1-phenyl-4-(bromomethyl)-1,2,3-triazole | 1248256-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(bromomethyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2-Bromoethyl)-1-phenyl-1h-1,2,3-triazole；4-(2-bromoethyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 1248256-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃
• 分子量: 252.113
• InChiKey: YORJKJLHCWVEPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  367.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁炔 、 叠氮苯 在 copper(l) iodide 、 油胺 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到1-phenyl-4-(bromomethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  甘油中铜催化的“点击”反应的关键非金属成分：纳米颗粒作为有效的转发剂

  摘要：

  考察了长烷基链胺在末端炔烃的CuI辅助的叠氮化物-炔烃环加成反应中与甘油和其他环境友好溶剂（水，乙醇）中的有机叠氮化物的作用。这些添加剂的存在有利于Cu I基纳米颗粒的原位形成，并导致催化反应性的提高。在甘油中，由于该溶剂的蒸气压可忽略，因此液相透射电子显微镜（TEM）分析证明，Cu I纳米颗粒负责观察到的催化活性。已经研究了多种炔烃和叠氮化物（14种组合），证实了这些添加剂在铜催化的惠斯根环加成中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201604048

文献信息

• Cu2O acting as a robust catalyst in CuAAC reactions: water is the required medium
  作者：Kai Wang、Xihe Bi、Shuangxi Xing、Peiqiu Liao、Zhongxue Fang、Xianyu Meng、Qian Zhang、Qun Liu、Yu Ji

  DOI：10.1039/c0gc00848f

  日期：——

  Cu2O as the catalyst in water was found to be quite robust for the azide-alkyne cycloaddition (AAC) reaction, which was verified by a wide variety of applicable azides and alkynes. Water was proved to play an essential role because of a significant rate acceleration compared with reactions using organic solvents and conducted under neat conditions. The high catalytic performance of Cu2O/H2O system was further argued by decreasing the catalyst loading to ppm levels.

  在水中的催化剂Cu2O被发现对于叠氮-炔环加成反应具有很强的稳定性，这一结论得到了广泛适用的一系叠氮化合物和炔化物的证明。相比使用有机溶剂和纯条件下进行的反应，水起到了至关重要的作用，因为获得了显著的速率加速。通过将催化剂用量降到ppm水平， /H2O体系的高催化性能得到了进一步证实。