benzyl 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)furan-3-carboxylate | 110392-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: 3-benzyloxycarbonyl-2-methyl-5-(D-arabinotetritol-1-yl)furan；benzyl 5-(D-arabinotetritol-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate；2-methyl-5-(D_r-1t_F,2c_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-furan-3-carboxylic acid benzyl ester；2-Methyl-5-(D_r-1t_F,2c_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-furan-3-carbonsaeure-benzylester；benzyl 2-methyl-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 110392-87-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: MNXVPMUNRLAVCH-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)furan-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 5-(4-acetamide-4-deoxy-D-arabino-tetritol-1-yl) 2-methyl-furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于聚羟基烷基糠酸酯部分的霍乱毒素的S-半乳糖苷和非碳水化合物配体的合成，生物学评估，WAC和NMR研究

  摘要：

  报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成。其中一些已通过稳定且耐受良好的S与D-半乳糖相连糖苷键。它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体，其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基，从而模仿了GM1神经节苷脂。通过弱亲和色谱法（WAC）测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力。还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用，该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位。有趣的是，基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.201302786
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)furan-3-carboxylate 生成 benzyl 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Szmant; Estevez, 1959, vol. 33, p. 155,157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Modified 2-Deoxystreptamine Dimers
  作者：Antonio Moreno-Vargas、Sandrine Gerber-Lemaire、Gérald Coste、Tim Horlacher、Lidia Molina、Ana Carmona、Inmaculada Robina、Peter Seeberger

  DOI：10.1055/s-0030-1260033

  日期：2011.6

  pharmacological profiles. The synthesis of 2-deoxystreptamine (2-DOS) dimers linked by polyamines and analogues based on furylcarbopeptoid skeletons is described. Potent and selective ligands for bacterial 16S rRNA were identified using microarray techniques by determining the affinity of these derivatives toward bacterial and human ribosomal RNAs. antibiotics - 2-deoxystreptamine dimers - microarray - ribosomal

  氨基糖苷类是强大的抗生素，但耐药细菌菌株的出现促使人们寻找具有更好药理学特征的类似物。描述了基于呋喃基碳肽肽骨架的多胺和类似物连接的2-deoxystreptamine（2-DOS）二聚体的合成。通过使用微阵列技术，通过确定这些衍生物对细菌和人核糖体RNA的亲和力，可以鉴定出细菌16S rRNA的有效配体和选择性配体。 抗生素-2-脱氧链胺二聚体-芯片-核糖体RNA-固相合成
• Rapid discovery of potent α-fucosidase inhibitors by in situ screening of a library of (pyrrolidin-2-yl)triazoles
  作者：Pilar Elías-Rodríguez、Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Antonio J. Moreno-Vargas、Inmaculada Robina

  DOI：10.1039/c4ob00931b

  日期：——

  The synthesis of a small library of (pyrrolidin-2-yl)triazoles via copper catalysed cycloaddition of an alkynyl iminocyclopentitol and a set of commercial and synthetic azides has been achieved. The in situ screening for the activity towards alpha-fucosidase of the resulting triazoles has allowed the identification of one of the most potent and selective pyrrolidine derived inhibitors of this enzyme

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。
• “Furan Endwise Peeling” of Celluloses: Mechanistic Studies and Application Perspectives of a Novel Reaction
  作者：Yuko Yoneda、Karin Krainz、Falk Liebner、Antje Potthast、Thomas Rosenau、Makoto Karakawa、Fumiaki Nakatsubo

  DOI：10.1002/ejoc.200700717

  日期：2008.1

  2-(tetrahydroxybutyl)furans (4) by co-reacting with 1,3-dicarbonyl compounds such as ethyl acetoacetate (1). The key step of the reaction is the formation of a furan at the reducing end followed by the attack of the 2-OH group of the last-but-one AGU at this terminal furan. The intermediate, unstable dioxepane fragments by cleavage of the glycosidic bond. The terminal AGU is released as a substituted furan, the “new”

