1-phenyl-4-(bromomethyl)-1,2,3-triazole | 1248256-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(bromomethyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2-Bromoethyl)-1-phenyl-1h-1,2,3-triazole；4-(2-bromoethyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 1248256-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃
• 分子量: 252.113
• InChiKey: YORJKJLHCWVEPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  367.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁炔 、 叠氮苯 在 copper(l) iodide 、 油胺 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到1-phenyl-4-(bromomethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  甘油中铜催化的“点击”反应的关键非金属成分：纳米颗粒作为有效的转发剂

  摘要：

  考察了长烷基链胺在末端炔烃的CuI辅助的叠氮化物-炔烃环加成反应中与甘油和其他环境友好溶剂（水，乙醇）中的有机叠氮化物的作用。这些添加剂的存在有利于Cu I基纳米颗粒的原位形成，并导致催化反应性的提高。在甘油中，由于该溶剂的蒸气压可忽略，因此液相透射电子显微镜（TEM）分析证明，Cu I纳米颗粒负责观察到的催化活性。已经研究了多种炔烃和叠氮化物（14种组合），证实了这些添加剂在铜催化的惠斯根环加成中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201604048

文献信息

• Cu2O acting as a robust catalyst in CuAAC reactions: water is the required medium
  作者：Kai Wang、Xihe Bi、Shuangxi Xing、Peiqiu Liao、Zhongxue Fang、Xianyu Meng、Qian Zhang、Qun Liu、Yu Ji

  DOI：10.1039/c0gc00848f

  日期：——

  Cu2O as the catalyst in water was found to be quite robust for the azide-alkyne cycloaddition (AAC) reaction, which was verified by a wide variety of applicable azides and alkynes. Water was proved to play an essential role because of a significant rate acceleration compared with reactions using organic solvents and conducted under neat conditions. The high catalytic performance of Cu2O/H2O system was further argued by decreasing the catalyst loading to ppm levels.

  在水中的催化剂Cu2O被发现对于叠氮-炔环加成反应具有很强的稳定性，这一结论得到了广泛适用的一系叠氮化合物和炔化物的证明。相比使用有机溶剂和纯条件下进行的反应，水起到了至关重要的作用，因为获得了显著的速率加速。通过将催化剂用量降到ppm水平，Cu2O/H2O体系的高催化性能得到了进一步证实。
• Key Non-Metal Ingredients for Cu-catalyzed “Click” Reactions in Glycerol: Nanoparticles as Efficient Forwarders
  作者：Marta Rodríguez-Rodríguez、Patricia Llanes、Christian Pradel、Miquel A. Pericàs、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/chem.201604048

  日期：2016.12.12

  The effect of long‐alkyl‐chain amines in CuI‐assisted azide–alkyne cycloadditions of terminal alkynes with organic azides in glycerol and other environmentally benign solvents (water, ethanol) has been examined. The presence of these additives favors the in situ formation of CuI‐based nanoparticles and results in an increase of the catalytic reactivity. In glycerol, liquid‐phase transmission electron

  考察了长烷基链胺在末端炔烃的CuI辅助的叠氮化物-炔烃环加成反应中与甘油和其他环境友好溶剂（水，乙醇）中的有机叠氮化物的作用。这些添加剂的存在有利于Cu I基纳米颗粒的原位形成，并导致催化反应性的提高。在甘油中，由于该溶剂的蒸气压可忽略，因此液相透射电子显微镜（TEM）分析证明，Cu I纳米颗粒负责观察到的催化活性。已经研究了多种炔烃和叠氮化物（14种组合），证实了这些添加剂在铜催化的惠斯根环加成中的作用。