cyclohexylmethylene diacetate | 64847-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexylmethylene diacetate
• 英文别名: cyclohexylidene diacetate；diacetoxymethyl-cyclohexane；Diacetoxymethyl-cyclohexan；Cyclohexylmethane-1,1-diol diacetate；[acetyloxy(cyclohexyl)methyl] acetate
• CAS: 64847-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: QJNWCLHMVRRJPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmethylene diacetate 在 水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到环己烷基甲醛
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃, an Efficient Catalyst for Formation and Deprotection of Geminal Diacetates (Acylals); Chemoselective Protection of Aldehydes in Presence of Ketones

  摘要：

  三氟乙酸铯（2 mol%）被发现是一种非常高效的催化剂，可用于醋酸酐与芳香族和脂肪族醛的加成。在水的存在下，使用相同的催化剂成功地去保护生成的双醋酸酯（酰基醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1799
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-1,3-dithiolane 在 Nafion-H 碘代三甲硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cyclohexylmethylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  固体超强酸催化；161. 改进的 Nafion-H 催化醛制备 1,1-二乙酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30021

文献信息

• Thallium(III) Chloride: A Mild and Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols and Thiols, and for Geminal Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Sung Kim、Santosh Kadam

  DOI：10.1055/s-0028-1083148

  日期：——

  simple and efficient catalyst for acylation of alcohols, phenols and thiols. It is also very effective for geminal diacylation of aldehydes. The acylation reaction using acetic anhydride proceeds in excellent yield in the presence of catalytic amounts ofthallium(III) chloride (1 mol%) at room temperature within relatively short reaction times (<20 min). Structurally diverse alcohols, phenols, thiols and

  ：氯化铊（III）是一种简单有效的醇、酚和硫醇酰化催化剂。它对醛的偕二酰化也非常有效。在室温下，在催化量的氯化铊 (III) (1 mol%) 存在下，使用乙酸酐的酰化反应在相对较短的反应时间 (<20 分钟) 内以优异的产率进行。结构多样的醇、酚、硫醇和醛在无溶剂条件下进行酰化。
• Conversion of Aldehydes into Geminal Dicarboxylates (Acylals) Catalyzed by Lithium Tetrafluoroborate
  作者：Norihiko Sumida、Kuniaki Nishioka、Tsuneo Sato

  DOI：10.1055/s-2001-18774

  日期：——

  A variety of aldehydes react with acid anhydrides in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate to afford the corresponding geminal dicarboxylates (acylals) in good to excellent yields.

  多种醛类在催化量的四氟硼酸锂存在下，与酸酐反应，以良好至优秀的收率得到相应的偕二羧酸酯（酰基丙二酸酯）。
• Solvent free synthesis and deprotection of 1,1-diacetates over a commercially available zeolite Y as a reusable catalyst
  作者：Roberto Ballini、Marco Bordoni、Giovanna Bosica、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01649-9

  日期：1998.10

  Chemoselective synthesis and deprotection of 1,1-diacetates have been performed in good yields and in the absence of any solvent by zeolite HSZ-360 as a new reusable catalyst.

  HSZ-360沸石作为一种新的可重复使用的催化剂，已经以高收率和无溶剂的状态进行了1,1-二乙酸酯的化学选择性合成和脱保护。
• The Chemistry of Acylals. 3. Cyanohydrin Esters from Acylals with Cyanide Reagents
  作者：Marcel Sandberg、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1021/ol005535b

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] When treated with KCN in DMSO at room temperature, acylals from aliphatic aldehydes gave the corresponding cyanohydrin esters in good to excellent yields. Acylals from aromatic aldehydes were less reactive and gave several byproducts in addition to fair yields of cyanohydrin under the same conditions. Trimethylsilyl cyanide mixed with titanium(IV) chloride afforded cyanohydrin

  [反应：见正文]在室温下，在DMSO中用KCN处理时，脂族醛的酰基化合物以良好或优异的收率得到相应的氰醇酯。在相同条件下，除了氰醇的合理收率外，芳族醛类的缩醛反应性较低，并产生了几种副产物。氰化三甲基甲硅烷基氰化物与氯化钛（IV）混合可从脂肪族和芳香族醛中获得高至优异收率的氰醇酯。
• Scandium Triflate Catalyzed Allylation of Acetals and <i>gem</i>-Diacetates: A Facile Synthesis of Homoallyl Ethers and Acetates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-2001-13379

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes efficiently the allylation reactions of acetals and gem-diacetates with allyltrimethylsilane at ambient temperature to afford the corresponding homoallyl ethers and acetates in high yields. Also it is found to be effective for the direct formation of homoallyl ethers from aldehydes and allylsilane in presence of trimethylorthoformate.

  三氟甲磺酸钪在环境温度下有效催化缩醛和偕二乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应，以高收率提供相应的均烯丙基醚和乙酸酯。还发现它对于在原甲酸三甲酯存在下由醛和烯丙基硅烷直接形成均烯丙基醚是有效的。