(R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(monomethoxytrityloxymethyl)-2-pentanol | 97480-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(monomethoxytrityloxymethyl)-2-pentanol
• 英文别名: (2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]pentan-2-ol
• CAS: 97480-25-6
• 化学式: C₃₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 506.758
• InChiKey: BQWRLSGASXSNQD-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(monomethoxytrityloxymethyl)-2-pentanol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四溴化碳 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 febrifugine
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾生物碱非rifugine和异非rifugine的催化不对称合成及其生物活性。

  摘要：

  在催化不对称合成的基础上，由简单的非手性原料有效地合成了抗疟药生物碱非来福因（1）和异氟苯丙氨酸（2）。使用锡（II）介导的催化不对称醛醇缩合规程进行了第一个关键反应，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供手性醛3。第二个关键步骤，曼尼希型反应，根据常规方法未得到令人满意的结果。然后，我们使用路易斯酸表面活性剂组合催化剂（LASC）开发了醛，胺和乙烯基醚的新型曼尼希型三组分水溶液反应，并以高收率获得了关键中间体16和17。溴丙酮14与4-羟基喹唑啉的最终偶联反应是在碱性条件下进行的，连续脱保护得到1和2，没有任何异构化。这些明确的总不对称合成表明，如先前所报道的那样，非溴夫定和异氟哌啶的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2'S，3'S） ，分别为（1'和2'）。最后，检查了合成的非溴夫定和异氟苯丙氨酸及其对映体的抗疟活性。结果表明，天然非贝非明

  DOI：

  10.1021/jo990877k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 咪唑 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(monomethoxytrityloxymethyl)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾生物碱非rifugine和异非rifugine的催化不对称合成及其生物活性。

  摘要：

  在催化不对称合成的基础上，由简单的非手性原料有效地合成了抗疟药生物碱非来福因（1）和异氟苯丙氨酸（2）。使用锡（II）介导的催化不对称醛醇缩合规程进行了第一个关键反应，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供手性醛3。第二个关键步骤，曼尼希型反应，根据常规方法未得到令人满意的结果。然后，我们使用路易斯酸表面活性剂组合催化剂（LASC）开发了醛，胺和乙烯基醚的新型曼尼希型三组分水溶液反应，并以高收率获得了关键中间体16和17。溴丙酮14与4-羟基喹唑啉的最终偶联反应是在碱性条件下进行的，连续脱保护得到1和2，没有任何异构化。这些明确的总不对称合成表明，如先前所报道的那样，非溴夫定和异氟哌啶的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2'S，3'S） ，分别为（1'和2'）。最后，检查了合成的非溴夫定和异氟苯丙氨酸及其对映体的抗疟活性。结果表明，天然非贝非明

  DOI：

  10.1021/jo990877k

文献信息

• New prostanoids from soft coral
  作者：Isao Kitagawa、Motomasa Kobayashi、Tohru Yasuzawa、Byeng Wha Son、Minoru Yoshihara、Yoshimasa Kyogoku

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96467-1

  日期：——