3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylic acid | 19618-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3,3-diphenylacrylic acid；3,3-Bis-(4-chlor-phenyl)-acrylsaeure；3,3-Di-p-chlorphenylacrylsaeure；3,3-Bis-(p-chlorphenyl)acrylsaeure；β-p-Chlorphenyl-p-chlorzimtsaeure；3,3-bis(p-chlorophenyl)acrylic acid；3,3-Bis(4-chlorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 19618-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: SACMDWWKRKJTOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  416.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylic acid 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到4,4'-(prop-1-ene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed decarboxylative methylation of α,β-unsaturated acids under ligand-free conditions

  摘要：

  It is the first time to find that iron-catalyzed decarboxylative methylation of alpha,beta-unsaturated acids could be performed in the absence of any ligands. During the reaction, the configuration of the double bond could be retained. It is noteworthy that di-tert-butyl peroxide (DTBP) was employed not only as the oxidant, but also as the methyl source. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.014
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取 β,β-二芳基丙烯醛：3-芳基丹酮的合成

  摘要：

  为了合成对称和不对称的 β,β-二芳基丙烯醛以组装存在于生物学重要分子中的二芳基次甲基片段，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，它来源于丙炔酸。该化合物中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂。已开发的获取 β,β-二芳基丙烯醛的方法已被用于合成具有生物学意义的 3-芳基烷酮分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600193

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Amidation of C(sp²)−H Bonds: Synthesis of 4-Aryl-2-quinolinones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo100557s

  日期：2010.6.4

  A catalytic synthetic approach for the synthesis of 2-quinolinone compounds through a Pd-catalyzed C(sp2)−H functionalization/intramolecular amidation sequence is described. The cyclization process efficiently proceeds in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and Cu(OAc)2 under an O2 atmosphere, providing practical access to a range of variously substituted 4-aryl-2-quinolinones.

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。
• Cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/c9ob02676b

  日期：——

  The first cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids has been developed. This operationally simple protocol allows rapid access to synthetically useful coumarins on gram scale by employing CeCl3 as a photocatalyst and O2 as a terminal oxidant. Overall, this delivers an economical and environmentally amiable entry to diversely substituted coumarins, important structural

  已经开发出第一铈对2-芳基苯甲酸的光催化的脱氢内酯化。通过使用CeCl3作为光催化剂和O2作为末端氧化剂，这种操作简单的方案可以以克为单位快速获得合成有用的香豆素。总体而言，这为各种取代的香豆素提供了经济和环境友好的入口，香豆素是生物活性分子中的重要结构图案。
• Scalable Electrochemical Dehydrogenative Lactonization of C(sp²/sp³)–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Huiqiao Wang、Qian Li、Wenmin Liu、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03617

  日期：2018.1.5

  A practical, electrochemical method is developed for the direct dehydrogenative lactonization of C(sp2/sp3)–H bonds under external oxidant- and metal-free conditions, delivering diverse lactones, including coumarin derivatives with excellent regioselectivity. The scalable nature of this newly developed electrochemical process was demonstrated on a 40 g scale following an operationally simple protocol

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。
• Oxidant- and additive-free simple synthesis of 1,1,2-triiodostyrenes by one-pot decaroboxylative iodination of propiolic acids
  作者：Subhankar Ghosh、Rajat Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152378

  日期：2020.10

  A metal- and oxidant-free facile synthesis of a range of 1,1,2-triiodostryrene derivatives has been developed which utilizes a simple decarboxylative triiodination of propiolic acids using molecular iodine and sodium acetate in a one-pot manner. Electron-withdrawing or donating substituents in the aryl rings display marginal influence on the course of the reaction. Mechanistic investigation reveals

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。
• Hypervalent Iodine Mediated C–C Double Bond Activation: A Cascade Access to α-Keto Diacetates from Readily Available Cinnamic Acids
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Le Liu、Daisy Zhang-Negrerie

  DOI：10.1055/s-0034-1378718

  日期：——

  control experiments. The reaction of cinnamic acids with (diacetoxyiodo)benzene in 1,2-dichloroethane in the presence of sulfuric acid provides an easy and direct access to the α-keto diacetate framework. This hypervalent iodine mediated oxidative reaction involves a tandem sequence of aryl migration, insertion of an oxygen atom, decarboxylation and diacetoxylation. A reaction mechanism is proposed and

  摘要 肉桂酸与（二乙酰氧基碘）苯在1,2-二氯乙烷中在硫酸存在下反应，可轻松直接地获得α-酮基二乙酸酯骨架。这种高价碘介导的氧化反应涉及芳基迁移，氧原子插入，脱羧和二乙酰氧基化的串联序列。根据控制实验提出并讨论了反应机理。 肉桂酸与（二乙酰氧基碘）苯在1,2-二氯乙烷中在硫酸存在下反应，可轻松直接地获得α-酮基二乙酸酯骨架。这种高价碘介导的氧化反应涉及芳基迁移，氧原子插入，脱羧和二乙酰氧基化的串联序列。根据控制实验提出并讨论了反应机理。