化合物。该试剂是通过在室温下将 Oxone (2KHSOs*KHS04*K2SO4) 的水溶液滴加到苄基三苯基溴化鏻和 NaBr 的水溶液中来合成的，得到黄色沉淀的定量收率，该沉淀在 279 nm 典型的三溴化物。18 试剂 1 易于处理，非常稳定，可以在工作台上存放数月而不会失去其活性。该试剂是在二氯甲烷中将羰基化合物转化为相应二硫代缩醛的有效催化剂，也是在酮存在下将醛转化为相应二
• Ruthenium(III) Chloride-Catalyzed Thioacetalization of Carbonyl Compounds: Scope, Selectivity, and Limitations
  作者：Surya?Kanta De

  DOI：10.1002/adsc.200404323

  日期：2005.4

  A variety of carbonyl compounds can be easily and rapidly converted to the corresponding cyclic and acylic dithioacetals in the presence of a catalytic amount of ruthenium chloride in acetonitrile at room temperature. Some of the major advantages of this protocol are high chemoselectivity, operational simplicity, very short reaction times, high yields, and also compatibility with other protecting groups

  在室温下，在乙腈中催化量的氯化钌存在下，各种羰基化合物可以轻松快速地转化为相应的环状和酰基二硫缩醛。该方案的一些主要优点是化学选择性高，操作简便，反应时间短，产率高以及与其他保护基团的相容性。
• Lutetium Triflate as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes
  作者：Surya Kanta De

  DOI：10.1081/scc-200039488

  日期：2004.12.31

  Lutetium triflate has been found to be an efficient and recyclable catalyst for chemoselective thioacetalization of aldehydes.
• De, Surya Kanta, Synthesis, 2004, # 6, p. 828 - 830
  作者：De, Surya Kanta

  DOI：——

  日期：——
• De, Surya Kanta, Journal of Chemical Research, 2004, # 3, p. 230 - 231
  作者：De, Surya Kanta

  DOI：——

  日期：——