1-benzenesulfonyl-3-(dimethylaminoethyl)-2-n-propyl-5-methoxyindole | 263384-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-3-(dimethylaminoethyl)-2-n-propyl-5-methoxyindole
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-5-methoxy-2-n-propyl-N,N-dimethyltryptamine；[2-(1-Benzenesulfonyl-5-methoxy-2-propyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-dimethyl-amine；2-[1-(benzenesulfonyl)-5-methoxy-2-propylindol-3-yl]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 263384-66-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 400.542
• InChiKey: DDBMUIPBESGQDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-3-(dimethylaminoethyl)-2-n-propyl-5-methoxyindole 在 甲醇 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到[2-(5-Methoxy-2-propyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的色胺：对5-HT（6）血清素受体具有选择性的试剂。

  摘要：

  几种2-烷基-5-甲氧基色胺类似物被设计和制备为潜在的5-HT（6）5-羟色胺激动剂。发现5-HT（6）受体在吲哚2位上容纳小的烷基取代基，并且所产生的化合物可以结合具有与血清素相当的亲和力。特别是，相对于5-HT（K（i），2-乙基-5-甲氧基-N，N-二甲基色胺（8）以高亲和力结合人5-HT（6）受体（K（i）= 16 nM） ）= 75 nM），并且在激活腺苷酸环化酶方面至少是与血清素（K（act）= 5.0 nM）一样有效的激动剂（8：K（act）= 3.6 nM）。化合物8对其他几个5-HT受体群体表现出适度的亲和力，尤其是h5-HT（1A）（K（i）= 170 nM），h5-HT（1D）（K（i）= 290 nM）和h5 -HT（7）（K（i）= 300 nM）受体，但否则具有选择性。化合物8代表迄今为止报道的第一个也是最具选择性的5-HT（6）激动剂。用苯基取代2-乙基取代基

  DOI：

  10.1021/jm990550b
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-N,N-二甲基色胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-benzenesulfonyl-3-(dimethylaminoethyl)-2-n-propyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  2-取代的色胺：对5-HT（6）血清素受体具有选择性的试剂。

  摘要：

  几种2-烷基-5-甲氧基色胺类似物被设计和制备为潜在的5-HT（6）5-羟色胺激动剂。发现5-HT（6）受体在吲哚2位上容纳小的烷基取代基，并且所产生的化合物可以结合具有与血清素相当的亲和力。特别是，相对于5-HT（K（i），2-乙基-5-甲氧基-N，N-二甲基色胺（8）以高亲和力结合人5-HT（6）受体（K（i）= 16 nM） ）= 75 nM），并且在激活腺苷酸环化酶方面至少是与血清素（K（act）= 5.0 nM）一样有效的激动剂（8：K（act）= 3.6 nM）。化合物8对其他几个5-HT受体群体表现出适度的亲和力，尤其是h5-HT（1A）（K（i）= 170 nM），h5-HT（1D）（K（i）= 290 nM）和h5 -HT（7）（K（i）= 300 nM）受体，但否则具有选择性。化合物8代表迄今为止报道的第一个也是最具选择性的5-HT（6）激动剂。用苯基取代2-乙基取代基

  DOI：

  10.1021/jm990550b

文献信息

• Selective 5-HT 6 receptor ligands
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：EP1693366A1

  公开（公告）日：2006-08-23

  Compounds which have enhanced affinity and selectivity for 5-HT6 receptors have been identified. These compounds can be used therapeutically in the treatment of mental disorders via administration in a pharmacologically acceptable delivery route to a patient in need thereof, or can be used to identify antagonists of 5-HT6 receptors by well known screening methodologies which could themselves be used in the treatment of mental disorders.

  已鉴定出对 5-HT6 受体具有更强亲和力和选择性的化合物。这些化合物可以通过药理学上可接受的给药途径用于治疗精神障碍，也可以通过众所周知的筛选方法确定 5-HT6 受体的拮抗剂，这些拮抗剂本身也可用于治疗精神障碍。
• Selective 5-HT6 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20020103382A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Compounds which have enhanced affinity and selectivity for 5-HT 6 receptors have been identified. These compounds can be used therapeutically in the treatment of mental disorders via administration in a pharmacologically acceptable delivery route to a patient in need thereof, or can be used to identify antagonists of 5-HT 6 receptors by well known screening methodologies which could themselves be used in the treatment of mental disorders.

  对 5-HT 6 受体亲和力和选择性增强的化合物。这些化合物可以通过药理学上可接受的给药途径给有需要的病人服用，用于治疗精神障碍，也可以用于鉴定 5-HT 6 受体的拮抗剂。 6 受体的拮抗剂，这些拮抗剂本身也可用于治疗精神障碍。
• N-(2-arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-ht6 receptor
  申请人：——

  公开号：US20040132800A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor. 1

  本发明提供的式 (I) 化合物是 5-HT 6 受体的拮抗剂。
• EP1149078A4
  申请人：——

  公开号：EP1149078A4

  公开（公告）日：2003-01-29
• SELECTIVE 5-HT 6? RECEPTOR LIGANDS
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：EP1149078A1

  公开（公告）日：2001-10-31