2-氧代-6-甲基庚-5-烯酸叔丁酯 | 227177-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氧代-6-甲基庚-5-烯酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-6-methylhept-5-enoate
• 英文别名: Tert-butyl 6-methyl-2-oxohept-5-enoate
• CAS: 227177-83-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: PJSJABXOLCFUCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-6-甲基庚-5-烯酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 三氟化硼 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 高三尖杉酯碱
  参考文献：
  名称：

  The first semi-synthesis of enantiopure homoharringtonine via anhydrohomoharringtonine from a preformed chiral acyl moiety

  摘要：

  (2'R,3S,4S,5R)-(-)-齐墩果酸甲酯 2 由 cephalotaxine 直接酯化制得，采用适当取代的四氢吡喃甲酸的活化形式作为立体紧凑的手性侧链前体，随后通过选择性开环得到相应的 (2'R,3S,4S,5R)-(-)-anhydrohomoharringtonine 6。干酰基部分的两个对映体通过以下两种方法制备：一种方法是对适当取代的烯基 α-酮酯 7 进行不对称 α-羟基烷基化，然后进行酸性环化；另一种方法是通过对 (-)-金鸡纳碱形成非对映异构体来分离对应的外消旋混合物。外消旋 cephalotaxine 以及其两个对映体均由天然的部分外消旋的 (-)-cephalotaxine 1 制得。版权 © 1999 Elsevier Science Ltd，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00327-5

文献信息

• Cephalotaxane derivatives and their processes of preparation and purification
  申请人：Robin Jean-Pierre

  公开号：US20050090484A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention concerns a new general process for asymmetric hemisynthesis of harringtonines and their analogs, that are alkaloids used in chemotherapy. This process comprises direct esterification of a natural cephalotaxine with an acylating compound constituted of a side chain precursor which backbone and functionalization are entirely preformed. The invention also concerns a natural, synthetic or semi-synthetic harringtonines including their tautomeric forms and their salts of the following formula: wherein n=2 (i.e. harringtonine) or n=3 (i.e. homoharringtonine), in which the total content of impurities, possibly including enantiomeric forms, is lower than 1%, and/or the content of the major impurity is lower than 0.9%, and/or the chromatographic assay exhibits a harringtonines content higher than 97.5%.

  本发明涉及一种新的不对称半合成哈林顿碱及其类似物的通用工艺，这些碱是用于化疗的生物碱。该工艺包括将天然的头孢松与一个酰化化合物直接酯化，该化合物由一个侧链前体构成，其主干和功能化已经完全形成。该发明还涉及以下式子的天然、合成或半合成哈林顿碱及其互变异构体和盐：其中n=2（即哈林顿碱）或n=3（即同型哈林顿碱），其中可能包括对映异构体在内的总杂质含量低于1％，和/或主要杂质含量低于0.9％，和/或色谱测定显示哈林顿碱含量高于97.5％。
• NOVEL CEPHALOTAXANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：STRAGEN PHARMA SA

  公开号：EP1064285B1

  公开（公告）日：2005-02-16
• US6613900B2
  申请人：——

  公开号：US6613900B2

  公开（公告）日：2003-09-02
• US6831180B1
  申请人：——

  公开号：US6831180B1

  公开（公告）日：2004-12-14
• US7169774B2
  申请人：——

  公开号：US7169774B2

  公开（公告）日：2007-01-30