  已经研究了一种新型反应类型“呋喃端向剥离”反应的机理。广泛使用模型化合物的实验，发现反应的结构先决条件是 2-羟基吡喃 β-糖苷连接到 2-(2-呋喃基) 乙基部分。从纤维素的还原端开始，该反应导致脱水葡萄糖单元 (AGU) 的一个一个损失，这些单元通过与 1,3-二羰基化合物的共反应同时转化为 2-（四羟基丁基）呋喃 (4)如乙酰乙酸乙酯(1)。反应的关键步骤是在还原端形成呋喃，然后在此末端呋喃上攻击最后一个但一个 AGU 的 2-OH 基团。中间体，不稳定的二氧杂环庚烷片段通过糖苷键的断裂形成。末端 AGU 以取代呋喃的形式释放，“新的”还原端立即与 1,3-二羰基组分反应，形成新的末端呋喃，然后进行相同的循环。“呋喃纵向剥离”反应代表了一种有趣的方法，可以通过简单的程序将纤维素生物质转化为具有多种用途的有价值的精细化学品取代的呋喃。（© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Exploring Multi‐Subsite Binding Pockets in Proteins: DEEP‐STD NMR Fingerprinting and Molecular Dynamics Unveil a Cryptic Subsite at the GM1 Binding Pocket of Cholera Toxin B
  作者：Serena Monaco、Samuel Walpole、Hassan Doukani、Ridvan Nepravishta、Macarena Martínez‐Bailén、Ana T. Carmona、Javier Ramos‐Soriano、Maria Bergström、Inmaculada Robina、Jesus Angulo

  DOI：10.1002/chem.202001723

  日期：2020.8.6

  (DEEP)‐STD NMR, can provide additional information on the orientation of small ligands within the binding pocket. Here, the approach is extended to a so‐called DEEP‐STD NMR fingerprinting technique to explore the binding subsites of cholera toxin subunit B (CTB). To that aim, the synthesis of a set of new ligands is presented, which have been subject to a thorough study of their interactions with CTB

  基于配体的NMR技术研究蛋白质-配体之间的相互作用是药物设计中的有效工具。饱和转移差异（STD）NMR光谱学是最通用的技术之一，它可以筛选片段文库并提供有关结合模式的结构信息。最近，研究表明，多频STD NMR方法（差异表位作图（DEEP）-STD NMR）可以提供有关结合口袋中小配体取向的其他信息。在这里，该方法扩展到了所谓的DEEP-STD NMR指纹技术，以探索霍乱毒素亚基B（CTB）的结合亚位。为此，提出了一组新的配体的合成，通过弱亲和色谱（WAC）和NMR光谱对它们与CTB的相互作用进行了深入研究。值得注意的是，DEEP-STD NMR指纹图谱和汉密尔顿副本交换分子动力学的结合已被证明是探索多位点结合口袋的几何形状，柔性和配位体占据的极佳方法。在CTB的特殊情况下，它可以揭示与GM1结合袋相邻的迄今未知的结合亚位点的存在，为抑制这种相关毒素的新型引物的设计铺平了道路。
• Synthesis, Biological Evaluation, WAC and NMR Studies of<i>S</i>-Galactosides and Non-Carbohydrate Ligands of Cholera Toxin Based on Polyhydroxyalkylfuroate Moieties
  作者：Javier Ramos-Soriano、Ulf Niss、Jesús Angulo、Manuel Angulo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Sten Ohlson、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/chem.201302786

  日期：2013.12.23

  The synthesis of several non‐carbohydrate ligands of cholera toxin based on polyhydroxyalkylfuroate moieties is reported. Some of them have been linked to D‐galactose through a stable and well‐tolerated S‐glycosidic bond. They represent a novel type of non‐hydrolyzable bidentate ligand featuring galactose and polyhydroxyalkylfuroic esters as pharmacophoric residues, thus mimicking the GM1 ganglioside

  报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成。其中一些已通过稳定且耐受良好的S与D-半乳糖相连糖苷键。它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体，其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基，从而模仿了GM1神经节苷脂。通过弱亲和色谱法（WAC）测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力。还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用，该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位。有趣的是，基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力。