5-vinyl-tetrahydrofuran-3-ol | 854052-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-vinyl-tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 5-Vinyltetrahydro-3-furanol；5-ethenyloxolan-3-ol
• CAS: 854052-63-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: IPLBCSKZQGAJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-vinyl-tetrahydrofuran-3-ol 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-2-Vinylcyclopropanmethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Zirconocene-mediated Ring Transformation of 2-Vinylhetero- cycles to Vinylcarbocycles

  摘要：

  Stereoselective ring transformation of 2-vinylheterocycles to vinylcarbocycles was efficiently carried out by the use of a zirconocene equivalent ("Cp2Zr"). The transformation proceeded through an intramolecular allylation of Z-allylic zirconocene species to the epoxide or aziridine ring.

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3,4-dihydroxy-1-vinyl-butyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5-vinyl-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化化学选择性环化成环醚

  摘要：

  环状醚形成中环的大小控制源自邻位二醇烯丙基乙酸烯丙酯在Pd（O）催化的环化反应中的构象决定性化学选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85049-4

文献信息

• Pd catalyzed chemoselective cyclization to cyclic ethers
  作者：Barry M Trost、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85049-4

  日期：1988.1

  Ring size control in cyclic ether formation derives from conformationally dictated chemoselectivity in Pd(O) catalyzed cyclization of vicinal diol allyl acetates.

  环状醚形成中环的大小控制源自邻位二醇烯丙基乙酸烯丙酯在Pd（O）催化的环化反应中的构象决定性化学选择性。
• Stereoselective Zirconocene-mediated Ring Transformation of 2-Vinylhetero- cycles to Vinylcarbocycles
  作者：Yuji Hanzawa、Hiromichi Kiyono、Takeo Taguchi

  DOI：10.3987/com-03-s(p)8

  日期：——

  Stereoselective ring transformation of 2-vinylheterocycles to vinylcarbocycles was efficiently carried out by the use of a zirconocene equivalent ("Cp2Zr"). The transformation proceeded through an intramolecular allylation of Z-allylic zirconocene species to the epoxide or aziridine ring.