3-(2-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)phenol | 1391927-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)phenol
• CAS: 1391927-80-2
• 化学式: C₁₀H₆BrN₃OS
• 分子量: 296.147
• InChiKey: OBBCRHRWLXPTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶酮 、 3-(2-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)phenol 在 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到6-(3-hydroxyphenyl)-2-(2-oxo-1-piperidinyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑[2,1-b][1,3,4]噻二唑系列中的SNAr与Buchwald-Hartwig胺化/酰胺化

  摘要：

  报道了一种新颖且有效的钯催化胺化咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑。研究了 SNAr 和 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应以获取 C-2 胺化咪唑并 [1,2-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。在微波辐射下对反应条件进行了优化，并使用了多种胺来确定该方法的适用范围和局限性。为了完成这项研究，比较了钯催化和 SNAr 胺化反应以确定最佳策略。咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物20的X射线晶体学数据用于正式确定产物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500977
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基乙酰苯 、 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-(2-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成 2,6-二取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑

  摘要：

  通过连续环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了高度取代的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。对钯催化的偶联反应进行了优化，并使用了多种硼酸来评估该方法的范围和局限性。最终化合物以一般到非常好的产率获得，并且观察到与各种化学功能或（杂）循环的高度相容性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200237

文献信息

• Synthesis of 2,6-Disubstituted Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles through Cyclization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Chloé Copin、Nicolas Henry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201201285

  日期：2012.12

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Synthesis of 2,6-Disubstituted Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles through Cyclization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Chloé Copin、Nicolas Henry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201200237

  日期：2012.6

  Highly substituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives were synthesized through successive cyclization and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. The palladium-catalyzed coupling reaction was optimized and a wide range of boronic acids was used to evaluate the scope and limitations of the methodology. The final compounds were obtained in fair to very good yields and high compatibility with

  通过连续环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了高度取代的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。对钯催化的偶联反应进行了优化，并使用了多种硼酸来评估该方法的范围和局限性。最终化合物以一般到非常好的产率获得，并且观察到与各种化学功能或（杂）循环的高度相容性。
• S_NAr versus Buchwald-Hartwig Amination/Amidation in the Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazole Series
  作者：Chloé Copin、Stéphane Massip、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201500977

  日期：2015.11

  An original and efficient palladium-catalyzed amination of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole is reported. The SNAr and Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions were investigated to access C-2 aminated imidazo[1,2-b][1,3,4]thiadiazole derivatives. The reaction conditions were optimized under microwave irradiation, and a wide range of amines were used to determine the scope and limitations of the method

  报道了一种新颖且有效的钯催化胺化咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑。研究了 SNAr 和 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应以获取 C-2 胺化咪唑并 [1,2-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。在微波辐射下对反应条件进行了优化，并使用了多种胺来确定该方法的适用范围和局限性。为了完成这项研究，比较了钯催化和 SNAr 胺化反应以确定最佳策略。咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物20的X射线晶体学数据用于正式确定产物的结构。