8-oxo-oct-2-ynoic acid methyl ester | 135520-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-oxo-oct-2-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-oxooct-2-ynoate
• CAS: 135520-60-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: GIJAFZXGRMLIDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-oct-2-ynoic acid methyl ester 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-Methyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzo[c]isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [3+2] nitrone-alkyne cycloaddition

  摘要：

  It is demonstrated that the [3+2] cycloaddition of a nitrone to an alkyne is facile when the length of the tether connecting the two reacting sites is appropriate. The resulting [3+2] cycloaddition products, isoxazolidines can be further converted to 3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and alpha-keto-beta, gamma-unsaturated esters by reductive and oxidative cleavage, respectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85084-i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 10-<(tetrahydropyran-2'-yl)oxy>-2-octynoate 在 对甲苯磺酸 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-oxo-oct-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  电遥测：三和四取代烯烃的新方法。

  摘要：

  描述了一种新颖的电遥测方法，其中烷基或芳基碲酸根阴离子的迈克尔加成发生在活化的炔上，随后用质子以外的亲电子试剂（醛和酮）捕获乙烯基阴离子。该方法为三和四取代的烯烃提供了有效的区域和立体有择途径。研究了该化学方法学上的重要实例，其中在迈克尔反应中将芳基和烷基碲酸根阴离子添加到ω-酮炔基酯中，初始乙烯基阴离子被内部醛分子内捕获。反应中心被不同长度的烷基链束缚，以适度到良好的产率形成高度官能化的五，六，七和八元环。

  DOI：

  10.1021/jo0110146

文献信息

• Electrotelluration:  A New Approach to Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo0110146

  日期：2002.9.1

  described in which a Michael addition of an alkyl or aryl tellurolate anion occurs onto an activated alkyne with subsequent trapping of a vinyl anion with electrophiles (aldehydes and ketones) other than a proton. This process provides an efficient regio- and stereospecific route to tri- and tetrasubstituted alkenes. Methodologically significant examples of this chemistry were studied in which aryl and alkyl

  描述了一种新颖的电遥测方法，其中烷基或芳基碲酸根阴离子的迈克尔加成发生在活化的炔上，随后用质子以外的亲电子试剂（醛和酮）捕获乙烯基阴离子。该方法为三和四取代的烯烃提供了有效的区域和立体有择途径。研究了该化学方法学上的重要实例，其中在迈克尔反应中将芳基和烷基碲酸根阴离子添加到ω-酮炔基酯中，初始乙烯基阴离子被内部醛分子内捕获。反应中心被不同长度的烷基链束缚，以适度到良好的产率形成高度官能化的五，六，七和八元环。
• Intramolecular [3+2] nitrone-alkyne cycloaddition
  作者：Han-Young Kang、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh、Moon Ho Chang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85084-i

  日期：1991.6

  It is demonstrated that the [3+2] cycloaddition of a nitrone to an alkyne is facile when the length of the tether connecting the two reacting sites is appropriate. The resulting [3+2] cycloaddition products, isoxazolidines can be further converted to 3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and alpha-keto-beta, gamma-unsaturated esters by reductive and oxidative cleavage, respectively.