2-氧代-5-苯氧基-3-羧酸甲酯 | 22984-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2-氧代-5-苯氧基-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-oxo-5-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-oxo-5-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester；2-Oxo-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-carbonsaeure-methylester；2-Methoxycarbonyl-4-phenyl-γ-butyrolacton；2-Methoxycarbonyl-4-phenylbutyrolacton；3-Furancarboxylic acid, tetrahydro-2-oxo-5-phenyl-, methyl ester；methyl 2-oxo-5-phenyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 22984-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: DAXYAVIABWFFFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-氧代-5-苯氧基-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯的异构化：一种新的2-苯乙烯基丙二酸酯的有效途径

  摘要：

  已经开发了通过路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1，1-二羧酸酯异构化2-苯乙烯基丙二酸酯的简便有效方法。对于代表性的此类环丙烷系列，证明了该方法的效率。异构化进行化学，区域和立体选择性，以高收率得到E-苯乙烯基丙二酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000636

文献信息

• Synthesis and chemical transformations of six/six-membered bicyclic nitroso acetals
  作者：A. A. Tabolin、E. O. Gorbacheva、R. A. Novikov、Yu. A. Khoroshutina、Yu. V. Nelyubina、S. L. Ioffe

  DOI：10.1007/s11172-016-1575-9

  日期：2016.9

  A synthesis of hitherto unknown bicyclic nitroso acetals possessing two annulated six-membered rings is accomplished. The synthesis comprises formal [3+3] cycloaddition of six-membered cyclic nitronates with donor-acceptor cyclopropanes. Some chemical transformations and conformational preferability of the obtained nitroso acetals are discussed.

  完成了迄今为止未知的具有两个环状六元环的双环亚硝基缩醛的合成。该合成包括六元环状硝基化合物与供体-受体环丙烷的正式 [3+3] 环加成。讨论了所得亚硝基缩醛的一些化学转化和构象优选性。
• Oxidative Addition of Dimethyl Malonate to Styrenes Mediated by Cerium(Iv) Ammonium Nitrate: Some Novel Observations
  作者：Vijay Nair、Jessy Mathew、Latha G. Nair

  DOI：10.1080/00397919708005011

  日期：1997.9

  The oxidative addition of dimethyl malonate to ring substituted styrenes leads to the formation of substituted dimethyl (2-oxo-2-phenylethyl) malonate and methyl 2-oxo-5-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate along with small amounts of substituted dimethyl [2-(nitrooxy)-2-phenylethyl] malonate and dimethyl 2-methoxy-2-phenylethyl) malonate. A tentative mechanism which supports the formation of these

  丙二酸二甲酯与环取代苯乙烯的氧化加成导致形成取代的二甲基（2-氧代-2-苯基乙基）丙二酸和2-氧代-5-苯基四氢呋喃-3-羧酸甲酯以及少量取代的二甲基[2- (硝基氧基)-2-苯乙基]丙二酸和二甲基2-甲氧基-2-苯乙基)丙二酸。还介绍了支持这些产品形成的暂定机制。
• Sonochemical lactonization of olefins with ceric ammonium nitrate and monomethyl ester of malonic acid
  作者：Andrea D'Annibale、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73056-5

  日期：1994.3

  Lactonization of olefins with monomethyl ester of malonic acid and ceric ammonium nitrate was carried out in acetic acid and in acetonitrile under simple mechanical stirring or ultrasound irradiation. Comparative results are reported; for activated olefins a good ultrasonic acceleration was observed.

  在简单的机械搅拌或超声辐射下，在乙酸和乙腈中，用丙二酸和硝酸硝酸铈铵的单甲酯对烯烃进行酯化。报告了比较结果；对于活性烯烃，观察到良好的超声加速。
• γ-Substituted Butanolides from Cyclopropane Hemimalonates: An Expedient Synthesis of Natural (<i>R</i>)-Dodecan-4-olide
  作者：Huck K. Grover、Michael R. Emmett、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol402252u

  日期：2013.9.20

  hemimalonates has led to the facile synthesis of γ-substituted butanolides. Under microwave irradiation, cyclopropane hemimalonates undergo rapid conversion to butanolides in the presence of inorganic salts with an unprecedented retention of stereochemistry. This unique process has been applied to the total synthesis of the naturally occurring (R)-dodecan-4-olide.

  对供体-受体环丙烷半棉酸酯的反应性的探索导致了γ-取代丁醇化物的简便合成。在微波辐射下，在无机盐的存在下，环丙烷半棉酸酯迅速转化为丁醇化物，并保持了前所未有的立体化学。该独特的方法已应用于天然存在的（R）-dodecan-4-olide的全合成。
• New dimerization and cascade oligomerization reactions of dimethyl 2-phenylcyclopropan-1,1-dicarboxylate catalyzed by Lewis acids
  作者：Roman A. Novikov、Victor A. Korolev、Vladimir P. Timofeev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.001

  日期：2011.9

  New routes to transform donor–acceptor cyclopropanes in the presence of Lewis acids have been found. The reaction of dimethyl 2-phenylcyclopropan-1,1-dicarboxylate, a typical representative of this class of compounds, with an equimolar amount of anhydrous GaCl3 gives, depending on the reaction time, (2-phenylethylidene)malonate or styrylmalonate after hydrolysis, whereas in the presence of 15–20 mol %

  发现了在路易斯酸存在下转化供体-受体环丙烷的新途径。这类化合物的典型代表-2-苯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯与等摩尔量的无水GaCl 3反应，根据反应时间，水解后生成（2-苯基亚乙基）丙二酸酯或苯乙烯基丙二酸酯。在存在15–20 mol％GaCl 3的情况下，起始环丙烷进行二聚化，生成3,4-二苯基环戊烷-1,1-二羧酸的丙二酸酯衍生物。在GaCl 3 ·THF络合物的存在下，相同的环丙烷以高收率生成取代的4-苯基四氢-2,2-二羧酸酯，而在SnCl 4的存在下·THF可得到上述指定的二聚体以及链低聚产物，其程度可通过改变溶液中起始环丙烷的浓度来控制。