3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-11-[(2-nitro)phenyl]-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one | 82408-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-11-[(2-nitro)phenyl]-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-11-(2-nitrophenyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one；9,9-dimethyl-6-(2-nitrophenyl)-6,8,10,11-tetrahydro-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-7-one
• CAS: 82408-12-6
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: APLUNMQQBTXRAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻苯二胺 、 邻硝基苯甲醛 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-11-[(2-nitro)phenyl]-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  丙基膦酸酐（T3P®）介导的六氢二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-1-酮衍生物的三组分合成

  摘要：

  在这项工作中，该新颖的方法通过丙基膦酸酐（T3P ®）从1,5-苯并二氮杂类促进的合成ø -亚苯基二胺，5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（双甲酮），以及芳族醛一直研究。优化了反应条件，并将反应范围扩展至各种芳族醛。以合理的产率获得了合成的化合物。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02650-3

文献信息

• Organocatalytic Green Approach Towards the Fabrication of Fused Benzo <i>N</i> , <i>N</i> ‐containing Heterocycles Facilitated by Ultrasonic Irradiation
  作者：Ridaphun Nongrum、George Kupar Kharmawlong、Jims World Star Rani、Noimur Rahman、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jhet.3680

  日期：2019.10

  transformations in organic synthesis offers a significant potential environmental benefit. This article reports the exploration of meglumine, a nontoxic and biodegradable amino sugar, as an organocatalyst for the synthesis of biologically active 1H‐dibenzo[b,e][1,4]diazepin‐1‐ones, highly regioselective benzimidazole derivatives and derivatives of quinoxalines. Operational simplicity, mild reaction conditions, shorter

  用于有机合成转化的无金属方案的开发提供了巨大的潜在环境效益。本文报道了对葡甲胺的研究，该葡糖胺是一种无毒且可生物降解的氨基糖，可作为有机催化剂来合成具有生物活性的1 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂-1-酮，高度区域选择性的苯并咪唑衍生物及其衍生物喹喔啉。操作简便，反应条件温和，反应时间短和使用绿色溶剂是该方案的重点。对于上述化合物的合成，已经大大地探索了超声辐射的优点。此外，o的多方面用途苯二胺在研究中也得到了强调。
• ZnS nanoparticles as an efficient recyclable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 4-substituted-1,5-benzodiazepines
  作者：Hossein Naeimi、Hossein Foroughi

  DOI：10.1039/c4nj01893a

  日期：——

  An efficient and novel method was developed for the synthesis of 4-substituted-1,5-benzodiazepine derivatives via a one-pot three-component catalytic reaction. The o-phenylenediamine and dimedone were reacted with aldehyde derivatives in the presence of ZnS nanoparticles as a heterogeneous catalyst under thermal conditions. The reaction was completed with high to excellent product yields and short

  开发了一种有效的新颖方法，用于通过一锅三组分催化反应合成4-取代的1,5-苯并二氮杂卓衍生物。的Ô苯二胺和双甲酮是在ZnS纳米粒子的存在下热条件下的非均相催化剂与醛衍生物反应。以高至优异的产物产率和短的反应时间完成反应。操作简便，产率高，后处理容易，催化剂容易获得以及通过结晶方法（非色谱法）纯化产物是这项工作的主要优势。
• Efficient, environmentally benign, one-pot procedure for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives using N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogen sulphate as an ionic liquid catalyst under solvent-free conditions
  作者：Hossein Naeimi、Hossein Foroughi

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60304-1

  日期：2015.5

  and environmentally benign method has been developed for the one-pot synthesis of 4-substituted-1,5-benzodiazepines via the three-component reaction of a series of aldehydes with dimedone and o- phenylenediamine using [H-NMP][HSO 4 ] as a Bronsted acidic ionic liquid catalyst under solvent-free conditions. The key benefits of this new method over existing techniques include high yields, the use of a green

  摘要 使用 [H-NMP]，通过一系列醛与二甲酮和邻苯二胺的三组分反应，开发了一种强大且环境友好的方法，用于一锅合成 4-取代-1,5-苯二氮卓类药物。 HSO 4 ] 在无溶剂条件下作为布朗斯台德酸性离子液体催化剂。与现有技术相比，这种新方法的主要优势包括产量高、使用绿色催化剂、反应时间短和催化剂易于分离。
• Facile three-component preparation of benzodiazepine derivatives catalyzed by zinc sulfide nanoparticles via grinding method
  作者：Hossein Naeimi、Hossein Foroughi

  DOI：10.1007/s11164-015-2254-4

  日期：2016.5

  In this research, ZnS nanoparticles were prepared and applied as heterogeneous reusable catalyst for synthesis of 1,5-benzodiazepines under grinding conditions at 70 °C. The multi-component reactions of aldehydes, dimedone and o-phenylenediamine were carried out under grinding conditions to obtain some 3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-11-[aryl]-1H-dibenzo[b,e][1,4] diazepine-1-one derivatives. The present approach provides several advantages, including high yields, short reaction times, little catalyst loading and purification of compounds by crystallization method. The catalyst was characterized by using FT-IR, XRD, PL, EDX, SEM and TEM techniques.

  在本项研究中，制备了ZnS纳米颗粒并将其作为异质可重复使用的催化剂，在70 °C的研磨条件下用于合成1,5-苯并二氮䓬。通过研磨条件下的多组分反应，使用醛、二甲基酮和邻苯二胺合成了一些3,3-二甲基-2,3,4,5,10,11-六氢-11-[芳基]-1H-二苯并[b,e][1,4]二氮䓬-1-酮衍生物。本方法提供了多种优势，包括高产率、短反应时间、少量催化剂负载量以及通过结晶方法进行化合物纯化。该催化剂通过FT-IR、XRD、PL、EDX、SEM和TEM技术进行了表征。
• Deep eutectic solvent as a highly efficient reaction media for the one-pot synthesis of benzo-fused seven-membered heterocycles
  作者：Ahmad Shaabani、Seyyed Emad Hooshmand、Mohammad Taghi Nazeri、Ronak Afshari、Shima Ghasemi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.005

  日期：2016.8

  applied to the synthesis of benzo-fused seven-membered heterocycles, including tricyclic 1,4-benzodiazepines and 1,4-benzoxazepines, via a one-pot, three-component reaction. The reaction conditions are relatively mild and do not require additional metals, acid catalysts, or organic solvents. The protocol has the advantages of excellent yields in short reaction times, an easy workup procedure, and being

  氯化胆碱和尿素作为一种低共熔溶剂的组合已通过一锅三组分应用于合成苯并稠合的七元杂环，包括三环1,4-苯并二氮杂卓和1,4-苯并氮杂卓反应。反应条件相对温和，不需要其他金属，酸催化剂或有机溶剂。该方案的优点是：反应时间短，收率高，后处理步骤简单，环境友好。