dibenzylphosphonoacetic acid | 53243-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzylphosphonoacetic acid
• 英文别名: 2-bis(phenylmethoxy)phosphorylacetic acid
• CAS: 53243-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₇O₅P
• 分子量: 320.282
• InChiKey: KLEYNUDVTBYXMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-54°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzylphosphonoacetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3,3’-((2-(bis(benzyloxy)phosphoryl)acetyl)azanediyl)dipropionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INSULIN RECEPTOR PARTIAL AGONISTS
  [FR] AGONISTES PARTIELS DU RÉCEPTEUR DE L'INSULINE

  摘要：

  本发明揭示了作为胰岛素受体部分激动剂的胰岛素二聚体和胰岛素类似物二聚体。

  公开号：

  WO2022046739A1
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dibenzylphosphonoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸转氨酶的双底物，过渡态类似物和竞争性抑制剂的设计，合成和活性。

  摘要：

  天冬氨酸转氨酶起始了从头开始的生物合成途径，以产生嘧啶核苷酸，核酸的前体。该途径在迅速生长的细胞和组织中特别活跃。因此，已经将该酶作为抗增殖药的潜在靶标进行了测试。在目前的工作中，基于其结构和力学性能，合成了一系列底物类似物，包括潜在的自杀性假底物，并使用大肠杆菌天冬氨酸转氨酶作为模型测试了其假定的抑制作用。这些化合物中的两种似乎是该酶的非常有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.01.006

文献信息

• Synthesis of Enzymatically Stable Analogues of GDP for Binding Studies with Transducin, the G-Protein of the Visual Photoreceptor
  作者：Stéphane Vincent、Sonya Grenier、Alain Valleix、Christian Salesse、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo9806207

  日期：1998.10.1

  final deprotection step was achieved by catalytic hydrogenolysis. The biological properties of the compounds have been evaluated toward transducin, the G-protein of the visual photoreceptor. Three guanosine imidodiphosphate derivatives bearing a linker at different positions on the sugar and on the base were then prepared and evaluated, giving some insight into the GDP binding site of transducin.

  进行了五种鸟嘌呤二磷酸鸟嘌呤（GDP）的酶促稳定类似物的合成。焦磷酸部分依次被丙二酸酯，乙酰膦酸酯，膦酰基乙酸酯，亚甲基双膦酸酯和亚氨基二磷酸酯基团模拟。所有化合物都是通过合成一个瞬态完全保护的核苷二磷酸类似物来制备的，最后的脱保护步骤是通过催化氢解来实现的。已针对视觉感光器的G蛋白转导素评估了化合物的生物学特性。然后制备并评估了三种在糖上和碱基上不同位置带有连接子的鸟嘌呤亚氨基二磷酸衍生物，从而对转导蛋白的GDP结合位点有所了解。
• Design, synthesis and activity of bisubstrate, transition-state analogues and competitive inhibitors of aspartate transcarbamylase
  作者：Claude Grison、Philippe Coutrot、Corinne Comoy、Laurence Balas、Stéphane Joliez、Guido Lavecchia、Patrick Oliger、Bernadette Penverne、Valérie Serre、Guy Hervé

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.01.006

  日期：2004.4

  Aspartate transcarbamylase initiates the de novo biosynthetic pathway for the production of the pyrimidine nucleotides, precursors of nucleic acids. This pathway is particularly active in rapidly growing cells and tissues. Thus, this enzyme has been tested as a potential target for antiproliferative drugs. In the present work, on the basis of its structural and mechanistic properties, a series of substrate

  天冬氨酸转氨酶起始了从头开始的生物合成途径，以产生嘧啶核苷酸，核酸的前体。该途径在迅速生长的细胞和组织中特别活跃。因此，已经将该酶作为抗增殖药的潜在靶标进行了测试。在目前的工作中，基于其结构和力学性能，合成了一系列底物类似物，包括潜在的自杀性假底物，并使用大肠杆菌天冬氨酸转氨酶作为模型测试了其假定的抑制作用。这些化合物中的两种似乎是该酶的非常有效的抑制剂。
• First synthetic analogues of diphosphoinositol polyphosphates: interaction with PP-InsP5 kinase
  作者：Andrew M. Riley、Huanchen Wang、Jeremy D. Weaver、Stephen B. Shears、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c2cc36044f

  日期：——

  We synthesised analogues of diphosphoinositol polyphosphates (PP-InsPs) in which the diphosphate is replaced by an alpha-phosphonoacetic acid (PA) ester. Structural analysis revealed that 5-PA-InsP(5) mimics 5-PP-InsP(5) binding to the kinase domain of PPIP5K2; both molecules were phosphorylated by the enzyme. PA-InsPs are promising candidates for further studies into the biology of PP-InsPs.

  我们合成了二磷酸肌醇多磷酸酯 (PP-InsPs) 的类似物，其中二磷酸酯被 α-膦酰乙酸 (PA) 酯取代。结构分析表明，5-PA-InsP(5) 模拟 5-PP-InsP(5) 与 PPIP5K2 激酶结构域的结合；两个分子都被酶磷酸化。PA-InsPs 是进一步研究 PP-InsPs 生物学的有希望的候选者。
• Metal Coordination-Directed Hydroxylation of Steroids with a Novel Artificial P-450 Catalyst
  作者：Zhenglai Fang、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ol052589i

  日期：2006.1.1

  Relative to a previous catalyst in which the manganese-porphyrin had four 2,2'-bipyridyl groups, the new catalyst, in the presence of Cu(2+) ions as coordinating linkers, catalyzes the oxidation of a steroid substrate with much better regioselectivity and higher turnover numbers.

  [结构：见正文]合成了一种新型催化剂，其中锰-卟啉单元在其四个内消旋位置上以反式连接到两个2,2'-联吡啶基和两个五氟苯基上。相对于以前的锰卟啉具有四个2,2'-联吡啶基的催化剂，该新催化剂在存在Cu（2+）离子作为配位连接体的情况下，催化甾体底物的氧化，具有更高的区域选择性和更高的营业额数字。
• ANTI-BACTERIAL COMPOSITIONS AND METHODS INCLUDING TARGETING VIRULENCE FACTORS OF STAPHYLOCOCCUS AUREUS
  申请人：Oldfield Eric

  公开号：US20120022024A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  This disclosure relates to compositions and methods including for the inhibition, prevention, and/or treatment of microbial infections, including infections from such pathogens as Staphylococcus aureus.

  本公开涉及包括用于抑制、预防和/或治疗微生物感染的组合物和方法，包括对金黄色葡萄球菌等病原体引起的感染。