2-氧杂二环[4.2.0]辛-4-烯-6-羧酸,7-氰基-1,5-二甲基-3-羰基-,乙基酯 | 133201-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-氧杂二环[4.2.0]辛-4-烯-6-羧酸,7-氰基-1,5-二甲基-3-羰基-,乙基酯
• 英文名称: ethyl (1R,6S,7R)-7-cyano-1,5-dimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-6-carboxylate
• CAS: 133201-55-5；133319-18-3；140695-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: BJORTTXSSGJWKL-BIMULSAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-氧-2H-吡喃-5-甲酸乙酯 、 丙烯腈 、 二苯甲酮 、 丙酮 生成 2-氧杂二环[4.2.0]辛-4-烯-6-羧酸,7-氰基-1,5-二甲基-3-羰基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  SOMEKAWA, KENICHI;SHIMO, TETSURO;YOSHIMURA, HIROYUKI;SUISHU, TAKAAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3456-3461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-Cycloaddition Reactions of 2-Pyrones
  作者：Kenichi Somekawa、Tetsuro Shimo、Hiroyuki Yoshimura、Takaaki Suishu

  DOI：10.1246/bcsj.63.3456

  日期：1990.12

  Sensitized photoreactions of two 2-pyrones with five unsaturated compounds were investigated. The reactions of 2-pyrones with electron-deficient ethylenes gave [4+2]cycloadducts (3) and [2+2]cycloadducts (4) across the C5–C6 double bonds in the 2-pyrones. On the other hand, reactions with an electron-donating ethylene, ethyl vinyl ether (2i), gave other kinds of [2+2]cycloadducts (5) and a [4+2]cycloadduct (6), site- and regio-selectively. These two kinds of reactions were inferred to start at the C-6 and C-4 positions of the 2-pyrones to give 3 or 4, and 5 or 6, respectively. The regioselectivity of 6 was opposite to that for a thermal [4+2]cycloadduct (7). The substituents on 2-pyrones also influenced the product-distribution and the triplet energy-level.

  研究了两种 2-吡喃酮与五种不饱和化合物的敏化光反应。2-pyrones 与缺电子的乙烯反应，在 2-pyrones 的 C5-C6 双键上产生 [4+2]cycloadducts (3) 和 [2+2]cycloadducts (4)。另一方面，与乙烯（乙烯基乙醚 (2i)）这种电子捐赠型乙烯反应，则会产生其他类型的 [2+2]cycloadducts (5) 和一种 [4+2]cycloadduct (6)，具有位点和区域选择性。根据推断，这两种反应分别从 2-吡喃酮的 C-6 和 C-4 位置开始，得到 3 或 4，以及 5 或 6。6 的区域选择性与热[4+2]环加合物（7）的区域选择性相反。2-pyrones 上的取代基也会影响产物分布和三重能级。