methyl 3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylate | 101423-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 3,3-Bis(4-chlorophenyl)propenoate；methyl 3,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 101423-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: KSVUQOCYFRYCAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过缺电子烯烃的区域选择性和立体选择性碘内酯化合成七元内酯。

  摘要：

  内部电子缺陷的烯酸的区域和立体选择性碘内酯化已有报道，这提供了直接访问一系列包含两个连续手性中心的多官能化七元内酯的方法。烯烃上的酯取代基在实现高区域选择性中起关键作用。通过实验和DFT计算证明了这一结果。

  DOI：

  10.1039/c9cc10080f
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二(P-氯苯基)-1,1,2-三氯-1-丙烯 在 盐酸 、 乙醚 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 methyl 3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Roedig; Niedenbrueck, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 673,683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative β-Arylation of Simple Saturated Carbonyls by Aryl Halides
  作者：Parthasarathy Gandeepan、P. Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/cs501326p

  日期：2014.12.5

  A versatile palladium-catalyzed synthesis of highly substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. In contrast to the known Heck-type coupling reaction of unsaturated carbonyl compounds with aryl halides, the present methodology allows the use of stable and readily available saturated carbonyl compounds as the alkene source. In addition, the reaction proceeds well with low catalyst

  已经开发了通用的钯催化的高度取代的α，β-不饱和羰基化合物的合成。与不饱和羰基化合物与芳基卤化物的已知的Heck型偶联反应相反，本方法允许使用稳定且容易获得的饱和羰基化合物作为烯烃源。另外，该反应在低催化剂负载下进行得很好，并且不需要任何昂贵的金属氧化剂或配体。在开发的反应条件下，各种饱和醛，酮和酯均可与芳基卤化物反应，从而以良好或极佳的收率得到α，β-不饱和羰基化合物。可能的反应机理涉及钯催化的脱氢，然后进行Heck型交叉偶联。
• [EN] ARALKYL AMINES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ARALKYLAMINES UTILISEES EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS CANNABINOIDES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044785A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson’s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, including alcohol and nicotine addiction, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.

  具有结构公式(I)的新化合物是大麻素-1 (CB1)受体的拮抗剂和/或反向激动剂，在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面是有用的。本发明的化合物作为中枢作用药物，在治疗精神疾病、记忆缺陷、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化和吉兰-巴雷综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部外伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症方面是有用的。这些化合物还用于治疗物质滥用障碍，包括酒精和尼古丁成瘾，治疗肥胖或饮食障碍，以及治疗哮喘、便秘、慢性假性肠梗阻和肝硬化。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL AMIDES<br/>[FR] ARYLAMIDES SUBSTITUEE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003087037A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Novel compounds of structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as psychotropic drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as, the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.

  结构式（I）的新化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或逆向激动剂，并且在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面具有用途。本发明的化合物可作为精神药物用于治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎性疾病（包括多发性硬化和吉兰-巴雷综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖症或进食障碍的治疗，以及哮喘、便秘、慢性肠假性梗阻和肝硬化的治疗。
• Mechanical Susceptibility of a Rotaxane
  作者：Min Zhang、Guillaume De Bo

  DOI：10.1021/jacs.9b06960

  日期：2019.10.9

  results of a selective unstoppering reaction. Interestingly, the initial dissociation also triggered the elimination of the axle segment sepa-rating the stopper from the ammonium binding station. CoGEF calculations have shown that the constriction of the axle by the macrocycle during the elongation of the rotaxane provokes the accumulation of tensile and torsional stress that ultimately leads to the rupture

  我们使用实验（超声）和计算（CoGEF）方法研究了铵/冠醚轮烷的机械解离，发现它比非互锁或非联锁（即从轴的两侧拉出）对应物断裂得更快。片段分析证实了这一点，这是选择性解塞反应的结果。有趣的是，最初的解离也触发了将塞子与铵结合站分开的轴段的消除。CoGEF 计算表明，在轮烷伸长过程中，大环对轴的收缩会引起拉伸和扭转应力的积累，最终导致轴收缩部分的共价键断裂。全面的，这些结果表明，轮烷结构充当加速互锁共价键解离的杠杆。这种现象会影响滑环材料在高应变下的机械性能。
• <i>In Situ</i> Generated Palladium on Aluminum Phosphate as Catalytic System for the Preparation of β,β-Diarylated Olefins by Matsuda–Heck Reaction
  作者：Sandra Lucks、Heiko Brunner

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00279

  日期：2017.11.17

  In situ generated palladium on aluminum phosphate provides a novel and active catalytic system for the preparation of β,β-diarylated olefins using the Matsuda–Heck reaction. The reaction conditions of this catalytic protocol were optimized by a Response-Surface model.

  原位生成的磷酸铝钯提供了一种新颖的活性催化体系，可通过松田-赫克反应制备β，β-二芳基化烯烃。通过Response-Surface模型优化了该催化方案的反应条件。