N-(p-toluenesulfonyl)-3,4-bis(bromomethy)pyrrole | 498580-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-3,4-bis(bromomethy)pyrrole
• 英文别名: N-p-toluenesulfonyl-3,4-bis(bromomethyl)pyrrole；3,4-Bis(bromomethyl)-1-tosyl-1H-pyrrole；3,4-bis(bromomethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 498580-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₃Br₂NO₂S
• 分子量: 407.126
• InChiKey: DMZFOGQBUVKGIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-3,4-bis(bromomethy)pyrrole 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 N-p-toluenesulfonylpyrrolidinecalix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰吡咯烷杯[4]吡咯：合成和离子结合研究

  摘要：

  报道了N-甲苯磺酰基吡咯烷杯 [4] 吡咯2的合成和初步液相离子结合特性。这种 β-八烷基取代的杯[4]吡咯是第一个通过直接缩合反应制备的，它是通过在酸催化剂存在下使 3,4-烷基官能化的吡咯8与丙酮反应获得的。根据1 H NMR 光谱分析和等温滴定量热法得出结论，与母体β-未取代的杯[4]吡咯( 1 )相比，化合物2对氯仿中卤化物阴离子的结合能力显着增强。此外，2证明能够在氯仿溶液中溶解其他不溶性盐，CsF 和 CsCl。这些影响归因于2 中存在的四个甲苯磺酰基与卤化物阴离子盐的抗衡阳离子之间的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo101882r
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡咯二羧酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-3,4-bis(bromomethy)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰吡咯烷杯[4]吡咯：合成和离子结合研究

  摘要：

  报道了N-甲苯磺酰基吡咯烷杯 [4] 吡咯2的合成和初步液相离子结合特性。这种 β-八烷基取代的杯[4]吡咯是第一个通过直接缩合反应制备的，它是通过在酸催化剂存在下使 3,4-烷基官能化的吡咯8与丙酮反应获得的。根据1 H NMR 光谱分析和等温滴定量热法得出结论，与母体β-未取代的杯[4]吡咯( 1 )相比，化合物2对氯仿中卤化物阴离子的结合能力显着增强。此外，2证明能够在氯仿溶液中溶解其他不溶性盐，CsF 和 CsCl。这些影响归因于2 中存在的四个甲苯磺酰基与卤化物阴离子盐的抗衡阳离子之间的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo101882r

文献信息

• 泛-KRAS抑制剂及其在医药上的应用
  申请人：贝达药业股份有限公司

  公开号：CN117736226A

  公开（公告）日：2024-03-22

  本发明涉及式(I)所述化合物，其立体异构体、互变异构体、氘代物或药用盐，其制备方法，含有该化合物的药用组合物，及其作为治疗和/或预防由KRAS突变介导的疾病的药物中的应用。#imgabs0#
• Calix[4]tetrahydrothiophenopyrrole: A Ditopic Receptor Displaying a Split Personality for Ion Recognition
  作者：Indrajit Saha、Kyung Hwa Park、Mina Han、Sung Kuk Kim、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1021/ol5026537

  日期：2014.10.17

  A calix[4]pyrrole fused with 2,5-dihydrothiophene, possessing both a deep, pi-electron-rich pocket upon anion binding and chelating ligands on the periphery, was developed. The receptor selectively forms an ion-pair complex with CsF through H-bonding and a cation-pi interaction. In the process, it adopt a conformationally fixed cone conformation. The receptor displays exceptionally high affinity toward the Hg(II) ion and forms stable complexes while maintaining a rigid 1,3-alternate conformation. This metal ion-induced conformational locking is unprecedented in calix[4]pyrrole chemistry.
• INHIBITING UBIQUITIN SPECIFIC PEPTIDASE 9X
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3852790A1

  公开（公告）日：2021-07-28
• [EN] INHIBITING UBIQUITIN SPECIFIC PEPTIDASE 9X<br/>[FR] INHIBITION DE LA PEPTIDASE 9X SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020061261A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The disclosure provides novel chemical compounds useful as inhibitors of ubiquitin specific peptidase 9X (USP9X). USP9X inhibiting compounds are useful in the treatment of disease and disorders associated with modulation of USP9X, such as cancer.
• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS ORAL GLP1R AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES EN TANT QU'AGONISTES DE GLP1R ORAUX
  申请人：[en]ZYDUS LIFESCIENCES LIMITED

  公开号：WO2024028795A1

  公开（公告）日：2024-02-08

  The present invention discloses novel compounds as defined by the general formula (I) that are useful for the treatment of diabetes mellitus, obesity, body weight reduction, insulin resistance etc. involving the agonism of the glucagon like peptide 1 receptor.