2-氧代丙基丙酸酯 | 72845-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代丙基丙酸酯
• 英文名称: 2-oxopropyl propionate
• 英文别名: 2-oxopropylpropionate；ethyl acetoacetate；propionyloxy-acetone；Propionyloxy-aceton；Propionyloxyaceton；2-Propanone, 1-(1-oxopropoxy)-；2-oxopropyl propanoate
• CAS: 72845-79-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD18815836
• 分子量: 130.144
• InChiKey: QCSKTFWPHGNBOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  0.213 (est)
• 保留指数：
  931.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915509000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代丙基丙酸酯 生成
  参考文献：
  名称：

  Gosselck,J.; Winkler,A., Zeitschrift fur Chemie, 1970, vol. 10, p. 380 - 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷-2-基甲基丙酸酯 在 Rh((1,8-bis(imidazolin-2-ylidene)-3,6-di(tert-butyl)carbazolide)^homoallyl) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-氧代丙基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  末端环氧化物的区域和化学选择性重排成甲基烷基和芳基酮†

  摘要：

  提出了在温和条件下将官能化的末端环氧化物亲核性迈恩瓦尔德重排成甲基酮的高活性钳型铑催化剂2的开发。芳基环氧乙烷首次获得了优异的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc06503a

文献信息

• Asymmetric Reduction of 1-Acetoxy-2-alkanones with Bakers’ Yeast: Purification and Characterization of<i>α</i>-Acetoxy Ketone Reductase
  作者：Kohji Ishihara、Nobuyoshi Nakajima、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.3314

  日期：1994.12

  An α-acetoxy ketone reducing enzyme has been purified and characterized from the cell-free extract of bakers’ yeast (Saccharomyces cerevisiae). Only one NADPH-dependent dehydrogenase that catalyzed the reduction of α-acetoxy ketone was found in bakers’ yeast. The molecular weight of the enzyme was estimated to be 36 kDa by SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. The enzyme was composed of a single

  已经从面包酵母（酿酒酵母）的无细胞提取物中纯化并表征了 α-乙酰氧基酮还原酶。在面包酵母中只发现了一种催化 α-乙酰氧基酮还原的 NADPH 依赖性脱氢酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳估计酶的分子量为36kDa。该酶由单个多肽链组成。该酶对脂肪族和芳香族 α-乙酰氧基酮均具有还原活性，但未发现对 α-氯酮和 α-羟基酮有还原活性。该酶不仅催化 α-乙酰氧基酮的还原，还催化 β-酮酯的还原。对色谱行为和立体特异性的研究表明，该酶与从面包酵母中纯化的一种 β-酮酯还原酶相同。
• 1,2-Dibromoethane and KI mediated α-acyloxylation of ketones with carboxylic acids
  作者：Xujie Wang、Gangsheng Li、Yanan Yang、Jianshuang Jiang、Ziming Feng、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.052

  日期：2020.3

  Abstract The 1,2-dibromoethane- and KI-mediated α-acyloxylation of ketones is reported in moderate to good yield without the use of transition metals and strong oxidants. Various acids are well tolerated with wide functional group compatibility. An 1,2-dibromoethane- and KI-catalysed reaction mechanism is proposed based on the results of control experiments.

  摘要据报道，在不使用过渡金属和强氧化剂的情况下，酮的1,2-二溴乙烷和KI介导的α-酰氧基化反应具有中等至良好的收率。各种酸均具有良好的耐受性，并具有广泛的官能团相容性。根据控制实验结果，提出了1,2-二溴乙烷和KI催化的反应机理。
• Cyclopropanones—VIII
  作者：N.J. Turro、W.B. Hammond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90985-8

  日期：——

  The preparations of cyclopropanone (1), methylcyclopropanone (2), 2,2-dimethylcyclopropane (3) and tetramethylcyclopropane (4), are described. The spectral properties of these molecules demonstrate unambiguously the ring closed structure for cyclopropanones. The reactions of cyclopropanones with methanol, diazomethane and furan are employed as chemical means of characterization.

  环丙酮（的制剂1），methylcyclopropanone（2），2,2-二甲基环（3）和tetramethylcyclopropane（4），进行说明。这些分子的光谱性质清楚地证明了环丙烷的闭环结构。环丙烷与甲醇，重氮甲烷和呋喃的反应用作表征的化学方法。
• Novel Compound, Photosensitive Resin Composition Comprising the Same, and Color Filter
  申请人：Samsung SDI Co., Ltd.

  公开号：US20170107224A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  A compound represented by Chemical Formula 1 wherein each substituent is the same as defined in the specification, a photosensitive resin composition including the same, and a color filter manufactured using the photosensitive resin composition are provided.

  提供了一种由化学式1表示的化合物，其中每个取代基与规范中定义的相同，包括该化合物的感光树脂组合物，以及使用该感光树脂组合物制造的彩色滤光片。
• Catalytic reactions of metalloporphyrins.
  作者：Y. Oayama、Y. Tanaka、Y. Yoshida、H. Toi、H. Ogoshi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99798-5

  日期：1987.8

  (OEP)RhIII(ClO4) to promote enolization of simple ketones by activation with charge-separated [(OEP)RhIII+ (a Lewis acid) under mild and neutral conditions. The second-order rate constant of (OEP)RhIII(ClO4)-assisted enolization of acetone at 30°C (k2 = 2.6 × 10−4 M−1 sec−1) is 107 times as large as that of its spontaneous enolization in water, where water is both acid and bse.

  丙酮和甲基乙基酮在温和的条件下，通过阳离子（八乙基卟啉酮）铑（III）与非配位高氯酸根抗衡阴离子（OEP）Rh III（ClO 4）的配合，在甲基上容易且直接地金属化。乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯在内部亚甲基上类似地金属化。相对于铑配合物和酮而言，丙酮的金属化是顺序的，并且涉及酮的（OEP）Rh III（ClO 4）辅助的速率确定的烯化作用。所得的2-氧丙基丙基铑衍生物容易被亲电子试剂如H +和Br 2裂解，形成CRh键。另一方面，当使用环己酮作为底物时，（OEP）Rh III（ClO 4）有效催化酮的醛醇缩合，其中中间体环己酮烯醇化物与存在的酮或其他羰基化合物反应并再生Rh III配合物。本反应的一个重要方面是（OEP）Rh III（ClO 4）在温和和中性条件下通过与电荷分离的[（OEP）Rh III +（路易斯酸）活化）促进简单酮烯醇化的显着能力。。（OEP）Rh III（ClO 4）辅