2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiolane | 712264-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: Silane, (1,1-dimethylethyl)[4-(1,3-dithiolan-2-yl)phenoxy]dimethyl-；tert-butyl-[4-(1,3-dithiolan-2-yl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 712264-71-6
• 化学式: C₁₅H₂₄OS₂Si
• 分子量: 312.572
• InChiKey: PAZGLBHTDPCDCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiolane 在 1,2-乙二硫醇 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到4-(1,3-二硫戊环)苯酚
  参考文献：
  名称：

  A catalytic amount of nickel(II) chloride hexahydrate and 1,2-ethanedithiol is a good combination for the cleavage of tetrahydropyranyl (THP) and tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers

  摘要：

  Various THP and TBS ethers can be unmasked easily to the corresponding hydroxyl compounds in good yields by using a combination of a catalytic amount of nickel(II) chloride hexahydrate and 1,2-ethanedithiol at room temperature. In addition, alkyl TBS ethers can be hydrolyzed chemo selectively in the presence of aryl TBS ethers. Moreover, alkyl TBS ethers can be cleaved easily in the presence of alkyl or aryl THP ethers using the same conditions. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.011
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 、 1,2-乙二硫醇 在 三氯化铁 作用下， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  氟化铁 (III)：在无溶剂条件下保护羰基化合物的高效通用催化剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用催化量的氟化铁 (iii) 成功地将羰基化合物与 2-巯基乙醇和 ethane-1,2-dithiol 转化为草硫缩醛和二硫缩醛。在不影响工艺效率的情况下，催化剂被回收并在各种运行中重复使用。

  DOI：

  10.1071/ch05067

文献信息

• Ruthenium(III) Chloride-Catalyzed Thioacetalization of Carbonyl Compounds: Scope, Selectivity, and Limitations
  作者：Surya?Kanta De

  DOI：10.1002/adsc.200404323

  日期：2005.4

  A variety of carbonyl compounds can be easily and rapidly converted to the corresponding cyclic and acylic dithioacetals in the presence of a catalytic amount of ruthenium chloride in acetonitrile at room temperature. Some of the major advantages of this protocol are high chemoselectivity, operational simplicity, very short reaction times, high yields, and also compatibility with other protecting groups

  在室温下，在乙腈中催化量的氯化钌存在下，各种羰基化合物可以轻松快速地转化为相应的环状和酰基二硫缩醛。该方案的一些主要优点是化学选择性高，操作简便，反应时间短，产率高以及与其他保护基团的相容性。
• Iron(III) Fluoride: A Highly Efficient and Versatile Catalyst for the Protection of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vinod T. Kamble、Ashwini Kulkarni

  DOI：10.1071/ch05067

  日期：——

  Carbonyl compounds are successfully converted into oxathioacetals and dithioacetals with 2-mercaptoethanol and ethane-1,2-dithiol using a catalytic amount of iron(iii) fluoride under solvent-free conditions. The catalysts were recovered and reused in various runs without affecting the efficiency of the process.

  在无溶剂条件下，使用催化量的氟化铁 (iii) 成功地将羰基化合物与 2-巯基乙醇和 ethane-1,2-dithiol 转化为草硫缩醛和二硫缩醛。在不影响工艺效率的情况下，催化剂被回收并在各种运行中重复使用。
• Lutetium Triflate as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes
  作者：Surya Kanta De

  DOI：10.1081/scc-200039488

  日期：2004.12.31

  Lutetium triflate has been found to be an efficient and recyclable catalyst for chemoselective thioacetalization of aldehydes.
• De, Surya Kanta, Synthesis, 2004, # 6, p. 828 - 830
  作者：De, Surya Kanta

  DOI：——

  日期：——
• De, Surya Kanta, Journal of Chemical Research, 2004, # 3, p. 230 - 231
  作者：De, Surya Kanta

  DOI：——

  日期：——