4-[(1Z)-2-(methylthio)-1-propen-1-yl]-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1358805-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(1Z)-2-(methylthio)-1-propen-1-yl]-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-[(Z)-2-methylsulfanylprop-1-enyl]-1-phenyltriazole
• CAS: 1358805-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃S
• 分子量: 231.321
• InChiKey: SECBVJAHJJUJPD-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1Z)-2-(methylthio)-1-propen-1-yl]-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到4-[(1E)-2-(methylthio)-1-propen-1-yl]-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  能够产生第二谐波的1,2,3-三唑基化合物的系统研究

  摘要：

  研究了1,2,3-三唑官能化的烯-炔化合物，该化合物是由噻吩（硒烯）环断裂，然后叠氮化物-炔烃环加成而合成的，作为能够产生二次谐波（SHG）的非线性光学（NLO）材料的基础。通过分子支架的系统变化，即烷基的伸长，双键和三唑部分的异构化，硫的氧化以及硫-硒的交换，来绘制结构与性质之间的关系。合成了九种新型分子化合物，其中八种在室温下为固体。后者通过单晶X射线衍射（XRD）进行表征。五个晶体结构缺乏反对称性，这是NLO活性的先决条件。检查了有关材料的SHG，UV-vis吸收，和粉末XRD。通过用S代替Se，我们可以将SH强度提高20倍。根据结果，我们提出了一种策略，可以进一步提高此类材料的SHG效率。

  DOI：

  10.1021/cg4014762
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl[(3Z)-4-(methylthio)-3-penten-1-yn-1-yl]silane 、 叠氮苯 在 potassium fluoride 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到4-[(1Z)-2-(methylthio)-1-propen-1-yl]-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Modified ene–yne compounds: a novel functional material with nonlinear optical properties

  摘要：

  标题化合物是一种非手性柔性分子，含有作为受体亚基的 1,2,3- 三唑结构，在空间群 P212121 中结晶为单一对映体。这种材料具有非线性光学特性，并能产生二次谐波。因此，所开发的分子支架代表了一种有趣的新型 NLO 发色团。

  DOI：

  10.1039/c1ce06093g