2-氧杂环烷酮,7-[2-(苯基甲氧基)乙基]-,(R)- | 134005-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧杂环烷酮,7-[2-(苯基甲氧基)乙基]-,(R)-
• 英文名称: (R)-ε-<2-(benzyloxy)ethyl>-ε-caprolactone
• 英文别名: 2-Oxepanone, 7-[2-(phenylmethoxy)ethyl]-, (R)-；(7R)-7-(2-phenylmethoxyethyl)oxepan-2-one
• CAS: 134005-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: LCGYMENVBJVJFD-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧杂环烷酮,7-[2-(苯基甲氧基)乙基]-,(R)- 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、372.32 kPa 条件下， 反应 87.5h， 生成 [(3S)-1,8-dichlorooctan-3-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的立体特异性合成，一种有效的多胺生物合成抑制剂。不对称诱导与对映体合成的比较。

  摘要：

  有效的亚精胺合酶抑制剂S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的两种非对映异构体均以高（大于96％de）的立体化学纯度制备。研究了两种合成途径，一种基于不对称诱导，另一种涉及对映体合成。后一种路线以大于96％的de得到所需产物，而基于不对称诱导的合成仅在最终产物中产生80％de。对两种非对映异构体作为亚精胺合酶抑制剂的评价表明，R非对映异构体比S非对映异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00111a026
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-碘乙烷 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2-氧杂环烷酮,7-[2-(苯基甲氧基)乙基]-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的立体特异性合成，一种有效的多胺生物合成抑制剂。不对称诱导与对映体合成的比较。

  摘要：

  有效的亚精胺合酶抑制剂S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的两种非对映异构体均以高（大于96％de）的立体化学纯度制备。研究了两种合成途径，一种基于不对称诱导，另一种涉及对映体合成。后一种路线以大于96％的de得到所需产物，而基于不对称诱导的合成仅在最终产物中产生80％de。对两种非对映异构体作为亚精胺合酶抑制剂的评价表明，R非对映异构体比S非对映异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00111a026

文献信息

• LIU, CHIN;COWARD, JAMES K., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2094-2101
  作者：LIU, CHIN、COWARD, JAMES K.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of (R)- and (S)-S-adenosyl-1,8-diamino-3-thiooctane, a potent inhibitor of polyamine biosynthesis. Comparison of asymmetric induction vs enantiomeric synthesis
  作者：Chin Liu、James K. Coward

  DOI：10.1021/jm00111a026

  日期：1991.7

  induction and the other involving an enantiomeric synthesis. The latter route gave the desired products in greater than 96% de, whereas the synthesis based on asymmetric induction resulted in only 80% de in the final product. Evaluation of the two diastereomers as inhibitors of spermidine synthase showed that the R diastereomer is a more potent inhibitor than the S diastereomer.

  有效的亚精胺合酶抑制剂S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的两种非对映异构体均以高（大于96％de）的立体化学纯度制备。研究了两种合成途径，一种基于不对称诱导，另一种涉及对映体合成。后一种路线以大于96％的de得到所需产物，而基于不对称诱导的合成仅在最终产物中产生80％de。对两种非对映异构体作为亚精胺合酶抑制剂的评价表明，R非对映异构体比S非对映异构体更有效。