2-(2-nitrophenyl)-1,3-dithiane | 35531-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2'-nitrophenyl)-1,3-dithiane；2-nitrophenyl-1,3-dithiane；1,3-Dithiane, 2-(2-nitrophenyl)-
• CAS: 35531-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 241.335
• InChiKey: RDJLLIFTXQSIQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-121 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  389.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1,3-dithiane 在 三氯化铝 、 benzyltriphenylphosphonium peroxymonosulfate 作用下， 反应 0.33h， 以87%的产率得到邻硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Solid State Deprotection of Acetals and Thioacetals Using Benzyltriphenylphosphonium Peroxymonosulfate

  摘要：

  在无溶剂的条件下，使用苄基三苯基膦过氧单硫酸盐（1）和氯化铝，将多种缩醛和硫缩醛（2）去保护为相应的母体羰基化合物（3）。

  DOI：

  10.3390/70800674
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 邻硝基苯甲醛 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-(2-nitrophenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下用醇（硫醇）对醛进行直接的阳极（硫）缩醛化，以及对缩醛的电化学形成的计算洞察力

  摘要：

  在中性条件下，开发了一种通过直接电化学氧化生产乙缩醛/硫缩醛的通用协议，为（硫代）乙缩醛提供了良好的官能团耐受性，并且对于醛和（硫代）醇都具有广泛的适用范围。DFT计算表明，在这种无酸的缩醛化过程中，来自阳极的直接电子转移在羰基活化中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c9gc01554j

文献信息

• Direct anodic (thio)acetalization of aldehydes with alcohols (thiols) under neutral conditions, and computational insight into the electrochemical formation of the acetals
  作者：Caiyan Liu、Yongli Shen、Zihui Xiao、Hui Yang、Xue Han、Kedong Yuan、Yi Ding

  DOI：10.1039/c9gc01554j

  日期：——

  A versatile protocol for the production of acetals/thioacetals by means of direct electrochemical oxidation is developed here under neutral conditions, providing (thio)acetals with good functional group tolerance and a wide scope for both aldehydes and (thio)alcohols. DFT calculations reveal that direct electron transfer from the anode plays a key role in carbonyl activation during this acid free acetalization

  在中性条件下，开发了一种通过直接电化学氧化生产乙缩醛/硫缩醛的通用协议，为（硫代）乙缩醛提供了良好的官能团耐受性，并且对于醛和（硫代）醇都具有广泛的适用范围。DFT计算表明，在这种无酸的缩醛化过程中，来自阳极的直接电子转移在羰基活化中起关键作用。
• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Aluminum hydrogen sulfate [Al(HSO4)3] as an efficient catalyst for the preparation of thioacetals
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-012-0802-8

  日期：2013.7

  Aluminum hydrogen sulfate, as a heterogeneous solid acid catalyst, has been used for the mild conversion of carbonyl compounds to their thioacetals using 1,2- and 1,3-dithiol under ambient conditions with short reaction times in high to excellent yield in acetonitrile as solvent.

  硫酸氢铝作为一种非均相固体酸催化剂，已被用于在环境条件下使用1,2-和1,3-二硫醇将羰基化合物温和地转化为其硫缩醛，反应时间短，在乙腈中的转化率高至优异。溶剂。
• Deprotection of Thioacetals Using K2S2O8/[bmim]Br as a Mild and Efficient Reagent under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Majid Mostafavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1007/s00706-007-0650-1

  日期：2007.6

  A straightforward and effective procedure for the deprotection of thioacetals to the corresponding carbonyl compounds using potassium persulfate and the ionic liquid [ bmim ]Br under solvent-free conditions is reported. A variety of aliphatic and aromatic 1,3-dithiolanes or 1,3-dithanes was deprotected to the corresponding carbonyl derivatives by this procedure.

  报道了一种在无溶剂条件下使用过硫酸钾和离子液体[ bmim ] Br将硫缩醛脱保护为相应羰基化合物的简单有效的方法 。通过该方法将各种脂族和芳族的1，3-二硫杂环戊烷或1，3-二乙烷脱保护成相应的羰基衍生物。
• Tungstate Sulfuric Acid: A Novel and Efficient Solid Acidic Reagent for the Oxidation of Thiols to Disulfides and the Oxidative Demasking of 1,3-Dithianes
  作者：Bahador Karami、Morteza Montazerozohori、Mohammad Hossein Habibi

  DOI：10.1080/10426500600864965

  日期：2006.12.1

  Tungstate sulfuric acid in combination with various oxidants was found to be an efficient reagent for the conversion of thiols to disulfides at r.t. in good to excellent yields. The selective oxidative deprotection of 1,3-dithianes to their parent carbonyl compounds at r.t. was also observed with this reagent.

  钨酸盐硫酸与各种氧化剂的组合被发现是一种有效的试剂，用于在室温下以良好到极好的产率将硫醇转化为二硫化物。使用该试剂还观察到 1,3-二噻烷在室温下选择性氧化脱保护为其母体羰基化合物。